第五章　醛和酮（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

醛和酮 第五章 1 1. 熟悉醛、酮官能团的结构特点与分类； 2. 掌握醛、酮的系统命名和主要化学性质； 3. 了解常见的醛和酮。 学习目标 2 羰基化合物与医药 羰基化合物不仅是动植物代谢过程中重要的中间体，而且许多药物含有羰基结构。如具有催眠和抗惊厥作用的水合氯醛中含有醛基；用于癫痫强直阵挛性发作的扑米酮含有酮基。羰基化合物广泛存在于自然界，是许多植物药的有效成分，具有重要的生理活性，常用于制作药物及香料。目前临床常用的醛类消毒剂有甲醛、 戊二醛、邻苯二甲醛等。 【走进医药】 第五章　醛和酮 3 一、醛、酮的结构与分类 （一）醛、酮的结构 羰基的碳原子与一个氢原子相连的基团称为醛基（ ），醛基是醛的官能团。由烃基（或氢原子）与醛基相连而成的化合物叫醛。 羰基与两个烃基相连的化合物叫作酮。酮分子中的羰基又叫酮基（ ），酮基是酮的官能团。 4 醛和酮的结构通式分别如下： 酮： 醛： 一、醛、酮的结构与分类 （二）醛、酮的分类 1. 根据烃基结构不同，可分为：脂肪醛、酮和芳香醛、酮。 6 一、醛、酮的结构与分类 （二）醛、酮的分类 2. 根据分子中羰基数目不同，可分为一元醛、酮和多元醛、酮。 7 二、醛、酮的命名 （一）普通命名法 1. 醛的普通命名法与醇相似，只需根据碳原子数目称为“某醛”。例如： 2. 酮的普通命名法与醚相似，按羰基所连的两个烃基来命名。例如： 8 （二）系统命名法 含有羰基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为“某醛”或“某酮”。 1. 选主链 从靠近羰基的一端开始，依次标明主链碳原子的位置。在醛分子中，羰基总是在碳链的一端，所以，羰基碳原子总是在第一位。在酮分子中，羰基位于碳链之中，从靠近羰基的一端开始。 2. 编号 将羰基的位次用阿拉伯数字表示，放在名称之前，中间用一短线相连。支链作取代基，并把取代基的名称、数目和位置写在醛或酮名称之前；在取代基与酮的名称之间写出官能团的位次序号。 3. 命名 脂肪醛、酮的命名方法和醇相似： 二、醛、酮的命名 （二）系统命名法 芳香醛、酮的命名方法以脂肪醛、酮为母体，把芳香烃作为取代基，称为某（基）某醛或某（基）某酮，“基”字常可省去。 脂环醛命名与芳香醛命名相似，以脂肪醛为母体，环基作为取代基而命名。 脂环酮的命名，仅在相应脂肪酮命名的前面加一“环”字。若环上还有其他取代基，则从酮基起将环编号，并使其取代基的位次最小。 醛、酮的命名也可以用希腊字母α、β、γ、……来表示取代基的位次。 10 课堂活动一 三、醛和酮的性质及其应用 常温下，除甲醛是气体外，12 个碳原子以下的脂肪醛、酮是液体，高级脂肪醛、脂肪酮多为固体。 含4 个碳原子以下的低级脂肪醛、脂肪酮易溶于水，随着碳原子数的增加，在水中的溶解性降低。醛和酮都易溶于有机溶剂。 低级醛具有强烈刺激性气味，中级（C8～C13）醛、酮在较低浓度时往往具有香味，可用于化妆品和食品工业。有些天然香料中都含有酮基，如樟脑、麝香等。 醛、酮分子中都含有羰基，所以这两类化合物具有相似的化学性质。主要表现在羰基的加成反应、α- 活泼氢的反应、还原反应和被强氧化剂氧化的反应。 三、醛和酮的性质及其应用 （一）醛、酮的相似反应 1. 加成反应 羰基的 双键与 双键结构相似，也是由一个 σ 键和一个 π 键组成，因此容易和一些试剂发生加成反应。 （1）与氢氰酸加成：醛、脂肪族甲基酮和8 个碳原子以下的环酮能与氢氰酸加成，生成α- 羟基腈，又称α- 氰醇。芳香族甲基酮则难以反应。 氢氰酸易挥发且有剧毒，使用不安全。因此在实验室中，常用醛、酮与氰化钾（钠）水溶液的混合物，再滴加硫酸来进行反应。操作须在通风柜中进行。 13 三、醛和酮的性质及其应用 （一）醛、酮的相似反应 1. 加成反应 （2）与亚硫酸氢钠加成：醛、脂肪族甲基酮和8 个碳原子以下的环酮能与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成α- 羟基磺酸钠。α- 羟基磺酸钠因不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液而析出结晶。 此反应是可逆反应，反应过程中需加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液，使平衡向右移动。α- 羟基磺酸钠若与酸或碱共热，又能分解为原来的醛或酮。因此，常利用此反应来鉴别、分离和提纯醛、酮。 14 三、醛和酮的性质及其应用 （一）醛、酮的相似反应 1. 加成反应 其反应过程如下： 15 三、醛和酮的性质及其应用 （一）醛、酮的相似反应 1. 加成反应 （3）与氨的衍生物加成：醛、酮能与许多氨的衍生物如羟氨、肼、苯肼、2,4- 二硝基苯肼等作用，反应并不停留在第一步的加成反应，加成产物继而发生脱水形成含有碳氮双键（