第十二章 杂环化合物 （课件）-《有机化学》同步教学（武汉大学出版社）

第十二章 杂环化合物 本章要求 1．了解杂环化合物的结构，掌握简 单杂环化合物的分类和命名； 2．掌握杂环化合物的性质； 3．了解杂环化合物的应用和制备方法。 12.1杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物的分类：见表12-1 2. 杂环化合物的命名 ： 杂环化合物的命名一般采用音译法。根据杂环化合物的英文名词的音译，选用带有口字旁的同音汉字来命名。例如： 杂化编号： 杂环化合物的编号，一般是从杂原子开始。 当环中只有一个杂原子时，常常把靠近杂原子的位置称为α位，其次是β位等。 例如： 当环中具有多个杂原子存在时编号： 杂原子按照原子的价数先小后大，相同价数的杂原子，按照杂原子的原子序数先后列出，原子序数小的原子在前，原子序数大的在后。 例如： 当母核上含有两个或多个杂原子同时含含有取代基时的编号： 首先使杂原子位次加和最小，然后按照最低原则考虑取代基的编号，使取代基的编号尽可能的小。例如： 12.2含氧杂环化合物 1、呋喃 性质 呋喃物理性质：无色挥发性液体，沸点31.6℃，相对密度为0.9336，溶于水，易溶于有机溶剂，具有强烈的醚香味。呋喃的蒸汽遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，此现象可用于鉴定呋喃。 化学性质：很活泼，易于发生取代和加 成反应 2、糠醛 物理性质：糠醛为无色液体，具有刺鼻的气味。沸点162℃，熔点-36.5℃，相对密度1.160，溶于水，并可与乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂互溶。 鉴别：可以发生银镜反应，在醋酸的存在下，与苯胺作用显红色，可用于鉴别糠醛。 12.3含氮杂环化合物 1、吡咯 吡咯为无色液体，吡咯暴露在空气中可自动氧化，颜色逐渐加深；吡咯的蒸汽或醇溶液可使浸过盐酸的松木片显红色，该性质可以用于检验吡咯及其低级同系物。 吡咯化学性质与呋喃相似，易于发生α-位亲电取代反应。 2、吡啶 物理性质：吡啶的分子式为C5H5N吡啶是一种具有特殊臭味的无色液体，熔点-42℃，沸点115.3℃，吸湿性较强，与水互溶，能溶解大部分有机物和许多无机盐类，是一种很好的溶剂。 吡啶与苯相似，具有芳香性。具有弱碱性。 12.4含硫杂环化合物---噻吩 噻吩分子式为C4H4S，结构式为。噻吩为无色以挥发的液体，沸点84.16℃，相对密度为1.0648，有类似苯的气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。 噻吩和靛红（又称松蓝）在浓硫酸存在下加热，可呈现蓝色，反应很灵敏，此现象可用于检测噻吩。 $$