7.1羧酸（课件）《有机化学》（上海交通大学出版社）

有 机 化 学 主讲：xxx 1 第7章 羧酸及其衍生物 2 本章导读 本章将介绍羧酸及其衍生物的基本知识，以及代表物质，以方便学生在生产、生活中能更好地利用这类有机化合物。 指烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）取代后形成的化合物，它的通式为R—COOH 羧酸 指羧酸分子中羧基上的羟基被其他官能团取代后的产物 羧酸衍生物 3 学习目标 【知识目标】 熟悉羧酸及其衍生物的结构、分类和命名。 掌握羧酸及其衍生物的主要性质。 了解羧酸及其衍生物的主要代表物质。 4 学习目标 【素质目标】 激发爱党、爱国、爱社会主义的热情。 树立客观、严谨、细致的工作作风。 培养勤于思考、探索未知、不怕困难的科学精神。 【技能目标】 能够根据羧酸及其衍生物的主要化学性质合成简单的有机化合物。 学会羧酸及其衍生物的鉴别方法。 5 7.1羧酸 6 想一想 甲酸是结构最简单的羧酸，广泛应用于蜜蜂养殖业，可用来防治蜂螨和巢虫。 甲酸具有腐蚀性，在使用时应佩戴防护手套。如果不慎将甲酸接触到眼睛或皮肤，应立即用大量清水清洗。如果身体接触到大量甲酸，应及时就诊。 还有哪些有机化合物属于羧酸？它们具有什么特性？它们在生产生活中有哪些应用？ 7 重要的有机酸性物质 羧酸 广泛存在于动植物体内，在动植物的生理代谢过程中发挥着重要的作用 除甲酸外，羧酸可以看成是烃的羧基衍生物 8 7.1.1 羧酸的结构 从形式上看，羧基是由羰基和羟基组成的，受这两个官能团的影响，羧酸应该表现出酮和醇的性质，但实际上并非如此。 这是由于在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基（或氢原子）和2个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一平面上。其剩下的1个p轨道与羰基氧原子的p轨道交叠形成π键；而羟基氧原子上的孤对电子与羰基的π键可形成p-π共轭体系。 9 7.1.1 羧酸的结构 由于p-π共轭效应的存在，羟基氧原子上的电子云向羰基移动，导致羟基氧原子上的电子云密度有所降低，而羰基碳原子上的电子云密度有所增加，使羧基中的羰基失去了典型的羰基性质，也使羧基中羟基的氢原子比相应醇羟基上的氢原子更为活泼。因此，羧酸的性质与酮、醇的性质差别较大。 羧酸与酮和醇的化学性质差别较大，例如，羧酸不能与HCN反应。 提示 10 1．羧酸的分类 7.1.2 羧酸的分类和命名 11 羧酸 根据烃基是否饱和 饱和羧酸 不饱和羧酸 羧酸 根据分子中羧基数目的不同 一元酸 多元酸 羧酸 根据烃基类别的不同 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 许多羧酸有俗名，通常是根据它们的来源进行命名。 2．羧酸的命名 1）俗名 7.1.2 羧酸的分类和命名 安息香酸 苯甲酸 蚁酸 甲酸 醋酸 乙酸 酪酸 丁酸 羊油酸 己酸 12 饱和脂肪酸的系统命名法与醛相似，即选择分子中含羧基的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为“某酸”。从羧基的碳原子开始编号，用阿拉伯数字标明取代基的位次，并将取代基的位次、数目、名称写在“某酸”之前。例如： 2．羧酸的命名 2）系统命名法 7.1.2 羧酸的分类和命名 3，4-二甲基戊酸 命名时也可以从与羧基相邻的碳原子开始，用α、β、γ等希腊字母表示取代基的位次。 提示 13 对于不饱和脂肪酸，应选取含有不饱和键和羧基的最长碳链作为主链，称为“某烯酸”或“某炔酸”，并标明不饱和键的位次。例如： 2．羧酸的命名 2）系统命名法 7.1.2 羧酸的分类和命名 2-丁烯酸或α-丁烯酸 对于二元脂肪酸，应选择分子中含有2个羧基的最长碳链作为主链，称为“某二酸”。例如： HOOC—COOH 乙二酸（草酸） 2-甲基-3-乙基丁二酸 丁烯二酸 14 对于脂环酸和芳香酸，通常将碳环（如苯环）作为取代基来命名。例如： 2．羧酸的命名 2）系统命名法 7.1.2 羧酸的分类和命名 α-萘乙酸中的α是指萘环中的α位，而不是乙酸的α-C。 提示 邻苯二甲酸 环戊基乙酸 苯甲酸 α-萘乙酸 3-苯丙烯酸 安息香酸 β-苯丙烯酸（肉桂酸） 15 1．物理性质 7.1.3 羧酸的性质 在常温下为液体，具有强烈酸味和刺激性 分子中含有10个以下碳原子的饱和脂肪酸 在常温下为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味 分子中含有10个以上碳原子的饱和脂肪酸 在常温下都是晶体 二元脂肪酸和芳香酸 16 1．物理性质 7.1.3 羧酸的性质 饱和脂肪酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。例如，甲酸与乙醇的相对分子质量相同，甲酸的沸点为100.5℃，乙醇的沸点为78.5℃。 这是由于