第二章烃（课件）《有机化学基础》脂环烃同步教学（人卫版第4版）

不 组成简单的烃 ——脂环烃 1 脂环烃的结构 脂环烃的分类 脂环烃的命名 脂环烃的性质 目录 2 脂环烃的定义 01 3 定义 脂环烃可以看做是链状脂脂肪烃首尾相连、分子中带有碳环的烃类。 4 脂环烃的分类 02 5 分类 6 脂环烃的命名 03 7 命名 1.脂环烃的命名—环烷烃 3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 例如： 1）根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。 2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 8 命名 2.脂环烃的命名—环烯烃 1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烯。 2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 9 命名 3.脂环烃的命名—顺反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。 顺(cis)： 两个取代基在环同侧； 反(trans)： 两个取代基在环异侧。 10 命名 4.脂环烃的命名—双环烃 联环 桥环 螺环 稠环 11 性质 脂环烃的结构 04 12 结构 脂环烃的结构、稳定性 以环丙烷为例 现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角C-C-C = 105.5°;H-C-H =114°。 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。 13 结构 脂环烃的结构、稳定性 以环丙烷为例 由此可见： 1) 键的重叠程度小，稳定性小 。 2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。 14 结构 脂环烃的结构、稳定性 以环丙烷为例 张力 另外环丙烷分子中还存在着一种张力—一种恢复正常键角的角张力。 角张力的存在使环丙烷的稳定性较小，较易发生开环反应。 环丁烷的情况与环丙烷相似，环戊烷分子中几乎没有张力，环已烷分子中已经具有与烷烃类似的稳定性 15 性质 脂环烃的性质 04 16 性质 物理性质：环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷烃高一些，但仍比水轻。 化学性质： 普通脂环烃具有开链烃的通性 17 性质 （1）小环烷烃 ①催化加氢 在催化剂存在下，生成相应的烷烃 化学性质 环戊烷比环丁烷稳定，环已烷很难与氢加成 18 性质 化学性质 ②卤素加成 常温下环丙烷与溴立即发生加成反应，而环丁烷与溴加成必须加热才能进行。 19 性质 性质总结： a、物理性质：与烷烃、烯烃相似。 b、化学性质 １.小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。普通环以上难加成，难氧化，似烷。 ２.环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。 20 脂环烃的结构与稳定性 脂环烃的分类与命名 脂环烃的物理、化学性质 小结 21 感谢各位的聆听 22 $$