11.1杂环化合物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第11章 杂环化合物和生物碱 2 本章导读 此外，人工合成的各种杂环化合物还可用于制作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。 本章将介绍杂环化合物的结构、分类、命名、性质等，并重点介绍一类较重要的杂环化合物——生物碱。 杂环化合物广泛存在于自然界中，它是与生物学有关的重要化合物。 3 杂环化合物 核酸 维生素 抗生素 激素 色素 生物碱 学习目标 【知识目标】 熟悉杂环化合物的结构。 熟悉杂环化合物及生物碱的分类和命名。 掌握杂环化合物及生物碱的性质。 了解杂环化合物及生物碱的主要代表物。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 掌握常见杂环化合物、生物碱的鉴别方法。 5 11.1杂环化合物 6 想一想 咪唑类衍生物（如甲硝唑）、吡啶类衍生物（如十六烷基溴化吡啶）、噻唑、咪唑啉、三嗪衍生物、异噻唑啉酮、聚季噻嗪、聚吡啶、聚喹啉、氯己定等杀菌剂都是杂环化合物。 这些杂环化合物主要通过杂环上的活性部分，与细菌体内的脱氧核糖核酸（以下简称DNA）的碱基形成氢键，破坏细菌的DNA结构，使之失去复制能力而死亡。 哪些原子可以构成杂环化合物的环状结构？ 十六烷基溴化吡啶 噻唑 咪唑啉 异噻唑啉酮 7 指构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子（如氧、硫、氮等）的结构 杂环结构 指分子中含有杂环结构的有机化合物 杂环化合物 杂环化合物 8 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 重要的杂环化合物，下面以这4类化合物为例，介绍杂环化合物的结构。 11.1.1 杂环化合物的结构 9 11.1.1 杂环化合物的结构 如图所示，呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的5个原子都为sp2杂化，成环的5个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（即电子数=4n+2，其中n为成环的原子数）。 由于结构上的特点，这些杂环化合物都具有芳香性。此外，吡啶也有相似的结构和性质，其分子中的环状结构为六元环。 吡啶、吡咯、呋喃、 噻吩的结构 10 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 按照分子中环的大小和环的数目不同，可对杂环化合物进行如下分类，如图所示。 1．杂环化合物的分类 11 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的命名比较复杂，通常采用音译法，有时也根据相应的碳环化合物名称来类比命名。 2．杂环化合物的命名 1）音译法 音译法是根据IUPAC推荐的通用名称，按外文名词音译而来，用带“口”字旁的同音汉字命名。例如： furan thiophene   pyrrole   pyridine pyran 呋喃  噻吩   吡咯  吡啶   吡喃 12 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 使用音译法应注意以下几点。 （1）按照环中杂原子位次为1，开始依次用阿拉伯数字2、3、4……编号； 也可以从与杂原子相邻的碳原子开始，用希腊字母α、β、γ……编号。 2．杂环化合物的命名 1）音译法 （2）当杂环上有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小。 （3）当杂环上有多个不同杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号。 通常，如果将杂环视为主体，则用阿拉伯数字编号； 如果将杂环视为取代基，则用希腊字母编号。 提示 13 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 （4）某些杂环的编号是固定的。例如： 2．杂环化合物的命名 1）音译法 14 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 （5）若杂环上有取代基，可先确定杂环母体的标号和名称，然后按次序规则将取代基的位次、数目、名称写在杂环母体的名称前。例如： 2．杂环化合物的命名 1）音译法 当杂环上连有—COOH、—CHO 、—SO3H等基团时，应将杂环作为取代基，上述基团作为母体命名。例如： 2-溴噻吩 3-氨基吡啶 3-甲基吲哚 3-呋喃甲醛 3-吡啶甲酰胺  3-吡喃磺酸 15 即学即练 用音译法命名下列化合物。 a． d． b． c． e． f． 16 11.1.2 杂环化合物的分类和命名 根据相应的碳环化合物名称对杂环化合物进行类比命名，即将杂环看成是相应碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。 例如，呋喃、噻吩、吡咯