6.2取代羧酸（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

羧酸、取代羧酸 第六章 羧酸可以看作烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）所取代的化合物。羧酸是一种有机酸。若在羧酸分子中再引入卤素、羟基、氨基或羰基，则可分别得到卤代酸、羟基酸、氨基酸及羰基酸，这些酸都被称为取代羰酸。 1 1.熟悉羧酸的结构和分类； 2.掌握羧酸的系统命名法和重要的化学性质； 3.了解常见的羧酸。 学习目标 第一节　羧酸 2 1. 熟悉取代羧酸的结构、分类与命名； 2. 掌握取代羧酸的重要化学性质； 3. 了解常见的取代羧酸。 学习目标 第二节　取代羧酸 3 第二节　取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物称为取代羧酸。根据取代的原子或基团的不同，分为卤代羧酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。本章重点介绍羟基酸、酮酸。 取代羧酸与医药 有些取代羧酸是生物体进行生命活动的物质，如苹果酸是糖代谢的中间体，而乳酸是肌肉中糖代谢的中间体、β-丁酮酸是生物体内脂肪代谢的中间产物；取代羧酸也具有一定的药理作用，本身可作药物，如临床上用乳酸作消毒剂和外用防腐剂，用于治疗阴道滴虫病；还有些取代羧酸是合成药物的原料，水杨酸用于制备具有解热镇痛、抗风湿并能防治心脑血管疾病的药物——阿司匹林。 【走进医药】 第二节　取代羧酸 5 一、羟基酸 （一）羟基酸的分类和命名 羟基酸是指分子中具有羧基和羟基两种官能团的化合物。根据羟基所连接的烃基不同可分为醇酸和酚酸。 醇酸：羟基连接在脂肪烃基上的羟基酸； 酚酸：羟基连接在芳环上的羟基酸。 醇酸又可根据羟基与羧基的相对位置分类，分为α、β、γ 醇酸。 6 一、羟基酸 （一）羟基酸的分类和命名 醇酸和酚酸可根据其来源采用俗称。醇酸的系统命名法是以羧酸为母体，羟基作为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明取代基的位置。 酚酸的系统命名法是以芳香酸为母体，羟基为取代基，并根据羟基在芳环上的位置来命名。 7 一、羟基酸 （二）羟基酸的主要化学性质 1. 酸性　羟基是一个吸电子基，受其吸电子诱导效应的影响，醇酸的酸性比相应的羧酸强，且羟基越靠近羧基，其酸性就越强。 2. 氧化反应　α- 醇酸和β- 醇酸分子中的羟基受羧基吸电子诱导效应的影响，比较活泼，比醇分子中的羟基更容易被氧化为羰基。 8 课堂活动一 试比较下例化合物的酸性强弱： 1. 乙酸　甲酸　苯酚　乙醇　草酸 2.α- 丁酮酸　α- 羟基丁酸　β- 羟基丁酸 3. CH3CH2OH　HOCH2COOH　HOCH2CH2COOH　CH3COOH 二、酮酸 （一）酮酸的分类和命名 酮酸是指分子中含有羧基和酮基的化合物。根据分子中羧基和酮基的相对位置，可把酮酸分为α- 酮酸、β- 酮酸、γ- 酮酸。α- 酮酸、β- 酮酸是较为重要的酮酸，它们是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物。 酮酸的命名法与醇酸相似，也是以羧酸为母体，酮基为取代基，其位次用阿拉伯数字或希腊字母表示。例如： 10 二、酮酸 （二）酮酸的主要化学性质 酮酸分子中含有酮基和羧基，因此既具有酮的性质，又具有羧酸的性质。两种官能团相互影响，又表现出来一些特殊的性质。 1. 酸性　由于酮基的吸电子效应强于羟基，因此酮酸酸性强于相应醇酸。 2. 脱羧反应　α- 酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛。 β-酮酸比α-酮酸热稳定性更差，受微热即可发生脱羧反应，因为产物是酮，故称β-酮酸的酮式分解。 11 常见的取代羧酸 乳酸 酒石酸 β-羟基丁酸 苹果酸 β-丁酮酸 水杨酸 丙酮酸 三、常见的取代羧酸 三、常见的取代羧酸 1. 乳酸 因最初从酸牛奶中发现而得名。学名 α- 羟基丙酸，结构式为： 乳酸是肌肉中糖原代谢的产物。人体在剧烈运动时，糖原就分解成乳酸，同时释放出热量，供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时，就会感到“酸胀”，休息后，一部分乳酸经血液循环输送回肝脏转变成糖原，另一部分经肾脏由尿液排出，酸胀感消失。 乳酸有很强的吸湿性，一般呈糖浆状液体。溶于水、乙醇和乙醚中，在医疗上可作为消毒剂及防腐剂。乳酸钙［(CH3CHOHCOO)2Ca·5H2O］在医药上用作治疗佝偻病、肺结核等需要钙质的疾病的辅助药物。乳酸钠(CH3CHOHCOONa) 临床上用作纠正酸中毒。乳酸具有消毒、防腐作用，可用于治疗阴道滴虫。 13 三、常见的取代羧酸 2. 水杨酸 因其发现于柳树或水杨树树皮中而得名。学名邻羟基苯甲酸，结构为： 乳酸是肌肉中糖原代谢的产物。人体在剧烈运动时，糖原就分解成乳酸，同时释放出热量，供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时，就会感到“酸胀”，休息后，一部分乳酸经血液循环输送回肝脏转变成糖原，水杨酸具有杀菌和解热镇痛作用，由于它对肠胃刺激性强，只能外用，不宜口服， 故多用其衍生物如乙酰水杨酸等。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，具有解热镇痛的作用，阿司