10.3含硫有机化合物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第10章 含氮、磷、硫的有机化合物 2 10.3含硫有机化合物 3 想一想 含硫有机化合物有什么特性？针对含硫有机化合物，在生产生活中有哪些需要注意的事情？ 中华人民共和国生态环境部颁布的《固定污染源废气 甲硫醇等8种含硫有机化合物的测定 气袋采样-预浓缩/气相色谱-质谱法》（HJ 1078—2019）于2020年6月30日开始实施。该规范贯彻了《中华人民共和国环境保护法》和《中华人民共和国大气污染防治法》的指导思想，颁布该规范的目的是保护生态环境、保障人体健康。 4 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 1．含硫有机化合物的分类 5 含硫有机化合物 根据分子中硫元素的价态不同 低价含硫有机化合物 高价含硫有机化合物 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 1．含硫有机化合物的分类 1）低价含硫有机化合物 硫具有与氧类似的原子结构和性质，因此硫原子可形成与含氧有机化合物类似的低价含硫有机化合物，例如： 硫醇 硫酚 硫醚 R—SH 6 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 1．含硫有机化合物的分类 2）高价含硫有机化合物 高价含硫有机化合物可以看成是硫酸或亚硫酸的羟基被烃基取代生成的产物，例如： 磺酸 砜 亚磺酸 亚砜 7 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 2．含硫有机化合物的命名 含硫有机化合物的命名通常应注意以下三个要点。 （1）可以将含硫有机化合物中的巯基（—SH）作为取代基进行命名。例如： 巯基乙酸 2-氨基-3-巯基丙酸 8 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 2．含硫有机化合物的命名 （2）对硫醇、硫酚、硫醚等低价含硫有机化合物进行命名时，可在相应含氧衍生物的类名前加上“硫”字。例如： 甲硫醇 2-丙硫醇 二甲硫醚  间甲硫酚 苯甲硫醚 二苯硫醚 9 10.3.1 含硫有机化合物的分类和命名 2．含硫有机化合物的命名 （3）对高价含硫有机化合物进行命名，可在类名前加上相应的烃基名称。例如： 二甲亚砜 二甲亚砜 二苯砜 环丁砜  对甲苯磺酰氯 对甲苯磺酸 对氨基苯磺酰胺 10 10.3.2 含硫有机化合物的性质 1．硫醇和硫酚 1）物理性质 相对分子质量较小的硫醇有毒，并有强烈的臭味，而相对分子质量较大的硫醇臭味会有所减弱。 硫醇在水中的溶解度及其沸点远低于相应的醇，而与相对分子质量接近的硫醚相近。 硫酚具有恶臭味。 利用硫醇具有难闻气味的性质，通常在煤气中添加乙硫醇作为警示剂。 知识角 11 10.3.2 含硫有机化合物的性质 1．硫醇和硫酚 2）化学性质 （1）酸性 硫醇具有弱酸性，能与氢氧化钠反应。 硫酚的酸性比碳酸强，可溶于NaHCO3溶液中。例如： 利用硫醇能与氢氧化钠反应的性质，可用氢氧化钠去除石油中的硫醇。 提示 12 10.3.2 含硫有机化合物的性质 1．硫醇和硫酚 2）化学性质 （2）氧化反应 硫醇、硫酚很容易被弱氧化剂（如氧气、碘或过氧化氢等）氧化成二硫化物。 例如： 二硫化物遇到还原剂（如亚硫酸氢钠、锌、醋酸等）还会继续发生反应，生成硫醇和硫酚。 提示 二硫化物 硫醇、硫酚可被强氧化剂（如高锰酸钾、浓硝酸等）氧化成磺酸类化合物。 例如： 13 10.3.2 含硫有机化合物的性质 1．硫醇和硫酚 2）化学性质 （3）生成重金属盐 硫醇、硫酚可与重金属（如汞、铅、铜、银等）的氧化物或盐发生反应，生成稳定的不溶性重金属盐。例如： 重金属盐进入体内后，会与某些酶的巯基结合，使得酶丧失生理活性，导致机体中毒。因此，医学上常将硫醇作为重金属中毒的解毒剂。 知识角 14 10.3.2 含硫有机化合物的性质 2．磺酸 1）物理性质 磺酸在常温下为固体，易溶于水，不溶于许多有机溶剂，有极强的吸湿性，易发生潮解。 2）化学性质 （1）酸性。 磺酸具有酸性，与硫酸一样，属