7.2羧酸衍生物（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第7章 羧酸及其衍生物 2 7.2羧酸衍生物 3 想一想 2020年6月，在沈海高速上，一辆载有30吨乙酸乙酯的罐车发生事故，造成人员被困，以及油箱漏油。 在对被困人员展开救援的同时，消防员在现场实行300米安全警戒，对现场车辆进行安全疏导，并利用沙土对事故车辆前后方进行围堰处理，防止乙酸乙酯泄漏造成二次事故和环境污染。 4 想一想 为防止乙酸乙酯泄漏引起爆炸，消防员使用泡沫枪，对事故车辆的油箱、油渍、罐体及周边环境进行泡沫覆盖处理，以杜绝明火、静电等隐患。在救援车进场作业期间，消防员对现场进行不间断的泡沫覆盖处理。经过12个小时，终于完成对事故车辆的安全处理。 乙酸乙酯属于哪类有机化合物？这类化合物具有什么特性？ 5 羧酸分子中羧基上的羟基被其他官能团取代后的产物 羧酸衍生物 羧酸衍生物的转变 羧酸衍生物都含有酰基（ ）， 因此又称为酰基化合物，可用通式 来表示。 6 1．羧酸衍生物的分类 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 7 羧酸衍生物 根据取代羧基的官能团种类的不同 酰卤 酸酐 酯 酰胺 2．羧酸衍生物的命名 1）酰卤 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 酰卤的名称是由形成它的酰基和卤素原子组成的，酰基的名称在前，卤素的名称在后。例如： 乙酰氯 丙酰氯 苯甲酰溴 酰基是羧酸分子去掉羟基后剩余的基团，酰基的命名是将相应羧酸的名称“某酸”改为“某酰基”。 提示 8 2．羧酸衍生物的命名 2）酸酐 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 酸酐是由两分子羧酸脱水生成的，可以看成是由一个氧原子连接两个酰基形成的化合物。 9 酸酐 根据形成酸酐的羧酸是否相同 单酸酐（简称为单酐） 混酸酐（简称为混酐） 2．羧酸衍生物的命名 2）酸酐 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 乙酸酐（又称醋酸酐） 乙丙酸酐 丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 根据其相应羧酸的名称，将其命名为“某酐”或“某酸酐” 单酐 按小分子羧酸在前、大分子羧酸在后，或者芳香酸在前、脂肪（环）酸在后，对其进行命名 混酐 10 2．羧酸衍生物的命名 3）酯 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 酯可看成是由醇和羧酸脱水形成的化合物。 如果相应的羧酸为一元酸，则酯的名字是由形成它的羧酸和醇组成的，羧酸的名称在前、醇的名称在后，称为“某酸某醇酯”，“醇”字通常省略。例如：  苯甲酸甲酯  乙酸苯酯  乙酸苯甲酯   乙酸乙酯 11 2．羧酸衍生物的命名 3）酯 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 如果相应的羧酸为多元酸，则与其反应的一元醇数目不同，生成的酯也不同。  乙二酸氢乙酯  乙二酸甲乙酯   乙二醇乙酸酯 生成单酯（也称酸性酯） 一分子二元羧酸与一分子一元醇反应 生成双酯（也称中性酯） 一分子二元羧酸与两分子一元醇反应 12 2．羧酸衍生物的命名 3）酯 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 分子内羧基与羟基脱水，生成的酯称为内酯。 命名内酯时，只需要用“内酯”替代“酸”，并标明羟基的位次。例如： γ-戊内酯 13 2．羧酸衍生物的命名 4）酰胺 7.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 酰胺是由酰基与氨基（或烃氨基）相连形成的化合物，其命名与酰卤相似，即根据酰基的名称称为“某酰胺”。 当氨基上氮原子所连的氢原子被烃基取代时，用“N-”表示酰胺中烃基的位置 需要注意的是 两个酰基连在同一个氮原子上的化合物称为“酰亚胺” N-苯基乙酰胺  丁二酰亚胺    N-甲基乙酰胺  乙酰胺  苯甲酰胺 甲酰胺 14 低级酰氯和低级酸酐在常温下为具有强烈刺激性气味的液体 状态 低级酯在常温下为具有芳香气味的无色液体，易挥发，许多水果和花的香味就来自于此 高级酯在常温下大多为蜡状固体 除了甲酰胺，其他酰胺在常温下都为固体 1．物理性质 7.2.2 羧酸衍生物的性质 酰卤、酸酐和酯的分子之间不能形成氢键，因此它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸低 沸点 除了 N，N-二取代酰胺，其他酰胺分子之间都可以形成氢键，因此其沸点大多比相对分子质量相近的羧酸高，常温下多为晶体 15 酰卤和酸酐大多难溶于水，但低级酰卤和低级酸酐在常温常压下易发生水解反应 溶解性 低级酯微溶于水，能溶解多种有机化合物，挥发性强，便于分离，是理想的有机溶剂 高级酯大多难溶于水，易溶于有机溶剂 低级酰胺易溶于水，但随着相对分子质量增大，其在水中的溶解性会下降 1．物理性质 7.2.2 羧酸衍生物的性质 分子中碳原子数较少的羧酸衍生物，分别称为低级酰氯、低级酸酐、低级酯、低级酰胺；分子中碳原子数较多的羧酸衍生物，分别称为高级酰氯、高级酸酐、