15.4有机化合物的制备与提取（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第15章 实验实训 2 15.4有机化合物的制备与提取 3 想一想 为了更好地利用有机化合物，有时候我们需要利用现有的原料来合成某些有机化合物，或者从天然产物中提取特定的有机化合物。为了完成制备与提取的过程，我们该如何设计实验流程？期间需要用到前面章节中的哪些知识？ 4 15.4.1 制备乙酸乙酯 1．实验目的 （1）了解用有机酸合成酯的一般原理和方法。 （2）掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 5 15.4.1 制备乙酸乙酯 酯化反应是可逆的，为了提高酯的产率，必须使反应向生成酯的方向进行。 本实验采用加入过量乙醇，利用浓硫酸吸收生成的水，以及不断将生成的酯和水蒸出等方法来提高酯的产量。 在反应进行时，必须控制好反应温度，若温度过高，会产生大量的副产物乙醚。 2．实验原理 在加热并有催化剂（如浓硫酸）的作用下，乙酸和乙醇可发生酯化反应 生成乙酸乙酯 6 15.4.1 制备乙酸乙酯 3．仪器和试剂 （1）仪器： （2）试剂： 沸石 斜三颈烧瓶（125 mL） 直形冷凝管 温度计（0～150℃） 蒸馏头 接引管 带塞锥形瓶 蒸馏烧瓶 滴液漏斗 分液漏斗（250 mL） 长颈漏斗（50 mL） 量筒（50 mL） 酒精灯 pH试纸 折叠滤纸 搅拌棒 石棉网 气流干燥器 95%乙醇 冰乙酸 浓硫酸（密度1.84g/cm3） 饱和碳酸钠溶液 饱和氯化钠溶液 饱和氯化钙溶液 无水硫酸钠 7 15.4.1 制备乙酸乙酯 在斜三颈烧瓶中加入 8 mL 95%乙醇，将该烧瓶置于冷水浴中，边振荡边缓缓加入15 mL浓硫酸，混合均匀，加几粒沸石。 4．实验步骤 1）粗乙酸乙酯的制备 按图安装好乙酸乙酯的制备装置。 其中两个瓶口分别配上温度计和分液漏斗，且分液漏斗末端和温度计的水银球均应浸入液面下距瓶底5～10 mm处。若漏斗不够长，则应接一支带有向上弯头的玻璃管。 另一瓶口安装冷凝管，尾端的接引管伸入50 mL锥形瓶中，量取15 mL乙醇和冰乙酸混合均匀后加入分液漏斗中。 8 15.4.1 制备乙酸乙酯 接通冷凝水，隔石棉网缓慢地加热，当温度升至110～120℃时，从滴液漏斗慢慢滴入混合液，控制滴加速率与馏出速率大致相等（滴加速率太快，会使乙醇和乙酸来不及反应就被蒸出），并维持反应温度在110～120℃之间（若温度过高，会增加副产物乙醚）。 滴加完毕后，继续加热几分钟，使生成的酯尽量蒸出。 4．实验步骤 1）粗乙酸乙酯的制备 9 15.4.1 制备乙酸乙酯 在不断振摇下，向接收瓶中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，直至无二氧化碳气体逸出和酯层不再呈酸性为止。 将该混合液转入分液漏斗中，充分振摇（注意放气）后，静置分层，分离出下层水溶液； 再用等体积（约10 mL）的饱和NaCl溶液洗涤漏斗里的酯层，静止后再分离出下层溶液； 然后用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤酯层2次，充分振摇，静置后，弃去下层液。 将酯层从分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加2～3 g无水硫酸钠，振荡，待酯层清亮透明后过滤，将滤液滤至干燥的蒸馏烧瓶中，然后加入几粒沸石，在水浴中加热蒸馏，收集73～78℃的馏分（即乙酸乙酯），称量，计算产率。 4．实验步骤 2）乙酸乙酯的精制 10 15.4.1 制备乙酸乙酯 乙酸乙酯的反应产率可通过下列公式表示： 5．结果分析 11 15.4.1 制备乙酸乙酯 （1）本实验中浓硫酸起什么作用？ （2）如果在本实验中采用过量醋酸，是否合适？为什么？ （3）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何去除？ 6．思考题 12 15.4.2 制备肥皂 1．实验目的 （1）了解皂化反应原理及肥皂的制备方法。 （2）熟练掌握普通回流装置的安装与操作方法。 （3）熟悉盐析原理，熟练掌握沉淀的洗涤及减压过滤操作技术。 制备肥皂 13 动物脂肪的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，将其与氢氧化钠溶液共热，就会发生碱性水解（皂化反应），生成高级脂肪酸钠（肥皂）和甘油。 在反应混合液中加入溶解度较大的无机盐，可以降低水对有机酸盐（肥皂）的溶解作用，使肥皂较为完全地从溶液中析出，这一过程称为盐析。利用盐析的原理，可将肥皂和甘油较好地分离开。 本实验中以猪油为原料制备肥皂，反应式如下： 2．实验原理 15.4.2 制备肥皂 甘油三羧酸酯 肥皂 甘油 （三种羧酸钠盐的混合物） 14 3．仪器和试剂 （1）仪器： （2）试剂： 圆底烧瓶（250 mL） 球形冷凝管 减压过滤装置 电热套 烧杯（400 mL） 40%氢