第二章烃（课件）《有机化学基础》炔烃同步教学（人卫版第4版）

炔烃 1．掌握炔烃的结构及化学性质，了解炔烃的物理性质； 2．掌握炔烃的命名； 3．理解炔烃与烯烃加成反应的差异； 4．掌握炔烃的制备，了解一些重要的炔烃的用途； 1 聚氯乙烯（PVC） 焊接金属 2 聚氯乙烯是一种使用一个氯原子取代聚乙烯中的一个氢原子的高分子材料。 炔 烃：分子中含有一个碳碳三键（C≡C ）的开链不饱和烃。属于不饱和烃。 官能团： C≡C 通 式：CnH2n-2 炔烃的通式与二烯烃的通式相同，互为同分异构体。 3 乙炔的结构 C sp杂化——CC三键的结构 C-基态 2p 2s 激发态 2p 2s 跃迁 杂化 杂化态 sp 2p C C H H 实验测定： 直线分子 C 1s 1s 键(sp–sp) 键(sp–s) C C H H 1+2 炔烃的构造异构和命名 一、炔烃的构造异构 如：炔烃：C4H6 ⑴ 碳架异构 ⑵ 叁键位置异构 C—C—C—C C—C—C C C≡C—C—C C—C≡C—C 顺反异构 ？ × 单纯炔烃不存在顺反异构现象 6 回忆烷烃和烯烃的构造异构体 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的。 由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃 的异构体比同碳原子数的烯烃要少。 由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存 在顺反异构现象。 总结 7 二、炔烃的命名 分为衍生命名法和系统命名法 1. 衍生命名法 2. 系统命名法 炔烃的系统命名法与烯烃相似，只需将“烯”字改为“炔” （1）选主链 A、选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。 乙炔 二甲基乙炔 乙基异丙基乙炔 以乙炔为母体 HC≡CH CH3—C≡C—CH3 CH3CH2—C≡C—CHCH3 CH3 B、若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的链为主链。 （2）编号。尽可能使不饱和键的位码最小 （3）命名时先烯后炔。若两边等长的端有双键和三键，则应 从靠近双键端开始编号 炔烃的制法 电石法 天然气 生石灰 电石 电石气 焦炭 此法原料便宜、经济，耗电量小，但纯度低。 一、乙炔的工业制法 二、其他炔烃的制法(了解) 原则：（1）分子骨架相同但无C ≡ C键，从相邻两个碳原子上 脱去原子或基团，使之形成C ≡ C三键。（2）分子中已有C≡C 三键，再引入烷基，成为所需炔烃。 1. 二卤代烷脱卤化氢 2. 炔烃的烷基化 炔烃的物理性质 (1) 炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; (2) 随着碳原子数的增加,沸点升高. (3) 炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油 醚,苯,乙醚,四氯化碳等. H— C≡C— 官能团分析： ①键——加成、氧化 与聚合 ②炔-H——弱酸性 炔烃的化学性质 13 一、加成 由于炔烃的键长较短，所以键的重叠程度较大，键较牢固，打开键较困难，所以炔烃发生加成反应比烯烃难。 1.催化加氢 2、与卤素加成 同样，亲电加成，比烯烃难于加成 3、与HX加成 HgCl2 或HgSO4 HCCH + HCl H2C=CH-Cl 比烯烃困难（C=C比C≡C优先加成），在催化剂下才能进行。 CH3CCH + HBr CH3CH =CHBr 光 -60 ℃ 炔烃与HBr也有 过氧化物效应！ 和烯烃情况相似,在光或过氧化物存在下,炔烃和HBr的加成 也是自由基加成反应,得到是反马尔科夫尼科夫规律的产物. 4. 加水 仅在H+下与H2O加成困难。 在HgSO4-H2SO4催化下，加成得到烯醇，烯醇极不稳定， 马上重排，得到醛或酮。 记住反应条件！ 分子重排 HO H CHCH + H2O H2C=CH CH3-C=O OH O RCCH + H2O