12.2二糖（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第12章 糖类化合物 2 12.2二糖 3 想一想 麦芽糖属于哪类糖？它有哪些特征？ 麦芽糖的制作和加工是中国的传统技艺。 它除了可制作液态的饴、固态的饧外，还可以做成糖人、糖画等。另外，麦芽糖还可以用来制作花生糖、龙须酥、沙琪玛、波波糖、广式烧腊等美食。 4 其中，最重要的是二糖。二糖是由2分子单糖脱去1分子水而生成的化合物，它也可以在酸性条件下水解为2分子单糖。 二糖的物理性质与单糖相似，例如，有甜味，易溶于水，能形成晶体。 指水解后生成2～10个单糖分子的糖类化合物 低聚糖 二糖 三糖 四糖 5 二糖 根据能否被斐林试剂等弱氧化剂氧化 还原性二糖 非还原性二糖 12.2.1 还原性二糖 由于其分子结构中还保留着一个半缩醛羟基，在溶液中可以开环，因此还原性二糖具有还原性。 由1分子单糖的半缩醛羟基与另1分子单糖的醇羟基脱水而成的 还原性二糖 互为同分异构体 分子形式均为C12H22O11 6 常见的还原性二糖 麦芽糖 纤维二糖 乳糖 12.2.1 还原性二糖 麦芽糖存在于麦芽中，麦芽中的淀粉酶可将淀粉水解成麦芽糖。 麦芽糖是由1分子α-D-葡萄糖1号碳原子上的半缩醛羟基与1分子α-D-葡萄糖4号碳原子上的醇羟基之间脱水，再通过α-1，4-糖苷键连接而成的。 麦芽糖的分子结构如下。 1．麦芽糖 7 12.2.1 还原性二糖 由于麦芽糖的分子中存在半缩醛羟基，可以变为链式结构，因此其为还原性糖，且可发生变旋现象。 麦芽糖在酸或酶的催化作用下，会水解成2分子D-葡萄糖。 1．麦芽糖 麦芽糖在常温下为白色粉末，易溶于水，甜度约为蔗糖的40%，是饴糖的主要成分。 麦芽糖可用于制作营养剂和细菌培养基。 8 12.2.1 还原性二糖 纤维二糖是由2分子β-D-葡萄糖脱去1分子水而形成的二糖，它是组成纤维素的基本单位。纤维二糖的分子结构如下。 2．纤维二糖 纤维二糖与麦芽糖的结构类似，但是糖苷键的构型不同，因此两者在性质上差别较大。 纤维二糖能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀（Cu2O）。 麦芽糖可在人体内分解消化 有甜味 纤维二糖不能被人体消化吸收无甜味 9 12.2.1 还原性二糖 乳糖是由1分子β-D-半乳糖与1分子β-D-葡萄糖以β-1，4-糖苷键连接而成的。乳糖的分子结构如下。 3．乳糖 乳糖分子中存在半缩醛羟基，具有还原性和旋光性。 乳糖主要存在于哺乳动物的乳汁中，其甜度约为蔗糖的70%。 乳糖易溶于水，熔点为202℃，其晶体中含有1分子结晶水。 乳糖的吸湿性小，利用此性质，可将乳糖作为散剂或片剂药品中的稀释剂。 10 12.2.2 非还原性二糖 由于非还原性二糖的分子结构中没有半缩醛羟基，因此其无还原性。 由2分子单糖的半缩醛羟基脱水而成的 非还原性二糖 11 常见的非还原性二糖 蔗糖 海藻糖 蔗糖是在植物中分布最广的二糖，特别是在甘蔗和甜菜中含量较高。 蔗糖的分子式为C12H22O11，其分子是由α-D-葡萄糖的半缩醛羟基与β-D-果糖的半缩醛羟基脱水，再通过α，β-1，2-糖苷键连接而成的。蔗糖的分子结构如下。 1．蔗糖 蔗糖的分子中无半缩醛羟基存在，没有α-型和β-型两种构型，因此蔗糖没有变旋现象。 蔗糖溶液的比旋光度为+66.5。 纯净的蔗糖在常温下为无色晶体，易溶于水，但难溶于乙醇和乙醚。 12.2.2 非还原性二糖 12 海藻糖广泛存在于藻类、细菌、真菌中，以及某些昆虫体内。 海藻糖是由2分子α-D-葡萄糖的半缩醛羟基脱水缩合而成，其分子结构如下。 2．海藻糖 12.2.2 非还原性二糖 13 课堂检测 二糖根据什么分为还原性二糖和非还原性二糖？ 14 课堂小结 15 二糖 还原性二糖 麦芽糖 纤维二糖 乳糖 非还原性二糖 蔗糖 海藻糖 谢 谢 观 看 16 $$