第三章　卤代烃（课件）-《有机化学》同步教学（北京出版社）

烃的衍生物 第二篇 1 烃可看作有机化合物的母体，烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团取代后，衍生出一系列的有机化合物，称为烃的衍生物。卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、取代羧酸、羧酸衍生物等都是烃的衍生物。 2 第三章 卤代烃 3 1. 理解不同类型卤代烃的结构特点及反应活性的差异； 2. 掌握卤代烃的系统命名法和主要化学性质； 3. 了解常见的卤代烃。 学习目标 4 卤代烃与医药 临床上常用的卤代烃如三氟氯溴乙烷（氟烷），用于全身吸入麻醉。麻醉作用较乙醚强而迅速，诱导期很短，用量少，对黏膜无刺激性。可用于小手术或复合麻醉。 三氯甲烷（氯仿）是优良的有机溶剂。它有很强的麻醉作用，在医疗上曾用作全身麻醉剂。三氯甲烷主要作用于中枢神经系统。经大量研究表明，三氯甲烷及某些卤代烃可造成肝、肾损害，已被流行病学证实为动物致癌物质，现已停止使用。 卤代烃在有机药物转化、推断、合成方面具有重要的“桥梁”作用。 【走进医药】 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃一般用RX 表示（X=F﹑Cl﹑Br﹑I），卤素原子是卤代烃的官能团。 第三章　卤代烃 5 1. 根据卤代烃分子中卤素原子的数目，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 2. 根据卤代烃分子中烃基的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。 3. 根据卤代烃分子中卤素原子连接饱和碳原子类型的不同，分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。 4. 根据卤代烃分子中卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 根据分子中卤素原子和双键所处相对位置不同，把常见的一元卤代烯烃分为乙烯型卤代烃（卤乙烯型）、孤立型卤代烯烃（卤代烷型）、烯丙型卤代烃（烯丙基卤型）三类。 一、卤代烃的分类和命名 根据分子的结构特点，卤代烃有多种分类方式。 一、卤代烃的分类和命名 （一） 卤代烃的分类 根据分子的结构特点，卤代烃有多种分类方式。 1. 根据卤代烃分子中卤素原子的数目，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。 2. 根据卤代烃分子中烃基的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。 7 一、卤代烃的分类和命名 （一） 卤代烃的分类 3. 根据卤代烃分子中卤素原子连接饱和碳原子类型的不同，分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。 4. 根据卤代烃分子中卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 5. 卤代烯烃的分类 根据分子中卤素原子和双键所处相对位置不同，把常见的一元卤代烯烃分为乙烯型卤代烃（卤乙烯型）、孤立型卤代烯烃（卤代烷型）、烯丙型卤代烃（烯丙基卤型）三类。 8 （1） 乙烯型卤代烃（卤乙烯型） ： 卤素原子直接与双键碳原子相连的卤代烯烃，通式为： RCH=CH—X（如CH2=CHCl） 这类化合物的卤素原子很不活泼，在一般条件下难进行亲核取代反应。 （3）烯丙型卤代烃（烯丙基卤型） ： 卤素原子与双键相隔一个饱和碳原子的卤代烯烃，通式为： RCH=CHCH2X（如CH2=CHCH2Cl） 这类化合物的卤素原子很活泼，很容易进行亲核取代反应。 一元卤代烯烃分为三类 （2） 孤立型卤代烯烃（卤代烷型）： 卤素原子与双键相隔两个或两个以上饱和碳原子的卤代烯烃，通式为： RCH=CH(CH2)nX（n≥2，如CH2=CHCH2CH2Cl） 这类化合物的卤素原子活性基本上和卤烷中的卤素原子相同，即双键对卤素原子活性基本上没有影响。 一、卤代烃的分类和命名 （二） 卤代烃的命名 1. 普通命名法 卤代烷简称为卤烷。对于简单的卤烷，可以把卤烷看作烷基和卤素原子结合而成的化合物，从而进行命名，称为“某烷基卤”。例如： 对于一些特殊的卤代烃，可采用俗称。例如： 但对于比较复杂的卤烷，一般采用系统命名法。 10 （3）写名称： 以烃作为母体，卤素原子作为取代基，将卤素原子的位次、数目和名称写在烃的名称之前。当分子中同时有烷基和卤素原子或多种取代基时，应使所有取代基具有最低位次。若烷基和卤素原子具有相同位次，优先考虑烷基。 （1）选主链： 选择含有卤素原子的最长碳链为主链，把支链和卤素原子看作取代基，按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”。 （2）主链上碳原子编号： 从靠近支链的一端碳原子开始编号。 2. 系统命名法 2. 系统命名法 课堂活动一 命名下列化合物或写出结构式： 1. CH3CH—CHCH2Cl 2. CH3CH2Cl 3. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 4. 2-甲基-2-氯丁烷 在常温、常压下，除氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷为气体外，其他一元卤烷为液体，15个碳原子以上的卤烷为固体。当卤素原子相同时，一元卤烷的沸点随碳原子数增加而升高。同一烃基的卤烷，以碘烷的沸点最高，溴烷、氯烷依次降低。一元卤代烷的相对密度大于同碳数的相应烷烃。一氯代烷的相对密度小于1，其余一卤代烷及多