8.1羟基酸（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第8章 取代羧酸 2 本章导读 取代羧酸是重要的有机酸，广泛存在于动植物体内，在动植物的生理代谢过程中起着非常重要的作用。 根据取代基的不同，取代羧酸可分为多种类型，常见的有羟基酸、羰基酸和氨基酸。本章主要介绍前两种，氨基酸将在第14章中进行介绍。 指羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后形成的化合物 取代羧酸 3 学习目标 【知识目标】 熟悉羟基酸和羰基酸的分类和命名。 掌握羟基酸和羰基酸的主要性质。 了解羟基酸和羰基酸的主要代表物。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据羟基酸和羰基酸的主要化学性质合成简单的有机化合物。 学会羟基酸和羰基酸的鉴别方法。 5 8.1羟基酸 6 想一想 果酸对皮肤的辅助治疗和日常保养具有重要的意义。 日常生活中接触过哪些果酸？相关的产品是什么？ 甘醇酸 α-羟基酸俗称果酸，包括多种从水果中提取的有机酸 葡萄酸 苹果酸 柑橘酸 乳酸 7 羟基酸 指分子中同时具有羧基和羟基两种官能团的有机化合物 其广泛存在于动植物体内 8 1．羟基酸的分类 8.1.1 羟基酸的分类和命名 9 羟基酸 醇酸 脂肪酸或脂环酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代 酚酸 芳香酸分子中芳香烃上的氢原子被羟基取代 2．羟基酸的命名 8.1.1 羟基酸的分类和命名 羟基酸的命名一般以羧酸为母体，羟基作为取代基。但许多羟基酸常用俗名。 类别 系统命名 俗名 结构简式 醇酸 2-羟基丙酸 （α-羟基丙酸） 乳酸 2-羟基丁二酸 苹果酸 2，3-二羟基丁二酸 （α，β-二羟基丁二酸） 酒石酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 柠檬酸 一些常见羟基酸的名称和结构式 10 2．羟基酸的命名 8.1.1 羟基酸的分类和命名 类别 系统命名 俗名 结构简式 酚酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸 一些常见羟基酸的名称和结构式（续表） 11 1．物理性质 8.1.2 羟基酸的性质 因此其水溶性一般都很大 羟基酸分子中的羟基和羧基都能与水形成氢键 羟基酸的熔点比相应的羧酸高，大多数在常温下为晶体或黏稠液体。 12 羟基酸除了具有与羧基化合物或羟基化合物类似的化学性质外，受羧基和羟基两个官能团的共同影响，还具有一些羟基酸的特性。 不同的羟基酸会表现出不同的特性。这是由于两个官能团的相对位置不同，相互作用力也不同。 提示 2．化学性质 8.1.2 羟基酸的性质 13 结构简式 CH3CH2COOH CH3CH(OH)COOH CH2(OH) CH2COOH pKa 4.88 3.87 4.51 2．化学性质 1）酸性 由于羟基的吸电子诱导效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。 羟基距离羧基越远，对酸性的影响越小，羟基酸的酸性越接近相应羧酸。例如： 以上三种有机化合物的酸性强弱依次为 CH3CH(OH)COOH、 CH2(OH) CH2COOH、 CH3CH2COOH。 8.1.2 羟基酸的性质 14 2．化学性质 2）氧化反应 受羧基的影响，醇酸中的羟基容易被托伦试剂或稀硝酸氧化，生成相应的羰基酸。例如，α-羟基酸容易被托伦试剂氧化，即 8.1.2 羟基酸的性质 醇酸能被稀硝酸氧化，即 15 2．化学性质 2）氧化反应 生物体内的醇酸在酶的催化作用下也能发生类似的氧化反应。例如： 8.1.2 羟基酸的性质 苹果酸 草酰乙酸 16 2．化学性质 3）分解反应 α-羟基酸与稀硫酸共热，分子中羰基与α-C之间的键断裂，生成醛（或酮）和甲酸。 例如： 8.1.2 羟基酸的性质 17 2．化学性质 4）脱水反应 醇酸在受热时，容易发生脱水反应，且会因羟基和羧基的相对位置不同，而生成不同的产物。 （1）α-羟基酸受热时，会发生分子间交叉脱水，相互酯化，生成交酯。例如： 8.1.2 羟基酸的性质 18 2．化学性质 4）脱水反应 （2）β-羟基酸受热时，会发生分子内脱水，生成α，β-不饱和酸。例如： 8.1.2 羟基酸的性质 （3）γ-羟基酸和δ-羟基酸受热时，会发生分子内脱水，分别生成五元环和六元环内酯。例如： 19 2．化学性质 5）脱羧反应 当酚酸的羟基处于羧基的邻位或对位时，酚酸受热后易发生脱羧反应。例如： 8.1.2 羟基酸的性质 酚酸也具有与酚或芳香酸类似的化学性质，如能与三氯化铁发生显色反应。 知识角 20 8.1.3 重要的羟基酸 21 重要的羟基酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸 水杨酸 1．乳酸 8.1.3 重要的羟基酸 人在剧