第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃同步教学（人卫版第4版）

不 组成简单的烃 ——芳香烃 1 芳香烃的性质 芳香烃的结构 芳香烃的分类、命名 重要芳香烃 目录 2 芳香烃的概述 01 3 定义 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结 构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 4 芳香烃的结构 02 5 结构 苯环的结构 凯库勒(kekule)结构式： 平面分子 正六边形 碳碳键长均等：140pm ； 键角120度 结构稳定，难加成、难氧化、易取代 6 结构 苯环的结构 凯库勒(kekule)结构式： 凯库勒 1829 年生于达姆施塔特， 1847 年入吉森大学学习建筑。他受了李比希的影响，把注意力转向化学，拜李比希为师。 1850 年，完成了题为《硫酸氢戊酯》的博士论文。 凯库勒对有机化学结构理论的建立做了许多重要贡献。（ 1 ）关于碳元素四价学说和碳原子之间可以连接成链的假设。（ 2 ）建立了苯的结构式。苯是法拉第于 1825 年发现的。 1865 年凯库勒提出苯的环状结构学说 7 芳香烃的命名 03 8 分类 芳香烃的分类 芳香烃 9 命名 基的概念 芳烃分子中的芳环上去掉一个氢原子后余下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有： 10 命名 单环芳烃 a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 11 命名 单环芳烃 b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。 12 命名 单环芳烃 c 二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。 13 命名 单环芳烃 d、多取代苯的命名 ① 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示 ② 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等 14 命名 单环芳烃 d、多取代苯的命名 15 命名 多环芳烃 a、联苯类 b、多苯代脂肪烃 c、稠环芳香烃 16 芳香烃的性质 04 17 性质 物理性质 单环芳烃的性质 苯及低级苯的同系物都是无色液体，比水轻，不溶于水，可溶于某些有机溶剂如：四氯化碳、醇、醚等。单环芳烃具有特殊气味，有毒，易燃烧并有浓烟，使用时应注意通风。 化学性质 苯分子不易开环，因而不易发生加成或氧化，而比较容易受亲电试剂进攻，发生取代反应，这是芳香族化合物具有的特性，称为芳香性。 18 性质 （1）取代反应 芳环上的氢原子被卤原子、硝基、磺酸基、烷基取代。 a.卤代 在铁或卤代铁催化下，室温就能与苯发生卤代反应生成卤苯 19 性质 b.硝化 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物（也称浓混酸）共热，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，这种反应称硝化反应。 20 性质 NO2 NO2 ＋ HNO3 NO2 （TNT） c.磺化 苯和浓硫酸或发烟硫酸共热，苯环上的氢被磺酸基（—SO3H）取代，这种反应称为磺化反应，反应产物是苯磺酸。 21 性质 d.烷基化和酰基化反应 (1) 烷基化反应: 常用的烷基化试剂： (2) 酰基化反应: 常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。 22 性质 （2）氧化反应 a. 苯环氧化: b. 烷基苯的氧化( 侧链氧化 )： 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有α- H 的烷基苯很难被氧化。 23 重要的芳香烃 05 24 芳香烃 苯 萘 萘分子的组成和结构 萘为最简单的稠环芳烃，分子式为C10H8，萘环碳原子的编号如下： 25 芳香烃 萘 a、硝化 b、加氢 c、氧化 温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。 26 芳香烃 蒽