第二章烃（课件）《有机化学基础》二烯烃同步教学（人卫版第4版）

二烯烃 含有两个双键的烯烃 通式：CnH2n-2(n≥3) 一、二烯烃的分类和命名 （一）分类 又称累积二烯烃 CH2=C=CH-CH3 不稳定，数量少 1.聚集二烯烃 2 指两个双键共用一个碳原子的二烯烃 2.隔离二烯烃 CH2=CH(CH2)nCH=CH2 又称孤立二烯烃 两个双键互不干扰，可看作是两个独立的双键 n≥1 3 指两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃 3.共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开 CH2=CH―CH=CH2 具有特殊结构、特殊性质 (二)二烯烃的命名 1.选主链 含两个C=C在内的最长碳链 称“某二烯” 2.编号码 从距双键最近的一端开始 需注明双键的位次 3.定名称 戊二烯 1 1,4- 4 2,3-二甲基- 二、共轭二烯烃的结构 （一）1,3-丁二烯的结构 CH2=CH―CH=CH2 . . . . CH2=CH―CH2―CH=CH2 共轭π键 π电子云离域 . CH2=CH―CH=CH2 . . . （二）共轭体系 具有共轭π键结构的体系 （三）共轭效应 在共轭体系中，π电子的离域使电子云密度平均化，键长趋于平均化，体系能量降低而稳定增加的效应。用C表示。 特点： ①沿着共轭链传递 ②强度一般不变 ③极性交替变化 δ- δ+ δ- δ+ A+ δ- δ+ （四）共轭体系类型 1. π-π共轭 CH2=CH―CH=CH2 （四）共轭体系类型 2. p-π共轭 文 （四）共轭体系类型 3.σ– π超共轭 三、共轭二烯烃的化学性质 （一）加成 1,4-加成 HBr 1 2 3 4 如： 1，3-丁二烯与溴加成 -15℃ ： 1,2-加成产物占55％， 1,4-加成产物占45％ 60℃ ： 1,2-加成产物占10％， 1,4-加成产物占90％ 低温及非极性溶液中 1,2-加成为主 高温及极性溶液中 1,4-加成为主 （二）双烯合成反应 1 2 3 4 1 2 3 4 18 狄尔斯-阿德尔反应 $$