第二章烃（课件）《有机化学基础》脂环烃同步教学（人卫版第4版）

有机化学/环烃/脂环烃 脂环烃的结构和命名 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环辛烷 在相应的烃名前加“环”字 一、脂环烃的命名 （一）单脂环烃 2 有取代基时，先命名取代基，再命名环， 使取代基具有较小的位次 甲基环丙烷 CH3 CH3 甲基环丁烷 甲基环己烷 当脂肪烃烃基较复杂时，则把环烷烃作为取代基， 以烷烃作为母体来命名 2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷 CH2-CH2 -CH2 -CH-CH2 CH3 一、脂环烃的命名 （二）环烷烃的顺反异构 假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式，否则叫反式。 顺-1, 2-二甲基环丙烷 反-1, 2-二甲基环丙烷 5 二、环烷烃的结构 （一）环丙烷 ● 环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。 （二）环丁烷 ● 折叠状构象（非平面型结构），可减少C-H的重叠，使扭转张力减小。 ● C-C-C夹角为108°，接近sp3杂化轨道间的夹角109.5°，环张力甚微，较稳定。 ● 环戊烷是以折叠式构象存在的（非平面结构）呈信封式构象 （三）环戊烷 船式构象 在环己烷结构中，椅式构象是主要存在形式，也称为优势构象 ，而船式构象只占0.1%。 椅式构象 （四）环己烷 六个C分居两个平行平面（两平面相距50pm) 所有C-H 键分为两类：直立键（a键）,三个向上，三个 向下；相邻两个则一 上一下。平伏键（e键）亦如此。 第一节 脂环烃 一取代环己烷物取代基在e键上的构象为优势构象 相同取代基，则较多的基团处于e键的构象较稳定 不同取代基，大的基团在e键较稳定 脂环烃的性质 第二节 胺 一、物理性质 脂环烃的分子结构比链烷烃排列紧密,沸点、 熔点比相应的链烷烃高。 相对密度也比相应的链烃大，但仍比水轻。 不溶于水。 第二节 胺 二、化学性质 从化学键的角度来分析，环烷烃与烷烃相似。 由于脂环烃具有环状构造，小环烃表现出不稳定，大环则较稳定。 环烷烃：“小环似烯，大环似烷”。 1. 加氢 （一）加成反应 催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷； ≥6环烷烃更难。 环戊烷以上的环烷烃很难与溴发生加成反应，随着温度升高发生自由基取代反应。 2. 加卤素 环丙烷的烷基取代物与HX按马氏规则开环加成，环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行，氢加在含氢多的碳上，卤原子加在含氢少的碳上。 3. 加卤化氢 （二）取代反应 环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，能发生自基取代反应。 （三）氧化反应 环烷烃与烷烃相似,不易发生氧化反应；环烯烃与烯烃相似，在酸性条件下，容易被高锰酸钾氧化。 利用此反应，可鉴别环烷烃与烯烃 谢 谢！ $$