10.1含氮有机化合物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第10章 含氮、磷、硫的有机化合物 2 本章导读 含磷、含硫化合物与此类似。 含氮有机化合物种类繁多，在生产生活中发挥着重要的作用。 同样，含磷、含硫的有机化合物在生产生活中也有较重要的意义。 本章将针对含氮、含磷和含硫的有机化合物，分别介绍其分类、命名和性质。 分子中含有碳氮键的化合物，可以看成是烃分子中的氢原子被含氮官能团取代的产物 含氮有机化合物 3 学习目标 【知识目标】 熟悉含氮有机化合物的分类、命名和性质。 了解含磷有机化合物的分类、命名和性质。 了解含硫有机化合物的分类、命名和性质。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够用化学方法鉴别不同类型的胺。 5 10.1含氮有机化合物 6 想一想 氮元素是构成生命及物质世界的重要基础，在绝大多数生物分子、医药制品、化肥、农药中，都含有氮元素。 哪些有机化合物含有氮元素？这些化合物具有哪些特性？ 7 分子中含有碳氮键的有机化合物 含氮有机化合物 8 含氮有机化合物的种类很多，其中比较重要的有 硝基化合物 胺 重氮化合物 偶氮化合物 10.1.1 硝基化合物 可以看成是烃分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代生成的产物 硝基化合物 1．硝基化合物的分类和命名 1）硝基化合物的分类 硝基 9 硝基化合物 根据与硝基所连基团类型的不同 脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 硝基化合物 根据硝基数目的不同 一元硝基化合物 多元硝基化合物 如二元硝基化合物 10.1.1 硝基化合物 1．硝基化合物的分类和命名 2）硝基化合物的命名 硝基化合物的命名与卤代烃相似，即以烃为母体，将硝基作为取代基。例如： 硝基乙烷 硝基三氯甲烷   硝基苯 3-硝基甲苯 10 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 1）物理性质 在常温下为无色液体，沸点较高，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂 脂肪族硝基化合物 在常温下为无色（或淡黄色）液体或固体，有苦杏仁味 芳香族硝基化合物 硝基化合物大多有毒，如果不慎吸入其蒸气，会导致肌体血红蛋白变性。 多元硝基化合物具有爆炸性。 11 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （1）还原反应 在酸性还原条件下（Fe、Zn或Sn的盐酸溶液）或者在催化作用下，硝基化合物可发生氢化还原反应，生成胺。例如： 12 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （2）脂肪族硝基化合物的酸性 硝基是强吸电子基，能活化α-H，因此分子中存在α-H的脂肪族硝基化合物具有一定的酸性，可与碱反应生成盐。例如： 13 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （3）脂肪族硝基化合物与羰基发生缩合反应 在碱性条件下，分子中存在α-H的脂肪族硝基化合物可与某些羰基化合物发生缩合反应。例如： 在脂肪族硝基化合物与羰基发生的缩合反应中，硝基化合物先脱去α-H形成碳负离子，碳负离子再与羰基化合物发生反应。 提示 14 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （4）脂肪族硝基化合物与亚硝酸反应 不同的脂肪族硝基化合物与亚硝酸发生反应的反应现象不同，利用这种特性可以鉴别硝基化合物的种类。 与亚硝酸反应生成硝肟酸，硝肟酸溶于NaOH溶液形成红色溶液 RCH2NO2 与亚硝酸反应生成假硝醇，假硝醇溶于NaOH溶液形成蓝色溶液 R2CHNO2 分子中不存在α-H ，不与亚硝酸发生反应 R3CNO2 15 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （5）硝基对苯环上取代基的影响 ① 对苯环上氯原子的影响。 通常苯环上的氯原子很不活泼，很难发生亲核取代反应，但是如果氯原子的邻位或对位存在硝基时，受硝基的强吸电子作用影响，与氯原子相连的碳原子的电子云密度会降低，因而氯原子与碳原子之间的化学键易被亲核试剂（如 ）破坏，发生亲核取代反应。例如： 在苯环上，氯原子的邻位或对位的硝基越多，越容易发生亲核取代反应。 提示 16 10.1.1 硝基化合物 2．硝基化合物的性质 2）化学性质 （5）硝基对苯环上取代基的影响 ② 酚羟基的邻位或对位上的硝基可以增强苯酚的酸性，且如果酚羟基的邻位和对位的氢原子都被硝基取代，则生成的有机化合物的酸性接近无机酸。例如： pKa 9.98 7.15