第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

芳烃 1．熟练掌握苯的结构 2. 芳香烃的异构和命名 3. 熟练掌握芳烃的化学性质：亲电取代反应、加成反应、氧化反应 4. 熟练掌握芳烃亲电取代历程 5. 熟练掌握亲电取代定位规律及其解释 6. 了解和掌握苯及同系物，多环芳烃 1 【小贴士】杀手芳香烃的威力与防治 苯中毒 急性中毒——中枢神经系统麻醉：酒醉 慢性中毒——贫血、白细胞减少、血小板减少—白血病 装修材料中的苯能否被替代呢？ 1983年起，英国科学家罗伯特发起了定期召开关于苯毒性国际专题会议——低浓度苯（汽车尾气、室内装修：油漆涂料、稀释剂、粘合剂、防水材料）——失去警觉，静悄悄地中毒! 分子中含有苯环结构的烃——芳香烃(芳香族化合物)，简称 为芳烃。芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取 而得且具有芳香气的物质。 对于苯系芳烃，CnH2n-6 （n≥6) 烃 链烃 环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 CH3－CH3 CH2＝CH2 CH ≡CH C6H6 3 首先来看芳香烃处于一个什么位置？与烃有什么关系？脑袋里要有这个主线 含有苯环的烃，为什么不叫苯环烃，而叫芳香烃。 笨 苯 7-1 芳烃的分类 4 刚才将了解了芳香烃与烃的分类，现在来分芳香烃的细化 苯 邻二甲苯 乙苯 叔丁苯 苯乙烯 ⑴、单环芳烃 ⑵、多环芳烃 多苯代脂肪烃 -CH2- -CH- 二苯甲烷 三苯甲烷 稠环 萘 蒽 菲 联苯 联苯 5 6 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。也有以阿司匹林为名的电影和图书。 西布曲明：一种中枢神经抑制剂，具有兴奋、抑食等作用，它有可能引起血压升高、心率加快、厌食、失眠、肝功能异常等危害严重的副作用。由于西布曲明、芬氟拉明等药物价格低廉，且确有一定的抑食减肥功效，屡被一些不法商家巧妙加入减肥食品中牟取暴利。据介绍，西布曲明在德国、美国、意大利等地导致数十人死亡而被许多国家禁止使用。 奈普生是学名，许多药厂都生产这种非类固醇止痛消炎药 7-2 单环芳烃的构造异构和命名 1．单烃基苯，有烃基的异构 2．二烃基苯，有三种位置异构 3. 三取代苯，有三种位置异构 一、构造异构（含一个苯环） 7 构造异构分哪三类： 二、命名 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl） 用Ar-表示。重要的芳基有： 1. 芳基 邻甲苯基 苯基，用ph表示。 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基） C H 2 8 苄biàn 三、单环芳烃的命名 （1）以苯为母体，支链作取代基，遵循编号原则。 CH(CH3)2 异丙(基)苯 –CH3 CH2–CH2–CH3 –CH3 1,2-二甲基-3-丙基苯 （2）两个基团也可用邻、间、对 （3）三个相同基团也可用连、偏、均 CH3 C2H5 CH3 –CH3 邻二甲苯 对甲乙苯 1,2-二甲苯 1-甲基-4-乙基苯 CH3 –CH3 CH3 CH3 –CH3 –CH3 CH3 CH3– –CH3 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 9 CH=CH2 （4）苯环上连不饱和基或较复杂基团时，苯作取代基 苯乙烯 CCH 苯乙炔 –CH2–CH2–CH–CH–CH3 CH3 CH3 CH2–CH2–C=C–CH3 CH3 CH3 3,4-二甲基-1-苯基戊烷 2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 10 7-3 苯的结构 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 C C C C C C 实验测定：平面分子，完全对称 每一个键角：1200 每一个C—C键长：0.140nm 杂化轨道：3个sp2和一个p轨道 H H H H H H 1s 1s 1s 1s 1s 1s 苯的键 闭合离域大键 凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示 -  共轭体系 离域使分子内能降低，使体系趋于平均化，更稳定。 12 苯分子的键 1、平面正六边形构型 2、高度对称、高度离域键 3、环骨架很稳定 13 苯的分子模型 7-4 芳烃的工业来源 1、从煤焦油中分离 环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃——铂重整 气体组分（乙烯、丙烯等） 裂解轻油（苯等） 裂解重油（烷基苯、烷基萘等） 3、芳构化 2、从石油裂解产物中分离 煤 煤焦油 焦炭 分馏 苯、甲苯、二甲苯、萘 隔绝空气加热 石油 裂解 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 15