第二章烃（课件）《有机化学基础》烯烃第二课时同步教学（人卫版第4版）

  烯 烃 有机化学—烯烃 构造异构 1.碳链异构 CH3CH2CH = CH2 (CH3)2C = CH2 2.官能团位置异构 CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 3.官能团异构 1-丁烯与环丁烷 烯烃的顺反异构 有机化学—烯烃 1.顺反异构 (1)乙烯分子是平面形的 (2)C=C双键不能绕键轴自由转动 在构造为abC=Cab这类分子中,连接在双键碳原子上的原子或基团在空间的排列就有两种不同构型. 构型异构-顺反异构 有机化学—烯烃 存在顺反异构的条件是，双键碳原子上连接的必须是两个不相同的原子或基团 如abC=Cab abC=Cac abC=Ccd有顺反异构 而aaC=Cab aaC=Cbc都没有顺反异构 1.顺反异构 有机化学—烯烃 C H CH3 C H H C H C H 3 C C H 3 CH3 没有顺反异构 有机化学—烯烃 (1)顺-反命名法 对于abC=Cab abC=Cac 这两类化合物,经常用顺-反命名法. 相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式 但是，此法不适用于abC=Ccd的命名. （ a≠b≠c≠d） 2.顺反异构体的命名法 有机化学—烯烃 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 有机化学—烯烃 Z-E命名法（适用所有有构型异构的烯烃） Ｚ、Ｅ命名法主要原则是根据“次序规则”。 次序规则：在表达某些立体化学关系时, 为决定有关原子或基团的排列次序所提出的原则。也就是按照优先的次序排列原子或基团的几项规定。 (2) Z-E命名法 有机化学—烯烃 次序规则 ①按直接连在双键碳上的原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在序列前面，称为次序优先基团；原子序数小的排在后面，孤对电子排在氢之后。如下列原子或基团的先后次序为： ‥ I > B r > C l > S > F > N > C > H > O > 有机化学—烯烃 ②如第一个原子相同，则逐个比较与第一个原子相连的第二个原子的原子序数的大小： 次序规则 有机化学—烯烃 ③如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如： Z-E 命名原则：如果一个双键碳原子上连接的较优基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。 —C≡CH 与 相当 有机化学—烯烃 Z-型 （ 顺） E-型 （反） E-型：较优基团在双键的两侧。 Z-型：较优基团在双键的同一侧； 前提：双键的任一碳原子上，如果连接两个相同的基团，则不存在Z、E异构。 较优 较优 有机化学—烯烃 ( E)-1-氯-1-溴丙烯 (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ( Z ) -1- 氯 - 2 - 溴 丙烯 命名举例 1 2 3 4 5 6 7 注意：Z，E与顺，反不一定一致！ 有机化学—烯烃 含多个双键时， (2Z,4E)-2,4-己二烯 如 提示：Z,E命名法加小括号，顺反命名法不加小括号。 有机化学—烯烃 复习：给下列烯烃命名 C H C H C H C C H C H C H 2 2 C H 2 C H 3 2 3 C H 3 C H 3 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯(系统命名法） (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（系统命名法） 乙烯的结构？ 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 有机化学—烯烃 烯烃的制法 从裂解气、 炼厂气中分离 石油化工厂裂解石油（750℃）得到的裂解气中含有乙烯、丙烯、丁烯、1,3-丁二烯等烯烃和二烯烃. 炼油厂炼制石油（500℃）时得到的炼厂气中含有乙烯、丙烯、丁烯等烯烃.经过一系列的步骤,可以从它们中分离出乙烯、丙烯等.这是工业上大规模生产乙烯、丙烯等的方法. 有机化学—烯烃 醇脱水 (1)液相催化脱水 以浓硫酸为催化剂,加热时,醇即脱水生成烯烃。 烯烃的制法 叔丁醇 叔戊醇 有机化学—烯烃 醇脱水 (2)气相催化脱水 以氧化铝为催化剂,加热时，醇的蒸气即在氧化铝表面脱水生成烯烃。 烯烃的制法 有机化学—烯烃 卤代烷脱卤化氢 Et=CH3CH2- 消除反应 烯烃的制法 有机化学—烯烃 $$