第二章烃（课件）《有机化学基础》炔烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

炔 烃 有机化学—炔烃 炔烃：分子中含有 三键的脂肪烃，叫做炔烃。 三键是炔烃的官能团。 炔烃的通式：CnH2n-2（其中，n表示C原子数） 如： 炔 烃 炔烃是不饱和脂肪烃 在炔烃分子中， 三键处于碳链一端的叫做末端炔烃 在末端炔烃分子中， 三键上的氢叫做炔氢 有机化学—炔烃 炔烃的命名法（与烯烃相似） 4.1.1衍生命名法（乙炔做母体） 正丙基乙炔 甲基乙基乙炔 异丙基叔丁基乙炔 有机化学—炔烃 系统命名法 1. 主链的选择：选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为某炔，主链以外的支链作为取代基。 2. 主链的编号：从靠近三键最近的一端将主链编号。 3. 标注碳碳三键的位置，写在母体炔烃的前面。 4. 如果还有取代基时，再将取代基的位置、个数、 名称写在母体炔烃的前面。 有机化学—炔烃 1－戊炔 2－戊炔 例： 炔烃的命名法 二者为何种异构？ 哪个是末端炔烃？ 构造异构中的 官能团位置异构 有机化学—炔烃 炔烃的命名法 5-甲基-3-辛炔 有机化学—炔烃 炔烃的命名法 烯炔的命名 1.母体名：某烯炔(烯在前，炔在后) 2.编号： 双键、叁键位次相同时，使双键编号最小 双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号，使双键和三键的位次和最小 有机化学—炔烃 1-己烯-4-炔 2-己烯-4-炔 炔烃的命名法 烯炔的命名 有机化学—炔烃 炔烃的命名法 烯炔的命名 有机化学—炔烃 炔烃的命名法 烯炔的命名 4-甲基-1-己烯-5-炔 有机化学—炔烃 乙炔的分子式是C2H2， 碳原子为sp杂化。 2 s 1 2 p x 1 2 p y 1 2 p z 1 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 有机化学—炔烃 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 乙炔的分子式是C2H2，碳原子为sp杂化。 有机化学—炔烃 乙炔的成键方式： 想一想？乙烯的∏键是什么样的？ 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 有机化学—炔烃 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 有机化学—炔烃 乙炔分子键长及键角： 1pm=1×10-3nm 与乙烯比较 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 有机化学—炔烃 键 键长(nm) 键能(kJ/mol) C—C 0.154 345.6 C =C 0.134 610 C≡C 0.120 835.1 有机化学—炔烃 炔烃的结构特征 含碳-碳叁键； 叁键碳为sp杂化； 碳-碳叁键由一个σ键和两个π键构成； 可产生碳链异构和官能团位置异构； 炔烃的官能团异构是二烯烃和环烯烃。 乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 有机化学—炔烃 乙炔分子是直线形结构，C≡C叁键上的C原子只连接一个原子或基团，不存在Z、E异构，一个构造仅一个构型。 有机化学—炔烃 乙炔的制备 1.电石为原料 2.天然气为原料 乙炔及其它炔烃的制法 （纯度高，流程简；耗电多，成本高，污染重） （很经济；纯度低） ↑ 有机化学—炔烃 其它炔烃的制备 链增长 邻 偕 亲核取代 乙炔及其它炔烃的制法 (炔钠和伯卤代烷) （邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢） 有机化学—炔烃 炔烃的物理性质 大致与烷烃、烯烃相似 纯的乙炔是无色无味的气体。 难溶于水。易溶于丙酮和某些有机溶剂。 炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20℃，相对密度比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些。一些炔烃的物理常数 P55表4-1 。 有机化学—炔烃 炔烃的化学性质 叁键是炔烃的官能团，炔烃的典型反应表现在三键的加成和炔氢的酸性上——炔氢被取代 1、加成 2、聚合 3、氧化 4、炔氢的反应 有机化学—炔烃 加成 1.催化加氢 2.加氯或溴 3.加氯化氢或溴化氢 4.加水 5.加醇 6.加醋酸 √ 炔烃的化学性质 √ 想一想：哪几个和烯烃相同？ 哪几个和烯烃不同？ 有机化学—炔烃 典型反应都发生在叁键和炔氢上 加成(1)催化加氢 炔烃的化学性质 有机化学—炔烃 Lindlar： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2 （林德拉） ( Pd沉淀于CaCO3上，再经Pb(OAc)2处理) 其他用于炔烃部分加氢的催化剂还有： ① Cram催化剂：Pd/BaSO4-喹啉 （克莱姆） (Pd/BaSO4中加入喹啉)； ② P-2催化剂： Ni2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠还原醋 酸镍得到)。 P-2催化剂又称为Brown催化剂。 （布朗） 使用特殊的催化剂，可使炔烃部分加氢，得到烯烃： 有机化学—炔烃 加成