第二章烃（课件）《有机化学基础》炔烃的性质同步教学（人卫版第4版）

炔烃的性质 三、炔烃的物理性质 炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。 1.物态 通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2～C4）是气体，C5～C17的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。 2.熔、沸点 炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。 3.相对密度 炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密度：炔烃＞烯烃＞烷烃。 4.溶解性 四、炔烃的化学性质 （1）加成、氧化、聚合 （2）炔氢的反应 炔烃反应的部位如下： （一）加成反应 在镍、铂、钯等催化剂存在下，炔烃氢化一般得到烷烃，很难得到烯烃。 1．催化加氢 如果选用活性较低的催化剂，可使反应停留在烯烃的阶段。 炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下，反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。 2．加卤素 不对称炔烃与卤代氢加成时遵守马氏规则，但在过氧化物存在下与HBr加成将违反马氏规则。 3．加卤化氢 4．加水 不对称炔烃与水加成也遵守马氏规则。 5．乙烯基化反应 （1）加HCN （2）加醇 （3）加乙酸 （二）氧化反应 乙炔在氧气中的燃烧，生成二氧化碳和水，同时产生大量热。 1．燃烧 2．被高锰酸钾氧化 根据氧化产物可推测炔烃的结构。在氧化反应过程中，高锰酸钾溶液紫红色逐渐消失，因此实验室中可利用此反应鉴别炔烃。 （三）炔氢的反应 1.与钠或氨基钠反应 炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。 2.与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 上述反应常用来鉴别乙炔及具有R－C≡CH型结构的炔烃。 含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液作用，炔氢原子可被Ag＋或Cu＋取代，生成灰白色的炔化银或棕红色的炔化亚铜。例如： （四）聚合反应 五、乙炔的制法及用途 1．电石法 2．由甲烷裂解 3．其它方法 （一）乙炔的制法 （二）乙炔的用途 $$