第五章 脂环烃（课件）-《有机化学》同步教学（武汉大学出版社）

第五章 脂环烃 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 碳原子相互连接成环状结构而性质与开链脂肪烃相似的一类碳环化合物称为脂肪族环烃，简称为脂环烃。 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 主要内容 5.1 脂环烃的分类、 同分异构现象和命名 5.2 环烷烃的结构 5.3 环烷烃的性质 5.4 环烷烃的来源和制法 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 5.1 脂环烃的分类、 同分异构现象和命名 1. 脂环烃的分类 根据分子中环的结构和数目的不同，可将脂环烃分为不同的种类： (1) 按分子的饱和程度分类，可将脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 a 饱和脂环烃 分子中没有不饱和键，又叫环烷烃。例如： 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 环丙烷 环丁烷 b 不饱和脂环烃 分子中含有双键和三键的脂环烃为不饱和脂环烃，包括环烯烃和环炔烃。例如： 环丙烯 环丁烯 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 (2) 按分子中碳环的数目分类，可将脂环烃分为单环脂肪烃和多环脂环烃。 a 单环脂肪烃 分子中只有一个碳环的为单环脂环烃。单环烷烃比相应的链烃增加了一个C-C单键，但减少了2个氢原子，其通式为CnH2n (可以是单烯烃的同分异构体)根据成环碳原子的多少又可以分为小环（3～4元）；普通环（5～7元）；中环（8～12元）和大环（12元以上）。 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 环丁烷 环己烷 b 多环脂肪烃 分子中含有两个或两个以上碳环的为多环脂肪烃。例如： 二环[4.4.0]癸烷 二环[4.1.0]庚烷 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 2. 脂环烃的同分异构现象 脂环烃的异构包括构造异构和顺反异构。多环脂环烃的异构现象比较复杂，本节主要讲解单环脂环烃的异构。 (1) 构造异构 单环烷烃构造异构主要是分子中环的大小不同，以及环上支链的位次不同而产生异构，除最简单的环丙烷以外，环烷烃都存在构造异构体。如：环丁烷C4H8 有两个异构体，环戊烷C5H10有五个构造异构体。 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 C4H8 环丁烷 甲基环丙烷 C5H10 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 (2) 顺反异构 脂环烃中，同结构环上相连的原子或基团在空间的排布顺序不同而引起的异构现象就做顺反异构。 由于脂环烃中C-C键不能自由旋转，当环上至少两个碳原子连有不相同的 原子或基因时，就会存在顺反异构现象，相同结构的原子或基团在环的同侧时为顺式，反之为反式。如： 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 3. 脂环烃的命名 (1) 单环烷烃的命名 a 饱和脂环烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，只在烷字的前面加上一“环”字，称为环某烷。饱和单环烷烃的命名与烷烃相似，只是在烷烃名称前加上“环”字，称为环某烷。当环上支链所含碳原子较少时，以环为母体，则需将环上碳原子编号，以标明支链的位置。编号应使取代基在位次最小，当环上有两个以上不同取代基时，则按“次序规则”决定基团排列的先后，一般含碳原子少的优先，例如： 河南化工职业学院应用化学系 第五章 脂 环 烃 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 当环上支链所含碳原子较多时时，用碳链作为母体。把环作为取代基。例如： 3-环己烷庚烷 河南化工职业学院应用化学系