第二章烃（课件）《有机化学基础》烯烃第三课时同步教学（人卫版第4版）

  烯 烃 有机化学—烯烃 直链烯烃的熔沸点随着分子中碳原子数（或分子量）的增大而升高。 分子量越大，密度越大。 密度小于水。 “相似相溶”，∴不溶于水，易溶于有机溶剂 烯烃的物理性质 有机化学—烯烃 弱极性，熔点、沸点同烷烃相似。 烯烃的稳定性：连接在双键碳原子上的烷基数目越多的烯烃越稳定。 烯烃的物理性质 有机化学—烯烃 烯烃的化学性质 烯烃与烷烃相比，活泼性如何？ 烯烃的化学性质活泼，为什么？ 有机化学—烯烃 (一). 加成 (二). 聚合 (三). 氧化 (四). –氢原子的反应 烯烃的化学性质 烯烃的官能团是C=C双键，化学性质主要发生在C=C双键上，其次发生在α-氢原子上； 与官能团直接相连的碳原子叫α-碳原子， α-碳原子上的氢原子叫α- 氢原子。 有机化学—烯烃 1. 与氢气的加成 2. 与卤素的加成 3. 与氢卤酸的加成 4. 与硫酸的加成 5. 与水加成 6. 与次卤酸的加成 加 成 有机化学—烯烃 加成 1.催化加氢 烯烃与氢的加成反应叫做加氢。加氢反应的反应热叫氢化热。 催化加氢采用催化剂: 铂、钯或镍。 烯烃的化学性质 有机化学—烯烃 烯烃催化加氢的用途： 1.精制汽油和其它石油产品 2.精细化工合成中除去不需要的双键 3.测定某些化合物的不饱和程度 有机化学—烯烃 2. 与卤素的加成 红棕色 连二卤 应用：鉴别不饱和键 卤素：主要指溴和氯，氟太猛烈，碘不活泼 有机化学—烯烃 有机化学—烯烃 C=C双键与氯或溴加成时,烯烃的活性顺序是 (CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2 卤素的活性顺序是 Cl2>Br2 规 律 有机化学—烯烃 3.与HX的加成 主 次 马氏规则：不对称烯烃与HX加成，H总是加在含H较多的双键碳上。（“富者越富”）（经验规则） CH3CH2-X 乙酸 有机化学—烯烃 反马氏规则加成——过氧化物效应 CH3-CH=CH2 + HBr 无过氧化物 有过氧化物 CH3-CH-CH3 Br 马氏加成 CH3-CH2-CH2 Br 反马氏加成 90% 95% 过氧化物：R-O-O-R ，RCOOOH等 HX中只有HBr有过氧化物效应。 反马氏加成属于自由基加成。 HX的活性： HI > HBr > HCl 与卤素加成恰好相反 亲电加成 自由基加成 有机化学—烯烃 4.与硫酸的加成 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇。 —— 间接水合法 有机化学—烯烃 H C C O S O 2 O H + H 2 O △ H C C + H O S O 2 O H O H C C H O S O 2 O H + H C C O S O 2 O H 硫酸氢酯 有机化学—烯烃 与硫酸加成后加热水解生成醇； 相当于烯烃间接水合法生成醇。 有机化学—烯烃 5. 与水加成 必须在酸催化下进行 直接水合法 有机化学—烯烃 5. 与水加成 必须在酸催化下进行 直接水合法 有机化学—烯烃 亚甲基环丁烷 有机化学—烯烃 6. 加次卤酸 烯烃与溴或氯的水溶液、稀碱性水溶液反应, 生成 卤代醇。 HOδ-— Xδ+ 带正电性部分的卤素加到含氢较多的双键碳原子上, 形成较稳定的碳正离子。 有机化学—烯烃 ( C H 3 ) 2 C C H 2 B r 2 H 2 O ( C H 3 ) 2 C C H 2 B r O H 有机化学—烯烃 $$