12.4萜类（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

杂环化合物和生物碱 第十二章 1 脂类是油脂和类脂的总称。油脂又分为油和脂肪；类脂主要包括磷脂、糖脂、胆固醇及其酯。脂类化合物是构成生物体的重要成分和营养物质。甾族是一类含有特殊结构（环戊烷多氢菲基本骨架）的化合物。萜类通常是指两个或两个以上异戊二烯（C5H8）的聚合体及其氢化物和含氧衍生物。脂类、甾族和萜类广泛存在于自然界，是具有重要生理活性的物质。 油脂是油和脂肪的总称，在常温下呈液态的称为油，如花生油、芝麻油、蓖麻油等。在常温下呈固态或半固态的称为脂肪，如猪脂、牛脂、羊脂等。 1. 熟悉萜类化合物结构的基本特征； 2. 了解萜类化合物的分类； 3. 了解重要萜类化合物的医学意义。 学习目标 第四节　萜类 3 萜类化合物与医药 萜类中许多化合物具有祛痰、止咳、祛风、解热发汗、镇痛、抗菌、消毒、降压、抗病毒、驱虫、活血化瘀等重要作用。它是中药和天然植物药的有效成分，有的能直接应用于临床，有的是合成药物的重要原料。重要的萜类化合物有维生素A、β- 胡萝卜素、松节油、薄荷油、樟脑等。 【走进医药】 4 萜类通常是指有两个或两个以上异戊二烯（C5H8）的聚合体及其氢化物和含氧衍生物。分子中含的碳原子数都是5 的整数倍。可用通式(C5H8)n 表示。从结构上看萜类是由若干个异戊二烯，以首—尾（少数为首—首、尾—尾）相连接而成的化合物。这个特点，称为萜类化合物的“异戊二烯法则”，并以是否符合“异戊二烯法则”作为判断萜类化合物的一个重要原则。少数也有例外。 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。例如： 一、萜类化合物的结构 根据分子中含有异戊二烯的单元数不同，可把萜类化合物分单萜、倍半萜、二萜等，萜类化合物还可按碳架的不同分为链状、单环、多环、中环、大环等几类。 二、萜类化合物的分类 01 02 03 04 3. 薄荷醇 薄荷醇（C10H20O）俗名称薄荷脑，学名5-甲基-2-异丙基环己醇，属于单萜类化合物。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离和酯的状态存在。 1. 维生素A 维生素A（C20H30O）化学名为视黄醇，是最早被发现的维生素，属于环状二萜类化合物，是一种重要的脂溶性维生素。 2. 胡萝卜素 胡萝卜素（C40H56）属于四萜类化合物，广泛存在于植物的叶、花和果实中，有α-、β-、γ- 三种异构体。其中以β- 胡萝卜素含量最高，生理活性也最强。 4. 蒎烯 蒎烯（C10H16）是萜类中重要的代表物质，属于环状单萜类。根据双键位置不同，有α-蒎烯和β-蒎烯两种异构体。 三、常见的萜类化合物 维生素A 对酸和热稳定，一般烹调和罐头加工不易被破坏；对紫外线不稳定，可转化为视黄醛、视黄酸。维生素A 主要存在于动物的肝脏中，特别是鱼肝中含量丰富。 1. 维生素A 维生素A 具有调节表皮及角质层新陈代谢的功效，可以抗衰老，去皱纹；防止夜盲症和视力减退，有助于对多种眼疾的治疗；促进骨骼生长，帮助牙齿生长、再生等功效。正常成年人每天的维生素A 最低需要量约为3500国际单位（0.3 微克维生素A 相当于1个国际单位），儿童为2000～2500国际单位。人体缺乏维生素A，影响暗适应能力，儿童会发育不良，皮肤干燥，会得干眼病、夜盲症，会有老年斑等。 β-胡萝卜素为橘黄色结晶粉末，它是自然界中存在最普遍的天然色素，许多食物如绿色蔬菜、甘薯、胡萝卜、木瓜、芒果等，皆含有β-胡萝卜素。β-胡萝卜素不溶于水，溶于乙醚、丙酮、石油醚等；熔点为183℃，对氧、光及热不稳定。摄入人体后，可转化成维生素A。因此，常用作食物色素、保健食品及制造维生素A 的原料等。 2. 胡萝卜素 无色结晶，有薄荷气味，熔点44 ℃。微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚和石油醚等有机溶剂。 薄荷醇一共有三个手性碳原子，都是在环上，分别是与甲基、羟基、异丙基相连的碳原子。立体异构体的数目是23=8（种），但天然薄荷油中只有一个左旋薄荷醇。 薄荷醇有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎等作用。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或黏膜，有清凉止痒的作用，内服可作为祛风药，用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。薄荷醇是清凉油、人丹的主要成分；它还可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。 3. 薄荷醇 α- 蒎烯和β- 蒎烯均存在于松节油中，但以α- 蒎烯为主，占松节油含量的70%～80%，β- 蒎烯含量则较少。α- 蒎烯沸点为155～156 ℃。松节油具有局部止痛作用，可用作外用止痛药。 α- 蒎烯主要用于配制香水及消臭剂，是合成冰片、樟脑的重要原料，也是合成润滑剂、增塑剂等的原料；β- 蒎烯主要用于香料生产，用作各种萜烯类合成香料的起始原料，用于制造柠檬醛、香茅醇、香叶醇、芳樟醇、紫罗兰酮、薄荷醇等合成香料。 4. 蒎烯 $$