第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸（课件）-《有机化学》同步教学（武汉大学出版社）

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 本章要求 1.了解氨基酸、蛋白质和核酸的组成和分类； 2.掌握氨基酸的命名、性质和用途； 3.掌握蛋白质的性质； 4.了解核酸的生物功能。 15.1氨基酸 1.1氨基酸的分类和命名 1．氨基酸的分类 2.氨基酸的命名：把氨基作为取代基，命名为氨基取代羧酸，而由蛋白质水解得到的α-氨基酸通常用俗名。例如： 1.2氨基酸的性质 α-氨基酸具有胺和羧酸的双重性质。 a-氨基酸的特性 两性和等电点 ： 两性：氨基酸既可以与酸反应生成铵盐，也可以与碱反应生成羧酸盐，因此，氨基酸具有两性，是两性化合物。 等电点：调整溶液的pH值，使得氨基酸以偶极离子的形式存在，其所带的正负电荷相等，则此时处于电场中的氨基酸分子不移动，这个pH值点称为氨基酸的等电点，用pI表示。 在等电点时，氨基酸的溶解度最小，容易结晶析出，可以利用这一性质分离和提纯氨基酸。 茚三酮反应 a-氨基酸与水合茚三酮的醇溶液反应，生成蓝紫色物质，这一反应称为茚三酮反应。该反应非常灵敏，是鉴别a-氨基酸最常用的方法。 缩合反应 一个a-氨基酸分子中的氨基可与另一个a-氨基酸分子中的羧基发生缩合反应，失去一分子水生成以酰胺键连接的化合物---肽。形成的酰胺键( )又称为肽键。 15.2 蛋白质 1.蛋白质的组成 由碳、氢、氧、氮和硫五种元素组成，一些蛋白质还含有微量的磷、铁、锰、锌和碘等元素。一般干燥的蛋白质的元素组成为： 蛋白质中氮含量一般在16%左右，利用这一这一结果可以测定蛋白质样品如奶制品中蛋白质的含量。 2.蛋白质的结构 蛋白质是分子中含有肽键的一类高分子有机化合物。它可以看成是由许多a -氨基酸通过肽键连接而成的长链高分子，这种长链又称为肽链。 不同的蛋白质，分子中的肽链的数目不同，相对分子质量不同，氨基酸的排列顺序也不同，因此蛋白质的性质也是千差万别。 3.蛋白质的分类 4.蛋白质的性质 1）.蛋白质的两性与等电点：不同蛋白质的等电点不同，例如酪蛋白的等电点pI为4.6，牛胰岛素的等电点pI为5.3。在等电点时，蛋白质在水中的溶解度最小，可沉淀析出，因此，可以通过调节溶液的pH值，使不同的蛋白质得以分离。 2）蛋白质的胶体性质 ：蛋白质分子量很大，在水溶液中的蛋白质颗粒的直径在1~100nm之间（胶粒范围内），具有胶体溶液的性质，如不能透过半透膜、丁达尔现象等。可利用半透膜分离和提纯蛋白质，这种方法称为透析。 3）蛋白质的变性 天然蛋白质在某些物理或化学因素作用下，其特定的空间结构被破坏，从而导致理化性质改变和生物学活性的丧失，如酶失去催化活力，激素丧失活性，这种变化称为蛋白质的变性。 许多蛋白质变性时结构被破坏严重，不能恢复，称为不可逆性变性。 4）蛋白质的盐析 在蛋白质的水溶液中加入大量的无极盐（如氯化钠、硫酸钠、硫酸铵等）以破坏蛋白质的胶体稳定性，使蛋白质从溶液中析出，这种作用称为盐析。 5）蛋白质的颜色反应 (1) 双缩脲反应 双缩脲是由两分子尿素缩合而成的化合物。双缩脲在碱性溶液中能与硫酸铜反应生成红紫色络合物，称为双缩脲反应。蛋白质中的肽键也能起双缩脲反应，形成红紫色络合物。此反应可用于定性鉴定蛋白质；也可在540nm处用比色法定量测定蛋白含量。 (2) 蛋白黄反应 含有芳香族氨基酸特别是酪氨酸和色氨酸的蛋白质在溶液中遇到硝酸后显黄色，这称为蛋白黄反应。这是因为苯环被硝化，产生硝基苯衍生物。皮肤、毛发、指甲遇浓硝酸都会变黄，就是发生了蛋白黄反应。 (3)茚三酮反应 蛋白质与氨基酸相似，也可以与水合茚三酮反应，呈现蓝紫色。 (4) 坂口反应 精氨酸的胍基与次氯酸钠（或次溴酸钠）及a-萘酚在氢氧化钠溶液中产生红色物质，这一反应称为坂口反应。坂口反应可用来鉴定含精氨酸的蛋白质，也可定量测定精氨酸含量。 15.3 核酸简介 核酸存在于一切生物体中，是具有生物功能的重要的高分子有机化合物。因最初是从细胞核中分离出来并具有酸性而得名。研究发现，动物细胞、植物细胞和微生物细胞等都含有核酸，核酸约占细胞干重的5%~15%。核酸与蛋白结合形成的核蛋白在生物的生长、繁殖和遗传中发挥着重要作用。 根据核酸分子中所含戊糖的不同，核酸分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸(RNA)两大类。 3.1核酸的元素组成 核酸分子主要含碳、氢、氧、氮、磷五种元素，个别核酸分子含有硫元素。其中磷在各种核酸中的含量比较接近和恒定，为9%~10%。通过测定核酸样品中的磷含量，即可计算出样品的核酸近似含量。 3.2 核酸的基本结构单元---核苷酸 戊糖：核酸中的戊糖有两种，即核糖和脱氧核糖。RNA中的核糖为核糖，DNA中的核糖为脱氧核糖。结构如下： 碱基：核酸分子中的碱基是一种含氮的杂环