8.2羰基酸（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第8章 取代羧酸 2 8.2羰基酸 3 想一想 丙酮酸脱氢酶缺乏症是一种线粒体能量代谢异常的遗传性疾病。由于大脑的能量几乎都来自葡萄糖代谢，丙酮酸脱氢酶缺乏会导致能量产生不足，影响细胞的功能，对神经系统的损害较大。此外，丙酮酸在体内大量积累，经乳酸脱氢酶催化可生成大量的乳酸，还会导致生物体酸中毒。 丙酮酸属于哪类有机化合物？这类化合物具有什么特性？ 4 1．羰基酸的分类 8.2.1 羰基酸的分类和命名 指分子中同时具有羧基和羰基两种官能团的化合物 羰基酸 5 羰基酸 分类依据： 羰基所连碳原子位置的不同 醛酸 α-醛酸 β-醛酸 γ-醛酸 分类依据： 羰基和羧基相对位置的不同 酮酸 α-酮酸 β-酮酸 γ-酮酸 分类依据： 羰基和羧基相对位置的不同 2．羰基酸的命名 8.2.1 羰基酸的分类和命名 用系统命名法命名羰基酸时，应选择含羰基和羧基的最长碳链作为主链，称为“某酮（醛）酸”，并注明羰基的位次。例如： 丙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸或β-丁酮酸（乙酰乙酸） 6 即学即练 写出下列化合物的结构简式。 a．丁醛酸 b．2-乙基-3-己酮酸 7 醛酸具有与醛或羧酸类似的性质；而酮酸除具有与酮或羧酸类似的性质外，还具有以下特性。 1．α-酮酸的性质 8.2.2 羰基酸的性质 由于羰基吸电子能力大于羟基，因此羰基酸的酸性大于相应的羟基酸。 知识角 α-酮酸在一定条件下可发生脱羧反应生成醛，或发生脱羰反应生成羧酸。例如： 8 知识链接 植物、微生物体内的丙酮酸在缺氧的条件下，可脱羧生成乙醛，继而发生加氢还原反应生成乙醇，即 水果腐烂或制作发酵饲料时，产生酒味就是这个原因。 9 β-酮酸在常温条件下或微热时就能脱羧生成酮，这一反应称为酮式分解。例如： 2．β-酮酸的性质 8.2.2 羰基酸的性质 β-酮酸与浓碱共热时，α-C与β-C之间的键会断裂，生成两分子羧酸盐，这一反应称为酸式分解。例如： 10 8.2.3 重要的羰基酸 11 重要的羰基酸 乙醛酸 丙酮酸 β-丁酮酸 1．乙醛酸 8.2.3 重要的羰基酸 乙醛酸 最简单的醛酸，通常存在于未成熟的水果中，常温下为无色糖浆状液体，易溶于水 可用于制作阿莫西林、头孢氨卡，以及治疗心血管疾病和高血压的药品等 由乙醛酸制作而成的乙基香兰素，可用于制作化妆品中的调香剂、定香剂，以及日用化学品、食品中的香精。 12 2．丙酮酸 8.2.3 重要的羰基酸 丙酮酸 最简单的酮酸，常温下为具有刺激性气味的无色液体，沸点为165℃，易溶于水、乙醇和乙醚 由于它的官能团羰基具有吸电子作用，因此其酸性比丙酸强 人体内糖、脂肪、蛋白质等有机化合物代谢的中间产物，也是乳酸在人体内的氧化产物 丙酮酸 13 3．β-丁酮酸 8.2.3 重要的羰基酸 β-丁酮酸 最简单的β-酮酸，常温下为无色黏稠液体，可与水、乙醇以任意比例混溶 在常温下较稳定，但当温度较高时，β-丁酮酸易发生脱羧反应生成丙酮 是人体内脂肪代谢的中间产物，在酶的作用下可发生加氢还原反应，生成β-羟基丁酸 14 课堂检测 羰基酸是怎么分类的？ 最简单的β-酮酸是？ 15 课堂小结 16 羰基酸 羰基酸的分类和命名 羰基酸的分类 羰基酸的命名 羰基酸的性质 α-酮酸的性质 β-酮酸的性质 重要的羰基酸 乙醛酸 丙酮酸 β-丁酮酸 本章小结 （1）取代羧酸是双官能团化合物，它不仅具有各个官能团的典型性质，还具有受官能团之间相互影响所表现的一些特性。 （2）羟基酸包括醇酸和芳香酸，且具有酸性，α-羟基酸能够发生氧化反应和分解反应，酚酸能发生脱羧反应。 （3）羰基酸包括醛酸和酮酸。其中，酮酸能发生脱羧反应、氧化和还原反应，且酮酸溶液具有互变异构现象。醛酸具有与醛或羧酸类似的性质；而酮酸除具有与酮或羧酸类似的性质外，还具有一些其他特性。 17 研发环保材料，服务人类健康 拓展阅读 18 二维码放置处 老师在APP中生成作业布置二维码，放在此处即可 作业布置 谢 谢 观 看 20 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.79 $$