12.2类脂（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

杂环化合物和生物碱 第十二章 1 脂类是油脂和类脂的总称。油脂又分为油和脂肪；类脂主要包括磷脂、糖脂、胆固醇及其酯。脂类化合物是构成生物体的重要成分和营养物质。甾族是一类含有特殊结构（环戊烷多氢菲基本骨架）的化合物。萜类通常是指两个或两个以上异戊二烯（C5H8）的聚合体及其氢化物和含氧衍生物。脂类、甾族和萜类广泛存在于自然界，是具有重要生理活性的物质。 油脂是油和脂肪的总称，在常温下呈液态的称为油，如花生油、芝麻油、蓖麻油等。在常温下呈固态或半固态的称为脂肪，如猪脂、牛脂、羊脂等。 1. 熟悉磷脂的组成、结构和分类； 2. 了解磷脂的医学意义。 学习目标 第二节　类脂 在动植物体内还含有一类结构或理化性质与油脂类似的化合物，称为类脂。重要的类脂有磷脂、糖脂、蜡和固醇等。本节主要介绍磷脂和糖脂。 3 类脂与医药 类脂是组织细胞的基本结构成分，在细胞内与蛋白质一起形成脂蛋白，构成细胞的各种膜，如细胞膜、核膜、线粒体膜等。在生物体内具有重要的生理功能。其中，磷脂是细胞原生质的固定组成成分，存在于绝大多数细胞膜中，广泛分布于脑和神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官、禽类蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中，在生命活动中起着重要作用。 【走进医药】 4 磷脂是含磷的类脂化合物，具有磷酸二酯键结构。它们的构造与油脂相似，但组成较为复杂。最常见的磷脂是磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺和神经鞘磷脂。它们的水解产物有醇（甘油或其他醇）、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。 根据组成不同，磷脂可进行如下分类： 一、磷脂 甘油磷脂是由一分子甘油、二分子高级脂肪酸和一分子磷酸、一分子含N 的有机碱所组成。结构通式为： 式中G 代表含N 的有机碱分子。根据含N 的有机碱分子的不同，可将磷脂分为脑磷脂和卵磷脂两种。 （一）甘油磷脂 卵磷脂又称为磷脂酰胆碱，在脑组织、大豆尤其禽类蛋黄中含量较高，故称为卵磷脂。 卵磷脂结构中G 为胆碱[HOCH2CH2N+(CH3)3OH－] 部分。结构式为： 1. 卵磷脂 纯的卵磷脂是吸水性的白色蜡状物，在空气中由于不饱和脂肪酸的氧化而变为黄色或棕色。不溶于水及丙酮，易溶于乙醚、乙醇及氯仿。卵磷脂对脑神经系统、血液系统、肝脏等重要器官功能的维持及脂肪代谢具有重要作用。它也是构成细胞膜的主要成分。 脑磷脂又称为磷脂酰乙醇胺，因其在脑组织中含量最高，故又称脑磷脂。脑磷脂结构中G 为胆胺（HOCH2CH2NH2）部分。 其结构式为： 2. 脑磷脂 脑磷脂和卵磷脂并存于机体各组织及器官中，二者构造和理化性质相似，不稳定，易吸收水分，在空气中氧化成棕黑色。脑磷脂能溶于乙醚，不溶于丙酮，难溶于冷乙醇，这是与卵磷脂在溶解性方面的不同点，故利用这一溶解性质，可将卵磷脂与脑磷脂分离。 脑磷脂与血液凝固有关。凝血激酶是由脑磷脂与蛋白质组成的，它存在于血小板内，能促使血液凝固。 2. 脑磷脂 课堂活动一 指出脑磷脂和卵磷脂结构与性质上的不同点。如何分离卵磷脂与脑磷脂？ 鞘磷脂的组成和结构与脑磷脂和卵磷脂不同，其分子中不含甘油部分，而是含有一个长链的不饱和醇——鞘氨醇。它是由神经酰胺( 鞘氨醇的氨基与脂肪酸通过酰胺键结合所得的N- 脂酰鞘氨醇) 的羟基与磷酸胆碱( 或磷酸乙醇胺) 酯化所形成的化合物。1mol鞘磷脂完全水解后，可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱各1mol。 （二）鞘磷脂（神经鞘磷脂） （二）鞘磷脂（神经鞘磷脂） 鞘磷脂是白色晶体，性质比较稳定，在光的作用下或在空气中不易氧化，不溶于丙酮及乙醚，而溶于热乙醇中。这是鞘磷脂与卵磷脂和脑磷脂的不同之处。鞘磷脂是细胞膜的重要成分之一，大量存在于脑和神经组织中，脾、肝及其他组织中含量较少。 （二）鞘磷脂（神经鞘磷脂） 糖脂是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组分。重要的糖脂有脑苷脂、神经节苷脂等。脑苷脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的类脂，其构造如下： 二、糖脂 脑苷脂为白色蜡状物，溶于热乙醇、丙酮和苯中，不溶于乙醚、冷的乙醇和丙酮中。 $$