9.2对映异构（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第9章 对映异构 2 9.2对映异构 3 想一想 哪些有机化合物为手性化合物？ 手性化合物是在天然产物、药物分子、精细化学品和复合材料中普遍存在的物质。例如，在制药行业，约56%的药物为手性药物，它们的对映异构体在与酶、蛋白质、受体等相互作用方面有明显的不同。 4 分子互为实物和镜像的关系，像左手和右手一样彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性，如图所示。具有手性的分子称为手性分子。 1．手性分子 9.2.1 手性分子与手性碳原子 手性 （a）手性示意图 （b）互为镜像的一对乳酸分子 分子的手性 5 在一些分子中还可以通过手性碳原子来判断分子的手性，通常具有手性碳原子的物质也具有手性。 2．手性碳原子 9.2.1 手性分子与手性碳原子 手性碳原子所连的4个基团都不相同，因此含有一个手性碳原子的有机化合物分子是手性分子，具有旋光性。 提示 指连有4个不相同原子或基团的碳原子，常用“*”号标记，即C* 手性碳原子 6 如图所示为乳酸的分子结构，乳酸分子的中心碳原子为手性碳原子，因而其具有手性。 2．手性碳原子 9.2.1 手性分子与手性碳原子 7 即学即练 判断下列化合物中有无手性碳原子，若有请写出其结构简式并用“*”标示出手性碳原子。 a．1-丁醇 c．2-丁醇 b．2-丙醇 d．1-氯丁烷 e． 2,3-二氯丁烷 8 手性分子的两种互为实物与镜像关系的异构体，称为对映异构体（简称对映体）。 对映异构体都有旋光性，一对对映异构体中一个是左旋体，一个是右旋体，因此对映异构体又称为旋光异构体。 1．对映异构体 9.2.2 对映异构体与外消旋体 对映异构体之间通常具有以下异同点。 （1）主要的物理性质、化学性质基本相同。 （2）比旋光度的数值相等，但旋光方向相反。 （3）生物活性差别较大。例如，左旋氯霉素具有杀菌作用，而右旋氯霉素则完全无效。 9 等量左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（）来表示。 外消旋体没有旋光性，但可分离成纯净的左旋体和右旋体。 2．外消旋体 9.2.2 对映异构体与外消旋体 10 手性碳原子是什么？用什么符号表示？ 什么是对映异构体？ 课堂检测 11 课堂小结 12 对映异构 手性分子与手性碳原子 手性分子 手性碳原子 对映异构体与外消旋体 对映异构体 外消旋体 谢 谢 观 看 13 $$