13.1脂类化合物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第13章 脂类、萜类及甾族化合物 2 本章导读 它们存在于一切动植物细胞中，在生物体内具有重要的生理作用，是维持生命活动所必需的物质。 萜类化合物和甾族化合物是应用广泛、结构复杂的有机化合物，有时候也将它们归为类脂化合物。 本章将介绍脂类化合物、萜类化合物和甾族化合物的基本知识，以方便学生在生产、生活中能更好地利用这些有机化合物。 油脂和类脂化合物 脂类化合物 3 学习目标 【知识目标】 掌握油脂的组成和结构，以及其主要性质。 掌握磷脂和蜡的分类、结构及用途。 熟悉萜类化合物的结构、分类、性质，以及主要代表物。 熟悉甾族化合物的结构、命名，以及主要代表物。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 学会鉴定脂类化合物。 学会使用脂类化合物。 5 13.1脂类化合物 6 想一想 脂类化合物是人体所需的三大营养素之一，广泛存在于农产品和各种加工食品中。脂类化合物及其衍生物对人类机体的正常生理功能有着重要影响。 生活中的哪些物质属于脂类化合物？ 7 源自动植物体的油和脂肪 具有与油脂类似的结构或性质，且共存于生物体内为机体所利用 8 脂类化合物 油脂 花生油 猪油 牛油 类脂化合物 磷脂 蜡 1．油脂的组成和结构 13.1.1 油脂 油脂是油和脂肪的总称。 习惯上将常温下为液体的称为油 花生油 豆油 桐油 将常温下为固体或半固体的称为脂肪 牛油 猪油 9 1．油脂的组成和结构 油脂是甘油和高级脂肪酸形成的甘油酯，其通式可表示为： 天然的油脂大多为混合甘油酯。 此外，油脂中还含有少量游离脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素和色素等。 若R1、R2、R3相同 单纯甘油酯 若R1、R2、R3不完全相同 混合甘油酯 13.1.1 油脂 10 1．油脂的组成和结构 组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。 俗名 系统名称 结构简式 熔点/℃ 月桂酸 十二烷酸 CH3(CH2)10COOH 44 肉豆蔻酸 十四烷酸 CH3(CH2)12COOH 58 软脂酸 十六烷酸 CH3(CH2)14COOH 62.9 硬脂酸 十八烷酸 CH3(CH2)16COOH 69.9 花生酸 二十烷酸 CH3(CH2)18COOH 76.5 木焦油酸 二十四烷酸 CH3(CH2)22COOH 86.0 油脂中常见的饱和脂肪酸 13.1.1 油脂 11 1．油脂的组成和结构 俗名 系统名称 结构简式 熔点/℃ 棕榈油酸 9-十六烯酸 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.5 油酸 9-十八烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13 亚油酸 9,12-十八烯二烯酸 -5 亚麻酸 9,12,15-十八碳三烯酸 -4.9 花生 四烯酸 5,8,11,14-二十四碳四烯酸 -4.9 油脂中常见的不饱和脂肪酸 13.1.1 油脂 12 1．油脂的组成和结构 人体脂肪中的脂肪酸主要为碳原子数为11～22的偶数直链脂肪酸，饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸含量比约为2∶3。 多数脂肪酸在人体内均能合成，只有亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是人体内不能合成的，必须由食物供给，因此这几种脂肪酸被称为必需脂肪酸。 知识角 分子中有12个以上碳原子的高级脂肪酸 通常存在于高等动植物体内 分子中有12个以下碳原子的低级脂肪酸 通常存在于哺乳动物体内 13.1.1 油脂 13 2．油脂的性质 1）油脂的物理性质 13.1.1 油脂 纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，相对密度比水小，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯、热乙醇等。 油脂的熔点和沸点与组成油脂的脂肪酸结构有关 脂肪酸的链越长，饱和程度越高，油脂的熔点越高 脂肪酸的链越短，饱和程度越低，油脂的熔点越低 因为天然油脂都是混合物，所以其没有恒定的沸点和熔点，但有一定的熔点范围 猪油的熔点为36～46℃ 花生油的熔点为28～32℃ 14 2．油脂的性质 2）油脂的化学性质 13.1.1 油脂 油脂属酯类化合物，其官能团为酯键，因此油脂能水解。 同时，形成油脂的脂肪酸既有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂还兼有烯烃的一些性质，可以发生加成、氧化等反应。 15 2．油脂的性质 2）油脂的化学性质 （1）水解反应 13.1.1 油脂 在酸、碱或酶的作用下，油脂可发生水解反应。 在酸性条件下，油脂可发生水解反应，并生成高级脂肪酸和甘油，即 油脂 甘油 脂肪酸 油脂在酸性条