4.3醚（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

醇、酚、醚 第四章 1 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。醇、酚、醚可分别用下列结构通式表示： 1. 醇　羟基与脂肪烃基、脂环烃基或芳香烃基侧链直接相连。例如： 2. 酚　羟基与苯环直接相连。例如： 3. 醚　两烃基与氧直接相连。例如： 2 1. 掌握醚的结构、分类和命名； 2. 理解醚的主要化学性质； 3. 了解常见的醚。 学习目标 第三节　醚 3 醚 两烃基与氧直接相连的化合物。可用R－O－R（R'）、Ar－O－R 或Ar－O－Ar（Ar′）表示。官能团是醚键（－O－）。 醚类与医药 乙醚的化学性质稳定，沸点低，故在提取中草药中脂溶性的有效成分时，常使用乙醚作为溶剂。如屠呦呦从青蒿中提取青蒿素，正是因为改用低沸点溶剂乙醚提取药物的方法，使得青蒿素的活性和药效大大提高，青蒿的动物效价由30%～40% 提高到95%。乙醚提取物与中性部分分别对伯氏疟原虫、鼠疟疟原虫、猴疟疟原虫的抑制率达到100%。 乙醚因能作用于中枢神经系统，早在1842 年就被用作了外科手术时的麻醉药。但由于麻醉苏醒后常有恶心、呕吐等副作用而限制了它的广泛使用，逐渐被更安全、更高效的麻醉剂所代替。 临床上用于医疗器械消毒的高效灭菌剂——环氧乙烷也是醚类化合物。 【走进医药】 第三节　醚 5 一、醚的分类和命名 2. 根据烃基的种类 可将醚分为饱和醚、不饱和醚和芳香醚等。 1. 根据烃基是否对称 可将醚分为简单醚R-O-R 和混合醚R-O-R'。 （一）醚的分类 一、醚的分类和命名 （二）醚的命名 简单的醚常用普通命名法，即以与氧原子相连的烃基来命名的，在烃基名称后面加上“醚”字，省去“基”字。简单醚命名为“二某醚”，也可把“二”省略；混合醚命名为“某某醚”，其中较小的烷基名称写在较大的烷基名称前面；芳香醚命名时则把芳烃基放在烷基前面。例如： 7 一、醚的分类和命名 （二）醚的命名 环醚一般叫作环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名： 多元醚命名时，首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。例如： 8 二、醚的物理性质 沸点比相应分子量的醇低（正丁醇117.3 ℃，乙醚34.5 ℃）。其原因是醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能生成氢键。醚与相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。 三、醚的化学性质及其应用 醚对一般的氧化剂是稳定的，但由于在空气中久置会慢慢发生自动氧化反应而生成过氧化物，因此醚类化合物应尽量避免暴露于空气中。一般认为氧化发生在醚的α- 碳上： 过氧化物不稳定，遇热容易分解，发生强烈爆炸。在蒸馏醚时注意不要蒸干，以免发生爆炸事故。因此，对久置的醚在使用前应进行检查，发现过氧化物可用硫酸亚铁和亚硫酸钠溶液除去过氧化物。检查的方法一：用淀粉- 碘化钾试纸测试，若试纸变蓝，表明有过氧化物存在。原因是试纸中的I- 与过氧化物反应生成I2，淀粉遇I2变蓝。检查的方法二：用FeSO4-KSCN 混合溶液，显红色说明醚中存在过氧化物。 10 四、常见的醚 （一） 乙醚 乙醚（CH3CH2OCH2CH3）是无色透明液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，极易挥发，易燃，在水中溶解度小，比水轻。因乙醚化学性质稳定，又能溶解许多有机物，所以是常用的有机溶剂。 乙醚具有麻醉作用，在外科手术中是使用较早的麻醉剂之一，也曾是医学上常用的全身麻醉剂。乙醚与空气长期接触可氧化成过氧化乙醚，人体吸入少量过氧化乙醚，对呼吸道有刺激性作用，吸入过多可引起肺炎和肺水肿，所以必须密闭保存乙醚。临床上用乙醚做麻醉剂时必须先检查乙醚中是否有过氧化乙醚存在，若有则不能使用。乙醚在麻醉时起效快、可引起恶心、呕吐等副作用，现已被更好的安氟醚和异氟醚代替。 11 四、常见的醚 （二）环氧乙烷 环氧乙烷（ ）是最简单的环醚，是无色有毒的气体，能溶于水，也溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中。环氧乙烷分子的环状结构不稳定，性质很活泼，在酸或碱的催化下，可与许多含活泼氢的化合物发生开环加成反应。环氧乙烷为高效灭菌剂，临床上用于医疗器械消毒。 12 $$