4.2酚（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

醇、酚、醚 第四章 1 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。醇、酚、醚可分别用下列结构通式表示： 1. 醇　羟基与脂肪烃基、脂环烃基或芳香烃基侧链直接相连。例如： 2. 酚　羟基与苯环直接相连。例如： 3. 醚　两烃基与氧直接相连。例如： 2 1. 理解酚与醇在结构和性质上的异同点； 2. 掌握酚的命名和主要化学性质，能用化学方法区别醇与酚； 3. 了解常见的酚在医学上的用途。 学习目标 第二节　酚 3 酚是指羟基直接连接在芳环上的化合物，可用Ar—OH 表示，该羟基称为酚羟基，以区别于醇羟基。最简单的酚为苯酚。酚类化合物广泛存在于自然界中，如煤焦油和石油中就存在苯酚和甲基苯酚，麝香草酚和香兰素分别是百里香和香草中的成分。 酚类与医药 临床上常用的酚类消毒剂有苯酚、甲苯酚（邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚）、苯二酚（邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚）等。许多药物具有酚的结构，如临床用的肾上腺类药物都是邻苯二酚的衍生物；维生素E 具有酚结构。 维生素E 是一种天然存在的酚。在自然界中维生素E 广泛分布于动植物油脂、蛋黄、牛奶、水果、莴苣叶等食品中，在麦胚油、玉米油、花生油、棉子油中含量更丰富。维生素E 为淡黄色无臭无味的油状物，不溶于水，溶于油脂；耐热、耐酸并耐碱，极易被氧化，可作抗氧化剂。动物体内不能合成维生素E，所需的维生素E 都从食物中取得。维生素E 包括生育酚和三烯生育酚两类共8 种化合物，α - 生育酚是自然界中分布最广泛、含量最丰富、活性最高的维生素E 形式。维生素E 有很强的抗氧化作用，可防止脂肪化合物、维生素A、硒（Se）、两种硫氨基酸和维生素C 的氧化作用。 【走进医药】 第二节　芳香烃 5 【走进医药】 第二节　芳香烃 6 1. 根据芳环上含羟基的数目不同，可分为一元酚、二元酚和三元酚等。含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚。 （一）酚的分类 一、酚的分类和命名 2. 根据芳烃基的不同，分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基的位置不同，有α 和β之分，例如： （一）酚的分类 一、酚的分类和命名 最简单的酚是苯酚。一元酚的命名是以“苯酚”作为母体。若芳环上有取代基，可用邻、间、对等字或用阿拉伯数字标明取代基的位置（编号时，酚羟基的位置为1，并采用最小编号原则），把取代基的位置、数目和名称写在母体前面。例如： （二）酚的命名 一、酚的分类和命名 若芳环上连接的是较简单的烃基如甲基－CH3、乙基－CH2CH3 等时，命名时可省去“基”字和“苯” 字。例如： （二）酚的命名 一、酚的分类和命名 二元酚的命名，可以用邻、间、对等字或用阿拉伯数字表示羟基的位置，多元酚的命名可以用连、偏、均（对称）等字或用阿拉伯数字表示酚羟基的位置。例如： （二）酚的命名 一、酚的分类和命名 课堂活动一 1. 写出苯甲醇和邻甲基苯酚的结构式，指出醇与酚结构上的异同点。 2. 命名下列化合物或写结构式。 二、酚的物理性质 大多数酚在室温下是固体，仅有少数烷基酚是液体，纯净的酚无色，因在空气中易被氧化而往往带有红色。酚有强烈的气味，沸点比对应的脂环醇高。羟基越多，其沸点及熔点均升高，在水中的溶解度也越大。若羟基与其他取代基（甲基、卤素、硝基等）的位置在对位，则沸点、熔点更高。酚类化合物均具有杀菌作用，苯酚就曾于1865 年引入外科手术，从而解决了外科手术伤口感染的问题。 三、酚的化学性质及其应用 （一）弱酸性 酚具有弱酸性，不仅能与活泼金属反应，还能与强碱发生中和反应，生成的酚盐可溶于水。而醇几乎不与强碱发生反应。若苯环邻、对位有强吸电子基进一步降低氧原子电子云密度时，酸性可大为增强。如苯酚pKa=9.98，而邻硝基苯酚pKa=7.23； 2,4- 二硝基苯酚pKa=4.0；2,4,6- 三硝基苯酚pKa=0.71，已属于有机强酸了。 而醇与氢氧化钠溶液几乎不反应。在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，可使苯酚游离出来，说明苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚也不能使酸碱指示剂变色。 14 三、酚的化学性质及其应用 （一）弱酸性 醇不溶于NaOH 溶液，酚能溶于氢氧化钠溶液，而不溶于碳酸氢钠溶液；羧酸既能溶于氢氧化钠溶液，又能溶于碳酸氢钠溶液，利用此性质，可将醇、酚和羧酸的混合物分离出来。也常用此法分离酚类药物和羧酸类药物。 15 三、酚的化学性质及其应用 （二）与三氯化铁的显色反应 大多数酚能与三氯化铁溶液发生显色反应，可以用此反应鉴定酚类。不同的酚与三氯化铁溶液反应显示不同的颜色，例如苯酚、间苯二酚、1,3,5- 苯三酚、α- 萘酚呈紫色；邻甲酚、间甲酚、对甲酚呈蓝色；邻苯二酚和对苯二酚分别呈绿色和暗绿色；1,2,3- 苯三酚则呈淡红棕色。凡含有烯醇式结构（ ）的物质均可与FeCl3 溶液呈现特殊颜色。 16 三、酚的化学性