第八章胺（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

胺 第八章 1 1.掌握胺、季铵盐和季铵碱的结构特征和命名； 2.掌握胺的主要化学性质，理解不同胺类的碱性强弱规律； 3.了解常见的胺及其衍生物。 学习目标 2 胺类与医药 许多胺类化合物在医药上具有重要作用。如磺胺类是重要的抗菌药物，对葡萄球菌及链球菌有抑制作用。经研究证实，对氨基苯磺酰胺是这类药物发挥抗菌作用的基本结构。局部麻醉作用的药物普鲁卡因也具有胺的结构。有些芳香族胺（如对苯二胺）、亚硝基胺类化合物可引起生物多种器官和组织的肿瘤，对人体产生危害。 【走进医药】 3 课堂活动一 你能准确读出这三个字的读音“氨”“胺”“铵”吗？这三类物质在结构上有何不同？ 1. 胺的结构　胺可看作氨（NH3）分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。 2. 胺的分类 （1）根据氮原子所连烃基的种类不同，可将胺分为脂肪胺和芳香胺。 （2）根据分子中氨基的数目，可分为一元胺和多元胺。 （3）根据氮原子上所连烃基的数目不同，可分为伯胺（1˚ 胺）、仲胺（2˚ 胺）和叔胺（3˚ 胺）。胺的分类和醇的分类的区别：胺分类中的“伯、仲、叔”对应于氮原子连接的烃基数目，而醇分类中的“伯、仲、叔”则对应于羟基连接的碳原子种类“伯碳、仲碳、叔碳” 一、胺的结构与分类 （4）氮原子上连有4 个烃基的化合物称为季铵化合物。季铵化合物可分为季铵盐和溶剂。季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠相近。季铵碱。季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水，不溶于非极性溶剂。季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠相近。 结构通式为： 分子中的四个烃基可以相同，也可以不同。阴离子可以是卤素离子，也可以是其他酸根离子。 一、胺的结构与分类 课堂活动二 讨论叔丁醇和叔丁胺都具有叔丁基，叔丁醇属叔醇，那么叔丁胺也是属于叔胺，此说法是否正确。 二、胺的命名 1. 简单伯胺命名时，以胺为母体，根据烃基的名称称为某胺。 2. 烃基相同的仲胺和叔胺，称为二某胺或三某胺。 3. 烃基不同的脂肪族仲胺和叔胺，命名时将简单烃基的数目和名称写在前面，复杂烃基的数目和名称写在后面。 6. 多元胺的命名与多元醇的命名相似。 5. 对于烃基复杂的胺，命名时与烃基复杂的醚相似，可以将烃作为母体，氨基作为取代基。 4. 当芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时，以芳香胺为母体，脂肪烃基为取代基，取代基的位置用“N-”标记。 7. 季铵盐、季铵碱的命名类似于无机铵盐和无机碱。将阴离子和烃基名称放在“铵”字之前。 课堂活动三 命名下列化合物或写出结构式： 低级脂肪胺中的甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺在常温下均为无色气体，丙胺至十二胺为易挥发的液体，十二胺以上为固体。低级胺能溶于水， 有难闻的气味，如三甲胺有鱼腥味，丁二胺（腐胺）和戊二胺（尸胺）有动物尸体腐败后的气味。部分低级脂肪胺有鱼腥味，高级胺一般没有气味。芳香胺是无色液体或固体，有剧毒，与皮肤接触或吸入蒸气都能引起严重中毒，使用时应特别注意安全。胺是极性分子，能与水形成氢键，因此低级胺易溶于水，溶解度随相对分子质量的增大而降低。 （一）胺的物理性质 三、胺的性质 1. 碱性 与氨相似，胺分子中氮原子能接受质子，因此胺具有碱性。 2. 酰化反应 胺的酰化反应是指胺分子中氮上的氢原子，被酰基（RCO—）取代生成酰胺的反应。 3. 与亚硝酸反应 亚硝酸不稳定，实验室中一般使用亚硝酸钠与盐酸的混合物。 4. 氧化反应 胺具有还原性，尤其是芳香胺更易被氧化。 5. 芳环上的取代反应 芳香胺的氮原子上未共用电子对与苯环发生共轭效应，使苯环电子云密度增加，所以芳胺更易发生亲电取代反应，且将其他基团引入到其邻、对位。 （二）胺的化学性质 （二）胺的化学性质 1. 碱性 （1）碱性的强弱比较：脂肪胺中，由于胺所连的烷基是供电子基，使氮原子上的电子云密度增加，接受H+的能力增强，从而碱性增强，故脂肪胺的碱性略强于氨。芳香胺中， 由于苯环与氨基氮原子形成共轭效应，使氮原子电子云密度降低，同时苯环位阻妨碍氮原子接受H+，此时电子效应和空间效应两种作用都使H+难与氮原子结合，所以芳香胺的碱性显著弱于氨。经大量的实验可知，胺类的碱性强弱顺序为： 脂肪仲胺＞脂肪伯胺＞脂肪叔胺＞ 氨＞芳香胺 （2）与酸反应生成盐：胺属于弱碱，与酸反应生成盐。胺的盐是结晶固体，易溶于水而不溶于非极性溶剂，铵盐属于强酸弱碱盐，其水溶液呈酸性，遇强碱又能游离出胺来。 12 课堂活动四 为什么脂肪胺的碱性比氨强，而芳香胺的碱性比氨弱？请比较下列各组胺的碱性强弱： 1. 苯胺、二苯胺和三苯胺 2. 二甲胺、N- 甲基苯胺和二苯胺 （二）胺的化学性质 2. 酰化反应 叔胺的氮上因无氢原子，不能发生此反应。酰卤和酸酐是常用的酰化试剂。 大多数胺是液体，经酰化后生成的酰胺均为固体，具有确定的熔点，易水解为原来的胺。因此酰化反应可用于胺类的