第二章烃（课件）《有机化学基础》炔烃同步教学（人卫版第4版）

炔烃 炔烃分子结构的最基本特征为―C≡C― 炔烃的分子通式为CnH2n-2(n≥2) 一、炔烃的结构和异构现象 C≡C 键： 1 σ 键 + 2 π 键 （一）结构 乙炔分子的结构示意图 （二）异构现象 碳链异构 位置异构 没有顺反异构 C5H8 二、炔烃的命名(与烯烃相似) 1.选主链 ：含有C≡C的最长碳链，称“某炔” 2.编号码：“三键位次最低”；“取代基位次最低”。 3.定名称 2-丁炔 若同时有双键和三键 1.选主链：含双键和三键在内的最长碳链 2.编号码：从近不饱和键一端开始 3.定名称：某烯几炔 3-甲基-2-己烯-4-炔 1 2 3 4 5 6 4-甲基-2-壬烯-7-炔 1 2 3 4 5 6 7 8 9 三、炔烃的化学性质 （一）加成反应 1.与H2（催化加氢） 活性较低的林德拉（Lindlar ）试剂 2.加X2 炔烃可使溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去，作为炔烃的鉴定试验 X2 +X2 X2活性：F2>Cl2>Br2>I2 3.加HX 遵循马氏规则 HX活性：HI>HBr>HCl>HF 4.加H2O 工业上制备乙醛的方法之一 （二）氧化反应 被氧化剂酸性KMnO4氧化 使KMnO4褪色，鉴别炔烃 （三）聚合反应 二聚 2HC≡CH CH2=CH-C≡CH Cu2Cl2,NH4Cl 三聚 3HC≡CH 300℃ （四）端基炔的特性——金属炔化物的生成 RC≡CH HC≡CH 1.被碱金属取代 RC≡CH RC≡CNa NaNH2/NH3 用途： RC≡CNa+R’X RC≡CR’+NaX 2.被重金属取代 棕红色 鉴别端基炔结构： 小结： 1.结构 2.异构 3.命名 4.化学性质 5.诱导效应、共轭效应 炔烃 ①碳链②位置 烯烃 ①碳链②位置③顺反 1-丁炔 硝酸银的氨溶液 白色沉淀 无变化 鉴别题： 2-丁炔 1-丁炔 氯化亚铜 的氨溶液 棕红色↓ 无变化 鉴别题： 2-丁炔 $$