第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》第5课时同步教学（人卫版第4版）

1 有机化合物的分类 一、按碳骨架分类 1、脂肪族化合物(开链化合物) 按分子结构进行分类，既考虑到碳骨架，又要考虑到官能团。 分子中碳原子间相互连接成碳链，不成环状。 2、脂环族化合物 分子中具有由碳原子连接而成的环状结构(苯环除外)。 2 3、芳香族化合物 分子中具有苯环结构。 4、杂环化合物 分子中具有由碳原子和其它原子如O、N、S等组成的环状结构。 二、按官能团分类 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，归为一类。常见官能团见下表。 3 官能团结构 官能团名称 化合物类别 实例 碳碳双键 烯 CH2=CH2 碳碳叁键 炔 -X 卤素原子 卤代烃 -OH 醇羟基 酚羟基 醇 酚 CH3OH 醛基(甲酰基) 醛 酮羰基 酮 CH3CH2Cl 官能团结构 官能团名称 化合物类别 实例 羧基 羧酸 -SO3H 磺基 磺酸 -NO2 硝基 硝基化合物 CH3NO2 -NH2 氨基 胺 CH3NH2 氰基 腈 CH3CN 4 5 三、有机化合物分类 烃 脂环烃 脂肪烃 芳香烃 单环芳烃 多环芳烃 饱和脂肪烃(烷烃)：CnH2n+2 不饱和脂肪烃 烯烃 ： CnH2n 炔烃： CnH2n-2 环烷烃 环烯烃 环炔烃 联苯烃 多苯代脂烃 稠环芳烃 非苯芳烃 6 烃的衍生物 卤代烃 含硫衍生物：硫醇、硫醚、硫酚 含氮衍生物：硝基化合物、胺、腈和异腈、重氮和偶氮化合物 杂环化合物 天然有机化合物 高分子化合物 元素和金属有机化合物 含氧衍生物 醇、酚、醚 醛、酮、醌 羧酸及其衍生物 烷烃同系列：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等，它们互为同系物。 烯烃同系列：CH2=CH2，CH3CH2=CH2……等。 醇同系列：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH……等。 同系物具有相似的化学性质，物理性质如熔点、沸点、溶解性、相对密度等，一般随分子量的改变而呈现规律性的变化。 7 同系列： 8 有机反应分类 一、共价键的断裂方式 均裂： 异裂： 产生原子或自由基 均裂反应（自由基反应） 或 产生正、负离子 异裂反应（离子反应） 9 二、试剂的分类 ●规定： （1）无机物与有机物反应，无机物为试剂； （2）带电荷的有机物与中性分子反应，前者为试剂； （3）中性分子间的反应，易给出电子的为试剂。 例如： 底物 + 试剂 产物 10 1、自由基试剂 2、亲电试剂 H+、Cl+、RCH2+、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂 底物 11 3、亲核试剂 ●注意：试剂的类型是相对的，取决于底物和反应条件。 HO-、RO-、H2N-、NC-、H2O、ROH、NH3等。 亲核试剂 底物 H2O为亲电试剂 H2O为亲核试剂 Cl2为亲电试剂 Cl2为自由基试剂 12 三、有机反应类型 自由基反应 自由基取代反应 烷烃卤代反应 自由基加成反应 过氧化物存在， 烯烃与HBr加成 亲电取代反应 芳环上 亲核取代反应 卤代烷 取代反应 离子反应 加成反应 亲电加成反应 烯烃 亲核加成反应 醛酮 协同反应（周环反应） 双烯合成 13 §1.7 有机反应中间体 一、活性中间体的形成 14 二、活性中间体的结构 1、碳自由基 平面形结构 四面体结构 中自由基C为sp2杂化，F3C中 的C为sp3杂化。 15 2、碳正离子 简单的碳正离子为sp2 杂化，平面形结构。 3、碳负离子 简单的碳负离子为sp3杂化，三角棱形结构，如：CH3-、CH3CH2-等； 负离子为sp2杂化，平面形结构。 16 化学反应速率与活化能 一、Arrhenius方程 k：反应速率常数； E：活化能； R：摩尔气体常数； T：反应温度； A：频率因子； p：概率因子； z：碰撞因子； e-E/RT：能量概率 ● 反应速率与反应物浓度、反应温度和活化能直接相关。 k = A e-E/RT = pz e-E/RT 17 二、过渡状态理论（活化复合物理论） ●活化能Ea是决定反应速率的主要因素，Ea越大反应越慢。 能 量 反应进程 反应热 反应物 过渡态（活化复合物） 产物 18 有机化合物中共价键的形成及属性、电子效应。 本章小结 ●本章重点 ●本章必须掌握的内容 有机化合物及有机化学； 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π键）和分子轨道法要点； 共价键的基本属性及电子效应； 有机化合物构造式的表示方法； 共价键的断键方式及有机反应中间体； 有机化合物的酸碱概念。 $$