13.1氨基酸（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

氨基酸和蛋白质 第十三章 1 蛋白质是人体所需的六大营养素之一，它由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。组成蛋白质的基本单位是α- 氨基酸。我们要了解蛋白质的组成、结构和性质，必须先了解氨基酸。 1. 了解氨基酸的结构、分类与命名； 2. 掌握氨基酸的主要化学性质。 学习目标 第一节　氨基酸 3 氨基酸与医药 氨基酸以肽键相互连接形成多肽链，几条多肽链相互结合形成蛋白质，亦即氨基酸是生物体内合成蛋白质的原料。在蛋白质中出现的氨基酸共有20 余种。不同蛋白质中所含氨基酸的种类和数目各异，有些氨基酸在人体内不能合成或合成数量较少，必须由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，这类氨基酸即为营养必需氨基酸。 在婴幼儿、儿童生长期中，某些氨基酸因体内合成不足，需依赖食物补充。在临床工作中，复方氨基酸注射液作为营养不良、手术前后的营养补液。 【走进医药】 4 （一）氨基酸的结构 羧酸分子烃基中的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸类。构成蛋白质的20 余种常见氨基酸都是α- 氨基酸，其结构可用通式表示（除脯氨酸外）： 一、氨基酸的结构、分类和命名 03 02 01 1. 根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可分为α-、β-、γ- 等氨基酸。 2. 根据烃基的种类不同，可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。 根据氨基和羧基的相对数目不同，可分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。 （二）氨基酸的分类 一、氨基酸的结构、分类和命名 （三）氨基酸的命名 1. 系统命名法　氨基酸属于取代羧酸类，即把氨基作为取代基，羧酸作为母体进行命名。可用阿拉伯数字或希腊字母α、β、γ 等标明氨基的位置。氨基酸常用希腊字母标号。 例如： 2. 俗称　常根据氨基酸的来源或性质命名。例如：甘氨酸因其具有甜味而得名；天冬氨酸来源于植物天门冬的幼苗中。 7 表13-1　蛋白质水解得到的氨基酸 8 表13-1　蛋白质水解得到的氨基酸 9 表13-1　蛋白质水解得到的氨基酸 表13-1 中标有“*”号的为必需氨基酸。 10 （一）氨基酸的物理性质 α-氨基酸都是无色结晶，熔点较高，为200～300℃，加热熔化易分解并放出CO2。α-氨基酸溶于水，却难溶于酒精及乙醚等非极性有机溶剂。有的氨基酸有甜味，有的无味，也有的有苦味。谷氨酸（α-氨基戊二酸）的钠盐具有鲜味，它是调味品“味精”的主要成分。 二、α-氨基酸的性质 课堂活动一 烹饪菜肴时，为什么通常在临起锅时才加入味精？ （二）氨基酸的化学性质 1. 氨基酸的两性电离及等电点 氨基酸分子中含有碱性的氨基（— NH2）和酸性的羧基（— COOH），既能发生酸性电离，又能发生碱性电离，因此氨基酸具有两性电离的性质，既能与酸又能与碱作用生成盐。 酸式电离： 碱式电离： 氨基酸与酸作用生成盐： 13 （二）氨基酸的化学性质 1. 氨基酸的两性电离及等电点 氨基酸与碱作用生成盐： 氨基酸分子中的氨基和羧基也可以相互作用生成盐： 这种由分子内部的酸性基团和碱性基团作用所生成的盐，称为内盐。内盐分子中既有带正电荷的阳离子，又有带负电荷的阴离子，所以内盐又称为两性离子。当氨基酸以两性离子形式存在时，净电荷为零，氨基酸分子呈电中性，在电场作用下，既不向正极移动，也不向负极移动，此时溶液的pH 称为氨基酸的等电点，通常用pI 表示。 14 （二）氨基酸的化学性质 1. 氨基酸的两性电离及等电点 氨基酸在水溶液中的带电情况，除了由本身的结构所决定外，还可以通过调节溶液酸碱度加以改变。氨基酸在酸、碱溶液中的变化，可表示为： 15 课堂活动一 甘氨酸 ( 氨基乙酸) pI= 5.97，当溶液的pH =7 时，甘氨酸主要以什么形式存在？ （二）氨基酸的化学性质 2. 氨基酸的脱羧反应 α- 氨基酸与氢氧化钡共热或在高沸点的溶剂中回流，可发生脱羧反应，失去二氧化碳而得到胺。 例如： 17 （二）氨基酸的化学性质 3. 氨基酸与亚硝酸的反应 氨基酸与亚硝酸作用，可定量释放出氮气，反应时 被羟基取代，生成α- 羟基酸。 由于氨基酸与亚硝酸反应可定量释放出氮气，故定量测定反应中所释放出N2 的体积，即可计算出氨基酸、蛋白质分子中氨基的含量，此种方法称为范斯莱克（van Slyke）氨基氮测定法。 18 （二）氨基酸的化学性质 4. 氨基酸与茚三酮的显色反应 氨基酸与茚三酮的水合物在乙醇溶液中共热，可生成蓝紫色化合物，称为罗曼紫。 含亚氨基的氨基酸（脯氨酸）与茚三酮反应呈黄色。该反应非常简便、灵敏。根据α- 氨基酸与茚三酮反应所生成化合物颜色的深浅程度以及放出CO2 的体积，可以定量测定氨基酸，也是鉴别α- 氨基酸常用的方法。 19 （二）氨基酸的化学性质 5. 成肽反应