第二章烃（课件）《有机化学基础》芳香烃同步教学（人卫版第4版）

芳 香 烃 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 一、苯的结构 1865年德国化学家凯库勒提出苯是由6个C原子以单、双键交替结合构成的环状链，为平面结构。 芳烃的结构与命名 1．苯的凯库勒结构式 苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°。苯分子中的六个碳原子均为sp2杂化。6个碳原子还各有一个未参与杂化的p轨道，与环平面垂直，自身相互平行，从侧面重叠交盖形成一个封闭的共轭体系，形成的键叫共轭大π键。 2．苯结构的现代观点 苯的骨架 苯的环状共轭体系 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 联苯 苯 萘 二、芳烃的分类 邻甲苯基（2-甲基苯基) 苯基,用ph—表示。 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基） 三、芳烃的同分异构和命名 （一）芳烃的命名 1．苯的一元取代物 （1）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（R-），-NO2， -NO， -X等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。 例如： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 （2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH， -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如： 2．苯的二元取代物 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 （邻二甲苯） （间二甲苯） （对二甲苯） 对二乙烯苯 若侧链连接不饱和烃基，仍以苯环为母体。例如： 以苯环为母体，苯的二元取代物，命名时用阿拉伯数字标明烷基的位置（1，2； 1，3； 1，4）， 或用邻（o-）、间（m-）、对（p-）表示。例如： 3．苯的三元取代物 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 （连三甲苯） （偏三甲苯） （均三甲苯） 对于三个相同的烷基，可用“连”、“偏”、“均”标明烷基的相对位置。 苯基 苯甲基（苄基） 4．芳基 芳烃分子中去掉一个氢原子，剩下的原子团称为芳基，常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如： 多官能团化合物的命名 类别 官能团 类别 官能团 类别 官能团 羧酸 —COOH 醛 —CHO 胺 —NH2 磺酸 —SO3H 酮 炔烃 羧酸酯 —COOR 烯烃 酰卤 —COX 醇 —OH 醚 —OR 酰胺 —CONH2 酚 —OH 卤化物 —X 腈 —CN 硫醇 —SH 硝基化合物 —NO2 1、多官能团化合物命名时选择优先官能团为母体，其余的为取代基，基本原则与烷烃类似。 1．按照“官能团的优先次序”表，选择优先官能团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子编号为1； 2．根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原子编号； 3．最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和位次写在母体名称之前即得全名。例 2、 多官能团化合物的命名 3、 “母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、 ＞C＝C＜、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、 -SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、-SO3H、 -COOH 4-­羟基-­3­-甲氧基苯甲醛 3-­甲基-­4-­羟基苯乙酮 3-­巯基苯酚 单环芳烃的性质 物理性质 苯及其同系物为无色液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水，易溶于乙醚、汽油、四氯化碳等有机溶剂。单环芳烃有毒，损害造血器官，其中苯的毒性较大，长期接触易引起肺炎和癌症，使用时应注意防护。苯、甲苯、二甲苯是很好的溶剂，又是三大合成材料塑料、橡胶和纤维的原料。 单环芳烃的化学性质 一、取代反应 1. 卤代反应 侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。 反应中，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．硝化反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 烷基苯比苯容易硝化，30℃主要生成邻位和对位取代物。例如：