第十二章-烃（课件）《基础药用化学》（上海交通大学出版社）

第十二章 烃 目 录 CONTENTS 1 2 3 有机化合物概述 烯烃 烷烃 4 5 炔烃 环烃 PART 1 有机化合物概述 有机化合物概述 有机化合物和无机化合物在组成上和性质上具有很大的差别，它主要由碳元素和氢元素组成，大量存在于自然界中。 有机化合物概述 一、 有机化合物与有机化学 研究得知，有机化合物都含有碳元素，绝大多数还含有氢元素，也有许多含有氧、氮、硫、磷等元素。但并非所有含碳的化合物都属于有机化合物，如一氧化碳CO、二氧化碳CO2、碳酸钙CaCO3等化合物虽然也含有碳元素，但它们在结构和性质上与无机物相似，因此归为无机化合物。 有机化学的任务是分离和提取自然存在的有机物（如中草药、昆虫素等），测定其结构和性质，以便加以利用；应用物理手段研究有机化合物的结构与性质之间的关系，反应经历的途径，影响反应的因素等，以便控制反应向着需要的方向进行发展；通过各种反应合成我们所需要的自然界中存在的，或者不存在的全新的有机化合物，如维生素、药品、新型材料、染料、生物农药等。 有机化合物概述 二、有机化合物的结构 有机化合物的结构是指有机物分子中各原子的连接方式、连接次序和空间排布等，它包括构造、构型和构象三层含义。 有机化合物中普遍存在同分异构现象，因而多样性是有机化合物结构的主要特点。所谓同分异构现象（简称异构现象），是指不同化合物的分子组成相同（即分子式相同），但分子结构和性质都不相同的现象。 例如，乙醇和甲醚的分子式均为 ，但它们的结构不同： H H H C C O H H H H H H C O C H H H 乙醇 甲醚 有机化合物概述 二、 有机化合物的结构 由于分子式只能表示出组成元素和每种元素的原子个数，不能表示出原子之间是如何连接的，可见它不能准确地表达出有机物是哪种物质，所以一般用结构式、结构简式和键线式来表示有机化合物。 结构式：用短线和元素符号表示分子中各原子的连接方式和连接顺序的化学式。一条短线表示一对共用电子（即共价键）。 结构简式：在结构式的基础上省略碳原子或其他原子与氢原子之间的短线而得到的化学式。 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况的化学式，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。 有机化合物概述 三、有机化合物的特点 容易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。而大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 熔点和沸点低 在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。 难溶于水，易溶于有机溶剂 大多数有机化合物在水中的溶解度都很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有机溶剂中进行。 有机化合物概述 三、有机化合物的特点 反应速度慢 无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。如 与 的反应， 与 生成AgCl沉淀的反应等都是在瞬间完成的。 有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。 副反应多，产物复杂 在有机反应中，反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 为了提高主产物的收率，控制好反应条件是十分必要的。由于得到的产物是混合物，故需要经分离、提纯的步骤，以获得较纯净的物质。 04 05 有机化合物概述 四、有机化合物的分类 （一）根据碳架分类 在开链化合物中，碳原子相互结合形成链状。由于这类化合物最初是从脂肪中得到的，所以又称脂肪族化合物。 1、开链化合物 碳环化合物分子中含有由碳原子组成的碳环。它又可分为： （1）脂环族化合物 （2）芳香族化合物 （3）杂环化合物 2、碳环化合物 有机化合物概述 四、有机化合物的分类 （二）根据官能团分类 按照所含官能团的不同，有机化合物可以分为：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等几类。 有机物化合物中的主要官能团及其结构见下表。 有机化合物概述 四、有机化合物的分类 （二）根据官能团分类 有机物化合物中的主要官能团及其结构见下表。 有机化合物概述 五、有机化学和医药、环境、农业等的关系 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中许多已应用于材