10.3对映异构（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

立体化学基础 第三篇 1 有机化合物普遍存在同分异构现象， 这是有机化合物的结构特点之一。 根据异构体的构造是否相同，可将各种异构的相互关系归纳如下： 构造异构是指分子式相同而分子中原子间互相连接方式与排列顺序不同所引起的异构现象。 立体异构是指构造或结构相同，而分子中原子或基团在空间的排列顺序不同所引起的异构现象。立体异构包括顺反异构、对映异构和构象异构。本章主要介绍立体异构。 2 第十章 立体化学基础 3 1.掌握手性碳原子、手性及手性分子概念，正确判断分子中的手性碳原子； 2.了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念及旋光仪的结构； 3.掌握构型的表示方法和标记方法，能用R/S标记法正确标出对映异构体的构型。 学习目标 第三节　对映异构 4 课堂活动一 请仔细观察自己的双手，它们是一样的吗？如果不一样，那它们是什么关系？ （一）手性和对映体 一、手性及手性分子 每一个物体放在平面镜前，都可以得到它的镜像。如左手得到的镜像和右手是完全一样的，可以重合，而左手和右手互为实物与镜像关系，不能完全重合（图10-1） （一）手性和对映体 一、手性及手性分子 饱和碳原子具有四面体结构，其立体结构可用模型清楚地表达出来。当四面体结构模型的中心碳原子连有四个不同的原子或原子团时，如乳酸分子中C2连着H、CH3、OH和COOH，则可得到两种结构的模型，无论把它们怎样放置，都不能使它们完全重叠（图10-2）。因此，它们并不是相同的。这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样：它们互为镜像与实物，彼此又不能叠合。乳酸CH3CHOHCOOH 有两种不同构型（空间排列）。 1. 手性 物体与其镜像不能完全重合的特征称为手性，它是物质具有旋光性和存在对映异构体的原因。 2. 手性碳原子 连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子（或叫不对称碳原子），通常用星号（*）标出；也可称为手性中心。 3. 手性分子 不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。 4. 对映体 手性分子与其镜像互为一对对映异构体，简称对映体。一对对映体是一对不能重叠的镜像异构体。手性是产生对映异构的必要及充分条件。有手性的分子一定有对映异构体存在。 课堂活动二 在日常生活中，存在着许多具有手性的物体，如手套等。试说出几种具有手性的物体。 （二）手性分子的判断 2 1 对称中心 对称面 如果分子中有一个平面，它可以把分子切成互为镜像的两半（即平面两边对称），那么这个平面就是分子的对称面。如1,1- 二氯乙烷分子中，由两个Cl 连线的中点、CH3 和H 可组成一个平面，该平面把分子分为对称的两半。如果把镜子放在对称面的位置，得到的镜像与原来的分子叠合。分子与其镜像叠合说明无手性，因此，有对称面的分子无手性。 1 如果分子中有一个点，从分子中任一原子出发向这个点作一直线并延伸出去，如果在与该点前一线段等距离处遇到相同的原子，那么这个点就是这个分子的对称中心。在经过对称中心的平面，如环平面放一面镜子，得到的镜像再旋转180°，与原分子可以重合，说明无手性。因此有对称中心的分子无手性。 一般情况下，都可以根据有无对称面和对称中心来判断有无手性。 2 （一）偏振光和旋光性 光是一种电磁波。光波振动方向垂直于光波前进的方向。普通光的光波在各个不同的方向上振动。假设一束普通光从垂直于纸面的方向朝我们射来，那么它的横截面如图10-6所示。双箭头代表偏振光的振动方向。 二、旋光性、旋光度、比旋光度 二、旋光性、旋光度、比旋光度 （一）偏振光和旋光性 如果将普通光通过一个尼科尔棱镜，那么透过棱镜的光只在一个方向上振动，这样得到的光就叫偏振光。如图10-7所示。 二、旋光性、旋光度、比旋光度 （一）偏振光和旋光性 如果将偏振光通过某种介质，例如水或酒精等，则透过的偏振光仍在原来的方向上振动。但若将偏振光通过乳酸、苹果酸等光活性物质（旋光性物质），则透过的偏振光其振动方向将发生旋转。这种能使偏振光振动方向发生旋转的性质叫旋光性。如图10-8所示。 （三）旋光仪、比旋光度 旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪进行测定。旋光仪主要由一个光源、两个尼科尔棱镜和一个盛测试样品的盛液管组成。普通光经第一个棱镜（起偏镜）变成偏振光，然后通过盛液管，再由第二个棱镜（检偏镜）检验偏振光的振动方向是否发生了旋转，以及旋转的方向和旋转的角度。如图10-9所示。 （二）旋光度、左旋体、右旋体 旋光性物质能使偏振光振动平面旋转的角度称为该物质的旋光度，用α 表示。使偏振光振动平面向右旋转（顺时针）的物质称为右旋体，用字母d 或（+）表示；使偏振光振动平面向左旋转（逆时针）的物质称为左旋体，用字母l 或（-）表示。 二、旋光性、旋光度、比旋光度 二、旋光性、旋光度、比旋光度 对映异构体的构型通常使用费歇尔投影式来表示。在费歇尔投影式中