第二章烃（课件）《有机化学基础》脂环烃同步教学（人卫版第4版）

有机化学 脂环烃 1 6课时。 第二章 饱和烃（烷烃） 2 分类 1、按碳环数目分：单环、双环、三环脂环烃等 2、按成环的碳原子数目分：三元环、四元环脂 环烃等 3、按饱和性分：环烷烃、环烯烃、环炔烃等 第二章 饱和烃（烷烃） 3 环烷烃的命名 1、“环某烷”。 2、环上碳原子编号“最小位次” 3、“次序规则”，优先基团在后。 4、环烯烃和环炔烃命名时把最小位次留给不饱和键。 第二章 饱和烃（烷烃） 4 1—甲基—4—乙基环己烷 1—甲基—4—异丙基环己烷 第二章 饱和烃（烷烃） 5 环烷烃的性质 一、物理性质 环烷烃的熔沸点和密度都比同碳原子数的直链烷烃高 二、化学性质 “小环”（三元、四元）似烯，易开环加成。 “大环”（≥五元）似烷，易取代。 第二章 饱和烃（烷烃） 6 1 ．催化加氢－－三元、四元环 第二章 饱和烃（烷烃） 7 2 ．加卤素 五元环以上烷烃与卤素不发生开环反应，只能卤代。 第二章 饱和烃（烷烃） 8 3．加卤化氢 有取代基时：环的破裂发生在取代基最多和最少的两个碳原子之间，H加到含H较多的碳原子上（顺马加成）： 第二章 饱和烃（烷烃） 9 环己烷的构象 椅式 船式 环的张力－－张力分子 H H 第二章 饱和烃（烷烃） 10 椅式：相邻碳原子均处于全交叉式， ∴能量最低。 船式：有两个C—C是重叠式，两个旗杆氢比较近， ∴能量较高。 第二章 饱和烃（烷烃） 11 第二章 饱和烃（烷烃） 12 二、椅式构象的a、e键： 与对称轴平行的碳氢键叫直立键或a键。 与直立键成109.5o（约与平面水平）的碳氢键叫平伏键或e键。 1 2 3 4 5 6 第二章 饱和烃（烷烃） 13 椅式构象发生互变——转环作用（a、e键发生了互变）。 第二章 饱和烃（烷烃） 14 三、一取代环己烷的构象 第二章 饱和烃（烷烃） 15 规律： 1、取代基在e键最稳定 2、多个取代基时，大基团在e键更稳定 $$