10.2含磷有机化合物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第10章 含氮、磷、硫的有机化合物 2 10.2含磷有机化合物 3 想一想 含磷的有机化合物具有哪些特性？它还应用于哪些方面？ 有机磷农药是含磷的有机化合物，在国内外已经登记并使用了较长时间，但由于其具有较高的毒性，正逐步被市场淘汰。 4 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 5 含磷有机化合物 膦 含磷有机酸及其衍生物 膦烷 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 1）膦 PH3称为磷烷，它的氢原子被烃基取代后，可生成类似胺的有机化合物——膦，例如： 伯膦 仲膦 叔膦 6 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 2）含磷有机酸及其衍生物 膦酸、次膦酸是磷酸（H3PO4）中的羟基被烃基取代生成的产物，即 膦酸 次膦酸 7 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 2）含磷有机酸及其衍生物 亚膦酸、次亚膦酸是亚磷酸（ H3PO3）中的羟基被烃基取代生成的产物，即 亚膦酸 次亚膦酸 8 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 2）含磷有机酸及其衍生物 膦酸、次膦酸、亚膦酸、次亚膦酸等含磷的有机酸，可与羟基化合物反应，生成酯类化合物。例如： 亚膦酸酯 膦酸酯 次膦酸酯 9 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 1．含磷有机化合物的分类 3）膦烷 膦烷中磷原子的价态为+5，例如： 五苯基膦 亚甲基三烃基膦 10 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 2．含磷有机化合物的命名 1）膦及含磷的有机酸 膦及含磷的有机酸的命名方法类似，即在相应的类名前加上烃基的名称。例如： 甲基膦 三苯基膦 苯基膦酸 11 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 2．含磷有机化合物的命名 2）含磷的酯类化合物 命名含磷的酯类化合物（如膦酸酯、硫代膦酸酯等）时，用“O-烷基”表示含氧的酯基，例如： O,O-二乙基膦酸酯 O,O-二乙基苯膦酸酯 O,O-二乙基硫代膦酸酯 12 10.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 2．含磷有机化合物的命名 3）含P—X或P—N的化合物 含P—X或P—N的化合物，可看成是含磷有机酸分子中的羟基被卤素原子或氨基取代，生成的酰卤或者酰胺，例如： 苯基亚膦酰氯 苯膦酰胺 13 10.2.2 含磷有机化合物的性质 1．氧化反应 磷烷与碳原子数较少的烷基所形成的膦通常较活泼，在空气中可自燃。 芳香膦比较稳定，但是在特定条件下也可发生氧化反应，例如，三苯基膦在氧化剂（如过氧化氢、过氧酸等）的作用下能被氧化成氧化三苯基膦，即 2．生成膦盐 膦具有较强的亲核性，易与卤代烃发生亲核取代反应，并生成膦盐。例如： 14 课堂检测 含磷有机化合物可分为哪几类？ 15 课堂小结 16 含磷有机化合物 含磷有机化合物的分类和命名 含磷有机化合物的分类 含磷有机化合物的命名 含磷有机化合物的性质 氧化反应 生成膦盐 谢 谢 观 看 17 $$