第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

第六章 芳香烃 生活中的芳香族化合物 辣椒素 解热镇痛药——“阿司匹林” 2-乙酰氧基苯甲酸 生活中的芳香族化合物 萘 Cl Cl 对二氯苯 生活中的芳香族化合物 表面活性剂 生活中的芳香族化合物 防 腐 剂 SO3Na C12H25 COONa …… …… 苯甲酸钠 十二烷基苯磺酸钠 芳香烃 (芳 烃) 最早从天然的香树脂、香精油中提取得来，有香味 其分子组成多为苯的同系物及衍生物 但大多数带苯环结构的化合物并无芳香味 本章导学 芳香烃的 分 类 苯的 结 构 单环芳烃的 命 名 单环芳烃的 物理性质 单环芳烃的 化学性质 : 6.1 芳香烃的分类 芳 香 烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 ——“稠”即“多而密” 两者之间有何区别？ 单环芳烃：只含有一个苯环的芳烃及其同系物 苯 乙苯 甲苯 异丙苯 多环芳烃： 含有两个或两个以上独立苯环的芳烃及其同系物 联苯 二苯甲烷 CH 2 稠环芳烃： 含有两个或多个苯环，彼此间通过共用两个碳原子连接而成的芳烃 萘 蒽 菲 6.2 苯的结构 1825年，英国科学家法拉第(Michael Faraday)首先发现 苯。 1845年，法国化学家日拉尔 ((C·F·Gerhardt)等人确定了苯 的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 日拉尔 法拉第 1865年，德国化学家凯库勒从苯的分子式C6H6出发, 提出了苯的环状构造式。 (1) 六个碳原子构成平面六边形环； (2) 每个碳原子均连接一个氢原子； (3) 环内碳碳单双键交替出现。 X X 研究发现，苯环的邻二取代物只有一种。 X X (A) (B) ≠ 问题： 化学家凯库勒提出的苯环结构，你认为对吗？ 实验探究： 苯分别与溴水、酸性高锰酸钾溶液混合 如果假设成立， 1.苯环中的双键会发生类似烯烃的加成反应 2.苯环中的双键会被高锰酸钾等氧化剂氧化 分析讨论： 预计实验现象： 溴水、酸性高锰酸钾溶液均褪色！ 如果实验现象与预测不符，则假设不成立。 加入溴水 上层变橙红色 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 萃取 实验现象： 分层 上层：苯 下层：酸性高锰酸钾溶液 分层 上层：溴溶解在苯中 下层：水 苯 实验结论： 结 构：苯中不存在与乙烯类似的双键，也不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 物理性质：苯是无色透明油状液体，其密度小于水的密度。 苯 近代物理方法研究证明： 苯分子结构是平面正六边形， 键角120°，碳碳键长0.139nm。 苯分子的结构 1.39×10-10 m 分子杂化轨道理论 结构特征： 1. 所有原子共平面 2. 形成环状大 π 键 3. 六个 p 电子高度离域 4. 电子云完全平均化（能量降低） 苯分子的结构 sp2杂化 1. 苯分子中C与C之间不存在单双键之分，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2. 键长完全平均化，有共轭π键的特点。 3. 苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 苯分子的结构 整理归纳： 强调离域 6.3 苯衍生物的命名 （主要以单环芳烃为例） 6.3.1 一元取代苯 通常以苯环为母体，烷基为取代基，如： 甲苯 乙苯 （“基”字常省略） 当烷基碳原子数＞10，则“基”字不省略 CH2(CH2)10CH3 十二烷基苯 当取代基为不饱和基或较复杂基等情况时，则以烃为母体，苯环作为取代基来命名 苯乙烯 1－苯基－1－丙烯 6.3.2 二元相同烷基取代苯，有三种异构体： 要标明取代基的位置，可以分别用邻、间、对表示，也可用1,2-；1,3-；1,4-表示。 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 6.3.3 二元不同烷基取代苯 苯作母体，次序规则中编号较小的烷基所在碳原子位号为1位，按“最低系列”原则编号，并按“较优基团后列出”来命名。如： CH3 CH2CH3 1-甲基-3-乙苯 或间甲乙苯 CH(CH3)2 CH3 1-甲基-4-异丙苯 或对甲异丙苯 6.3.4 三元相同烷基取代苯 一般都用数字或连、偏、均等表示取代基的位置。 1,2,3－三甲苯 1,3,5－三甲苯 1,2,4－三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 6.3.5 多元烷基取代苯