第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》第1课时同步教学（人卫版第4版）

有机化学 Organic Chemistry 2 如何学好有机化学 注意有机化合物的结构与反应的关系 理解有机反应机理 综合应用有机反应——有机合成 反应原理 反应过程 反应规律 反应物 产物 机理 多步反应 如何步骤最少 产率最好？ 简单化合物 复杂分子 结构 性质 反应 规律性反应 特殊反应 第 1 章 绪 论 第一篇 有机化学总论 4 §1.1 有机化合物和有机化学 一、有机化合物和有机化学 1、化学键、近现代结构理论与有机化学 1). 弗兰克兰(E. Frankland，1825-1899) 化合价概念 2). 凯库勒(F. A. Kekule，1829-1896) 确定碳的化合价为4，并建立苯环结构，在理论上解释了苯衍生物的异构现象，为染料工业和煤焦油工业开拓了以苯为原料的应用化学。 3). 库帕(A. S. Couper，1831-1892) 碳是四价和碳碳之间成链的学说 4). 布特列洛夫(A. M. Бутлеров，1828-1886) 强调“化学结构”的概念，认为一个分子的本性取决于化学结构。 5 5). 肖莱马(C．Shorlemmer，1834-1892) 实验证明了前人所谓乙烷是二甲基或氢化乙基的错误，批驳基团论和类型论，并证明乙烷中碳原子的等同性，还对异构现象作出了正确的解释。 6). 巴斯德(L. Pasteur，1822-1895) 已观察到不同的酒石酸盐晶体中的旋光现象。 7). 拜尔(A. von Baeyer，1835-1917) 开创了碳环化学。他合成了碳的三元环、五元环和六元环化合物，发现小环不稳定，五元环和六元环稳定，提出碳环的张力学说。 8). 范霍夫(J. H. van’t Hoff，1852-1911)和法国化学家勒贝尔(J. A. Le Bel，1847-1930) 提出了有机分子的三度空间结构概念。范霍夫还提出了旋光性与有机化合物构造之间的关系。 6 9). 路易斯(G. N. Lewis，1875-1946) 共价键电子理论。认为碳碳间的成对电子可以成单键，两对电子成双键，三对电子成三键，一个碳原子在化合物中具有外层8电子结构后，共价键达到饱和。 10). 薛定谔(E. Schrödinger, 1887–1961)方程 是价键理论和分子轨道理论的基础。 11). 鲍林(L. Pauling，1901-1994) 杂化轨道理论、共振论。碳原子和周围电子成键所用的轨道不是原来纯粹s轨道或p轨道，而是s轨道和p轨道经过叠加混杂而得到的“杂化轨道”。 12). 伍德瓦德(R. B. Woodward，1917-1979)和霍夫曼(R. H. Hofmann，1937- ) 分子轨道对称性守恒理论，解释了一些协同反应中的反应过程和立体化学问题。 13). 福井谦一(K. Fukui, 1918-1998) 前线轨道理论。在讨论芳香族亲电、亲核和自由基取代反应及烯烃加成反应有很好的应用，并进一步用于分子轨道对称性守恒的讨论。 14). 其它学科理论在有机反应中的应用 例如阿伦尼乌斯(S. A. Arrhenius，1859-1927)方程，过渡态理论等。 7 2、有机化合物 有机化合物除含C外，绝大部分含有H，有的含O、N、S、卤素等元素； 只含有C、H两种元素的化合物，叫碳氢化合物，简称烃。 烃分子中H原子被其它的原子或基团取代得到的化合物，叫烃的衍生物。目前有机物已达2000多万种。 ●有机化合物：烃和烃的衍生物。 碳酸盐、碳化物如CaC2除外） 化合物 有机化合物：含碳的化合物, 无机化合物：不含碳的化合物。 如H2O、NH3、H2SO4…… （CO、CO2、 8 3、有机化合物的特点 1) 结构特点——同分异构现象普遍存在 碳元素：核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 例如：碳的同素异形体有(1)、石墨；(2)、金刚石；(3)、足球烯 （富勒烯）（C60/C70）；(4)、碳纳米管；(5)、石墨烯。 335 pm 石墨的晶体结构 (sp2) 154 pm 金钢石的四面体结构 (sp3) C60 / C70中的碳原子处于(sp2- sp3)中间过渡态。 易燃、易爆、有毒； 易挥发、熔点低、对热不稳定； 难溶于水，易溶于有机溶剂； 反应速度慢、副反应多。 2) 性质上的特点 9 4、有机化学 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。 有机化学的主要任务： 发现新现象 (新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等)； 研究新的规律 (结构与性质的关系，反