9.1物质的旋光性（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第9章 对映异构 2 本章导读 有机化合物之所以数目众多，主要原因之一是同分异构现象在有机化学中极为普遍。 本章将介绍有机化学中较重要的一种同分异构现象——对映异构。 3 学习目标 【知识目标】 了解物质的旋光性及其有关概念。 掌握手性碳原子的概念，理解有机化合物分子的手性。 掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构体的特征。 掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构体的特征。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据分子结构判断分子的手性和旋光性。 能够运用有机化合物的R/S标记法。 5 9.1物质的旋光性 6 想一想 蜂蜜具有旋光性，利用这种性质可以判断蜂蜜的纯度。纯蜂蜜为左旋，如果在其中掺入蔗糖或葡萄糖，蜂蜜的左旋性变小，甚至变为右旋。 为什么蜂蜜具有旋光性？旋光性的存在有什么意义？ 7 如图所示，有机化合物的同分异构大体上分为构造异构和立体异构两大类。 指分子式相同，但是分子中原子相互连接的顺序不同的现象 指分子式相同，分子中原子相互连接的顺序也相同，但在空间的排列方式不同的现象 属于立体异构的一种，它与物质的旋光性有关 8 光是一种电磁波，它在所有垂直于光前进方向的平面上均有振动，如图所示。 9.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光 （a）光前进方向与振动平面垂直 （b）普通光的振动平面 光的传播 9 如图所示，在光前进方向上放一个尼克尔棱镜或人造偏振片，相当于设置了一个光栅，只允许在与棱镜晶轴相平行的平面上振动的光通过，而在其他平面上振动的光则被挡住，最终得到的只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。 9.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光 （1）尼克尔棱镜是由方解石加工制成的。 （2）平面偏振光简称偏振光或偏光。 知识角 10 如图所示，能使平面偏振光的振动平面旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称光活性物质）。 9.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 2．物质的旋光性 11 沿光前进的方向看，能使平面偏振光的振动平面向顺时针方向旋转的物质称为右旋体，一般用（+）表示；能使平面偏振光的振动平面向逆时针方向旋转的物质称为左旋体，一般用（-）表示。 9.1.1 平面偏振光和物质的旋光性 2．物质的旋光性 旋光性 12 旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 9.1.2 旋光度和比旋光度 1．旋光度 两个尼克尔棱镜分别作为起偏镜和检偏镜。 提示 13 旋光仪是测定旋光度的仪器 两个尼克尔棱镜 一个盛液管 一个刻度盘 如图所示，如果盛液管中为旋光性物质，则平面偏振光透过该物质时会向左或右旋转一定的角度，只有将检偏镜旋转一定的角度，才能使旋转一定角度后的平面偏振光透过检偏镜的光栅，目镜处视野才明亮。检偏镜旋转的角度即为该旋光性物质的旋光度。 9.1.2 旋光度和比旋光度 1．旋光度 14 若将这些因素确定下来，不同旋光性物质的旋光度则为定值，一般用比旋光度来表示，它可以用来比较不同旋光性物质的旋光度大小。 9.1.2 旋光度和比旋光度 2．比旋光度 旋光性物质的旋光度大小 取决于该物质的分子结构 测定时溶液的浓度 盛液管的长度 光源波长 温度 等因素有关 15 比旋光度与旋光度的关系可由以下公式表示。 9.1.2 旋光度和比旋光度 2．比旋光度 式中： [α]——比旋光度； t ——温度； λ ——光源波长； α ——由旋光仪测得的旋光度； L ——盛液管的长度，dm； C ——溶液的浓度，g/mL。 该公式既可计算物质的比旋光度，也可测定计算物质的浓度或鉴定物质是否为纯物质。 提示 16 （1）如果某物质的溶液浓度为1 g/mL，盛液管的长度为1 dm，则测得的旋光度即为该物质的比旋光度。 （2）如果被测物为纯净物时，只须在计算比旋光度时，将公式中的C换成液体的密度ρ，即 9.1.2 旋光度和比旋光度 2．比旋光度 （3）最常用的光源是钠光（D），波长λ为589.3 nm，所测得的旋光度记为。 （4）所用溶剂的种类不同会影响物质的旋光度，因此在使用水以外的溶剂时，应注明溶剂的名称。例如，右旋酒石酸在体积分数为5%的乙醇溶液中测得的比旋光度+3.79（乙醇，5%）。 17 简述旋光仪的工作原理。 简要说明比旋光度与旋光度的关系公式。 课堂检测 18 课堂小结 19 物质的旋光性 平面偏振光和物质的旋光性 平面偏振光 物质的旋光性 旋光度和比旋光