11.2二糖（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

生命的基础物质 第四篇 1 维持正常生命活动的基础物质主要有：糖类、脂类、维生素、蛋白质、无机盐和水等六大类，其中糖类、脂类、维生素、蛋白质为有机化合物，是本篇介绍的主要内容。 生命中的基础有机物质： 2 糖类是生命的基础能源，油脂是重要的体内能源，类脂是组织细胞的基本结构成分，甾族（ D 族维生素、胆固醇等）、萜类（ 维生素 A 及胡萝卜素等）具有重要的生理作用，是人类重要的营养物质，蛋白质是构成细胞的基本物质，是生物体的基本组成成分，是生命活动的主要物质基础。一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。认识、理解和研究生命活动要从生命的基础物质开始。 3 第十一章 糖类 4 1. 理解糖类概念和分类； 2. 掌握单糖的结构和主要化学性质； 3. 了解医药中重要的单糖（葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖）。 学习目标 5 糖类与医药 糖类的重要生理作用是供给生命活动中所需的能量。一般来说，人体所需能量的70% 以上是由糖类氧化分解提供的。糖类也是组织细胞的重要组成成分。糖类与脂类结合形成糖脂，是构成神经组织和生物膜的成分；而核糖和脱氧核糖分别是核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的组成成分。糖类与蛋白结合形成糖蛋白，如消化道、呼吸道分泌的黏液中的糖蛋白，起着保护和润滑作用。有些糖类药物具有特殊的生物活性，如肝中的肝素有抗凝血作用，黄芪多糖和茯苓多糖能提高机体免疫能力，具有抗肿瘤等作用。 糖类由C、H、O 三种元素组成。从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。 【走进医药】 6 1 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖等。 单糖 2 水解后生成2～10 个单糖，如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。 低聚糖 3 水解后生成许多单糖，如淀粉、糖原、纤维素和黏多糖等。 多糖 糖类根据能否水解以及水解的情况不同，可以分为以下三大类： 二糖也称为双糖，是由两分子单糖脱水后以苷键连接而成的。根据分子中是否含有苷羟基，可分为还原性二糖和非还原性二糖。常见的麦芽糖、乳糖属还原性二糖；蔗糖属于非还原性二糖，它们分子式均为C12H22O11，互为同分异构体。 第二节　二糖 一、还原性二糖 （一）麦芽糖 麦芽糖主要存在于麦芽中。在人体内的消化过程中，麦芽糖是淀粉水解的中间产物。 1. 麦芽糖的结构　麦芽糖是由一分子α- 吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与另一吡喃葡萄糖中C4上的醇羟基脱水而成的糖苷。两个葡萄糖之间通过α-l，4 苷键相结合，分子中保留了1 个苷羟基，有α 型和β 型两种异构体。麦芽糖的哈沃斯式为： 9 一、还原性二糖 （一）麦芽糖 2. 麦芽糖的性质　纯净的麦芽糖为白色晶体，易溶于水，有甜味，甜度约为蔗糖的70%，是饴糖的主要成分，也可作细菌的培养基。 因为麦芽糖分子中仍有一个苷羟基，所以麦芽糖能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用，是还原性糖；也能发生成苷反应和成酯反应。麦芽糖是淀粉水解的中间产物。在酸或酶作用下，一分子麦芽糖能水解生成两分子葡萄糖： 10 一、还原性二糖 （二）乳糖 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。人乳中乳糖含量为7% ～ 8%，牛乳中乳糖含量为4% ～ 6%。 1. 乳糖的结构　乳糖是由一分子β- 吡喃半乳糖C1上的苷羟基与另一分子吡喃葡萄糖C4上的醇羟基间脱水而成的糖苷。半乳糖和葡萄糖之间通过β-1,4 苷键相结合，分子中也保留了1 个苷羟基。乳糖的哈沃斯式为： 11 一、还原性二糖 （二）乳糖 2. 乳糖的性质　纯净的乳糖是白色晶体，微甜，水溶性较小，因吸湿性小所以在医药上被用作片剂、散剂的矫味剂和填充剂。 由于乳糖分子中保留了一个苷羟基，能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用，所以乳糖是还原性糖。能发生成苷反应和成酯反应。乳糖有变旋光现象。在酸或酶的作用下，能水解生成一分子β- 半乳糖和一分子葡萄糖： 12 二、非还原性二糖 蔗糖广泛存在于植物中，尤其甘蔗或甜菜中含量最高。食用的白糖、红糖就是蔗糖。 1. 蔗糖的结构　蔗糖分子是由一分子α- 吡喃葡萄糖C1上的苷羟基与一分子β- 呋喃果糖C2上的苷羟基脱水而成的糖苷。葡萄糖与果糖之间是通过α-1,2 苷键相结合的，分子中没有苷羟基。蔗糖的哈沃斯式为： 13 二、非还原性二糖 2. 蔗糖的性质　蔗糖为无色晶体，熔点186 ℃，易溶于水，难溶于乙醇和乙醚中。甜度仅次于果糖。主要用作食用糖，在医药上用作矫味剂和配制糖浆。蔗糖加热变成褐色焦糖可用作饮料和食品的着色剂。 由于蔗糖分子中没有苷羟基，因此没有还原性，是非还原性糖。无变旋光现象。不能发生成苷反应、成脎反应、氧化反应，即不能与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂作用。在酸或酶的作用下，可以水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。 14 课堂活动 二糖中蔗糖为什么是非还原性糖，而麦芽糖是还原性糖？如何用实验的方法