第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

芳烃 　　芳烃是重要的有机化工原料，其中最重要的是苯、甲苯、二甲苯和萘，它们是有机化工的基础原料。芳烃主要来源于石油加工和煤加工。 一、由石油加工得到芳烃 从石油裂解的副产物中提取芳烃 石油芳构化 二、从煤油中提取芳烃 重要的单环芳烃 一、苯 　　苯是无色可燃液体。熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度d420为0.8790，爆炸极限1.5%~8%（体积分数）。不溶于水，溶于四氯化碳、乙醇、乙醚和冰醋酸等。空气中最高允许浓度20μg·g-1。 　　苯是有机化工基础原料，广泛用于合成塑料、合成橡胶、合成纤维、燃料、医药等。 塑料 合成橡胶 合成纤维 燃料 二、甲苯 　　甲苯是无色可燃液体。熔点-95℃，沸点110.6℃，相对密度d420为0.866，爆炸极限1.27%~7.0%（体积分数）。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。高浓度时有麻醉作用。 苯也是有机化工基础原料。 三、二甲苯 　　二甲苯是邻、间、对二甲苯的混合物，称为混合二甲苯。无色可燃液体，有类似甲苯的气味。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等。混合二甲苯可作溶剂。 　　邻二甲苯为无色可燃液体，熔点-25℃，沸点144.4℃，d420为0.8801。间邻二甲苯为无色可燃液体，熔点-47.4℃， 沸点139.3℃，d415为0.8684。对二甲苯低温时为无色片状或棱形晶体，熔点13.3℃，沸点138.4℃，d420为0.8610。 　　邻、间、对二甲苯也是有机化工基础原料。 邻二甲苯被用于生产邻本二甲酐、染料、药物等。 对二甲苯是生产涤纶的原料。 间二甲苯用于生产间苯二甲酸、医药、香料等。 四、苯乙烯 　　苯乙烯为无色或为微黄色液体，熔点-30.6℃，沸点145℃，d415为0.9059。爆炸极限1.1%~6.1%（体积分数）。空气中最高允许浓度为100μg·g-1。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易聚合，贮存时应加少量阻聚剂，如对苯二酚。 苯乙烯是由乙苯催化脱氢制得。 苯乙烯是生产聚苯乙烯，ABS树脂、丁苯橡胶及离子交换树脂的原料。 　　 在引发剂的作用下，苯乙烯可以聚合成聚苯乙烯。 聚苯乙烯的电绝缘性好，透光性好，易于着色，易于成型；缺点是耐热性差，较脆，耐冲击强度低。主要用于生产电器零件、仪表外壳、光学仪器等。 　　 ABS树脂指的是丙烯腈、1，3-丁二稀和苯乙烯的共聚物。共聚物中丙烯腈占20%~30%，1，3-丁二稀占6%~35%，苯乙烯占45%~70%。主要用作工程塑料，广泛应用于汽车、建材、电器制品、家具等工业。 　　 丁苯橡胶是世界上产量最大的合成橡胶。是丁二稀和苯乙烯共聚得到的合成橡胶，它的物理机械性能、加工性能和制品的使用性能都接近天然橡胶。耐热、耐油、耐磨、耐老化性能和硫化速度都优于天然橡胶，只是耐寒性、弹性、抗撕裂强度比天然橡胶差，与天然橡胶并用可改善其性能。主要用于制造轮胎、运输皮带、胶管、胶鞋、防腐衬里、电绝缘材料等。 芳香烃的结构、性质和应用 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳烃的分类与命名 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 苯 萘 一、芳烃的分类 二、芳烃的命名 邻甲苯基（2-甲基苯基) 苯基,用ph表示。 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基） （1）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（R-），-NO2， -NO， -X等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。 例如： 1.一元取代苯的命名 （2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH， -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如： 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4 表示。例如： 2.二元取代苯的命名 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 3-叔丁基甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯） （间叔丁基甲苯） 1．按照“官能团的优先次序”表，选择优先官能团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子编号为1； 2．根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原子编号； 3．最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和位次写在母体名称之前即得全名。例 多官能团化合物的命名 “母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、＞C＝C＜、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、-SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、