12.1油脂（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

杂环化合物和生物碱 第十二章 1 脂类是油脂和类脂的总称。油脂又分为油和脂肪；类脂主要包括磷脂、糖脂、胆固醇及其酯。脂类化合物是构成生物体的重要成分和营养物质。甾族是一类含有特殊结构（环戊烷多氢菲基本骨架）的化合物。萜类通常是指两个或两个以上异戊二烯（C5H8）的聚合体及其氢化物和含氧衍生物。脂类、甾族和萜类广泛存在于自然界，是具有重要生理活性的物质。 油脂是油和脂肪的总称，在常温下呈液态的称为油，如花生油、芝麻油、蓖麻油等。在常温下呈固态或半固态的称为脂肪，如猪脂、牛脂、羊脂等。 1. 掌握油脂的组成、结构及性质； 2. 了解油脂的医学意义。 学习目标 第一节　油脂 3 油脂与医药 油脂广泛存在于动植物体内，是机体重要的能源物质，在体内氧化时放出大量热量；参与新陈代谢，是生物体维持生命活动不可缺少的物质；油脂还是脂溶性维生素A、D、E 和K 等多种活性物质的良好溶剂，有益于脂溶性维生素的吸收，提供机体所必需的营养物质；动物的脂肪组织在内脏周围有保温、防机械压力的保护作用。 【走进医药】 4 （一）油脂的结构 油脂是由1 分子甘油和3 分子高级脂肪酸结合成的酯，其结构通式为： 式中，R 1 、R 2 、R 3 分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以相同，也可以不同。若相同，则称为单甘油酯；若不同，则称为混甘油酯。天然油脂实际上是各种混甘油酯的混合物。 一、油脂的组成和结构 一、油脂的组成和结构 （二）油脂的组成 组成油脂的高级脂肪酸种类有50 多种，但大多数是含有十六个碳原子或十八个碳原子的高级脂肪酸，包括饱和高级脂肪酸和不饱和高级脂肪酸，如表12-1所示。 组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越高；不饱和程度越大，熔点越低。含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈液态；含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈固态。 6 一、油脂的组成和结构 7 课堂活动一 1. 说出油与脂肪的区别。 2. 人体内的必需脂肪酸有哪些？ 单甘油酯的命名：一般称为“三某酯甘油”或“甘油三某酯”。如： 二、油脂的命名 混甘油酯的命名：用α、β、α' 标明脂肪酸的位次。如： 二、油脂的命名 课堂活动二 命名下列化合物： 三、油脂的性质 （一）物理性质 纯净的油脂无色、无臭、无味，但一般油脂中含有色素和维生素等而显不同的颜色和气味，如芝麻油呈红黄色，有香味。油脂的密度比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂。天然油脂是混合物，没有恒定的沸点和熔点。只有一定的熔点范围，如猪油为36～46 ℃。 12 三、油脂的性质 （二）化学性质 1. 油脂的水解和皂化　一分子油脂在酸、碱或酶等的作用下，水解生成一分子甘油和三分子高级脂肪酸。 油脂在不完全水解时，可生成脂肪酸、单酰甘油或二酰甘油。 13 三、油脂的性质 （二）化学性质 油脂（甘油三酯）水解生成的甘油、脂肪酸、单酰甘油（甘油一酯）、二酰甘油（甘油二酯）在体内均可被吸收利用。 油脂在碱性(NaOH 或KOH) 条件下可水解完全，得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，这种盐俗称肥皂，故将油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。高级脂肪酸钠盐称为钠肥皂，高级脂肪酸钾盐称为钾肥皂，钾肥皂就是医药上常见的软皂。 14 三、油脂的性质 （二）化学性质 1 克油脂完全皂化时所需KOH 的毫克数称为皂化值。皂化值与油脂的相对分子质量成反比。从皂化值的大小，可以推知油脂的平均相对分子质量。皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱的用量。常见油脂的皂化值见表12-2。 15 三、油脂的性质 （二）化学性质 2. 油脂的加成　含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的不饱和键( 碳碳双键) 可与氢、卤素等进行加成。 （1） 加氢：油脂中不饱和脂肪酸可以通过分子中碳碳双键的催化加氢，转变为含饱和脂肪酸的油脂，使液态的油转变为半固态或固态的脂肪。这一过程称为油脂的氢化或油脂的硬化。油脂硬化后，不仅提高了油脂的熔点，而且不易被空气氧化变质，便于储存和运输。 16 三、油脂的性质 （二）化学性质 2. 油脂的加成　含有不饱和脂肪酸的油脂，其分子中的不饱和键( 碳碳双键) 可与氢、卤素等进行加成。 （2）加碘：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键可与碘发生加成反应。 油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量。100 克油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值与油脂的不饱和程度成正比，碘值越大，表示油脂中所含的碳碳双键数越多，油脂的不饱和程度越高。由于碘与碳碳双键的加成速度很慢，所以在实际测定中常用氯化碘（ICl） 或溴化碘（IBr）的冰醋酸溶液与油脂反应，其中的氯原子或溴原子能使碘活化。 17 三、油脂的性质 （二）化学性质 3. 油脂的酸败　油脂贮存过久会发生变质