第二章烃（课件）《有机化学基础》烯烃第一课时同步教学（人卫版第4版）

  第三章 烯 烃 有机化学—烯烃 脂肪烃分子中含有C=C 双键的不饱和烃叫做烯烃。 C=C 双键是烯烃的官能团。 烯烃是不饱和脂肪烃。 烯烃也存在同系列，系差也是—CH2—。 烯烃通式：CnH2n 最简单的烯烃是乙烯，是烯烃的代表物。 烯烃除碳链异构外还有官能团位置异构、官能团异构、构型异构。（P28） C=C 双键位于末端的烯烃叫末端烯烃或α—烯烃。 烯烃的概念 有机化学—烯烃 烯基 从烯烃分子中去掉一个氢原子，余下的烃基 称为烯基。   烯基的通式为CnH2n-1 烯基的概念 乙烯 H 2 C C H 乙烯基 H 2 C C H H 2 C C H2 有机化学—烯烃 C H 3 C H C H 2 丙烯基 C H 3 C H = C H— 异丙烯基 C H 3 C C H 2 烯丙基 C H— 2 C H C H 2 有机化学—烯烃 烯烃的命名法 1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链 2.主链编号时，从距双键较近一端开始 4.写出名称，标出双键位置、取代基位置和数目，10个碳以上 称某“碳烯”。（与烷烃不同之处） 习惯命名法 系统命名法 3.不饱和键的位置用阿拉伯数字写在“某烯”前，并用“－”隔开(“1”不能省略）。 有机化学—烯烃 4 3 2 1 3－甲基－2－乙基－1－丁烯 有机化学—烯烃 2,5-二甲基-2-己烯 1 2 3 4 5 6 P30命名举例 有机化学—烯烃 烯烃的结构特点 乙烯分子的平面形结构--sp2杂化轨道   乙烯 C 0 . 1 3 4 0 . 1 0 9 n m 1 17.3 σ π C 0 . 1 3 4 1 2 1.4 H 1 2 0 0 . 1 0 n m 1 0 H H P 2 H S P 2 H n m C S P 2 n m C S P 和乙烷结构上最大的区别是什么? 有机化学—烯烃 乙烯分子的平面形结构--sp2杂化轨道 sp2杂化 有机化学—烯烃 sp2杂化轨道与π电子云 sp2杂化轨道空间伸展方向是平面型的(120°) π电子云 有机化学—烯烃 乙烯分子结构 sp2-sp2σ键 sp2-s σ键 p-pπ键 有机化学—烯烃 乙烯的-键 有机化学—烯烃 <HCC=121.4 <HCH=117.3 C=C 0.1339nm C-H 0.1086nm 0.134nm 121.40 117.30 乙烯的键长和键角 0.109nm 有机化学—烯烃 乙烷的键长和键角 乙烯与乙烷的比较 0.154nm 0.110nm 1 0 9 . 50 有机化学—烯烃 C=C和C-C的区别： ⑴ C=C的键长比C-C键短。 两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C键长0.134nm, 而C-C键长0.154nm。 ⑵ C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个py轨道不能重叠，π键便被破坏。 双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。 有机化学—烯烃 π键的特性 ① π键不能单独存在，不能自由旋转。 ② π键键能小，不如σ键牢固。 碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol, ∴π键键能为611-347=264K/mol ③ π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴π键易断裂、易极化、易起化学反应。 有机化学—烯烃 比例模型 球棒模型 有机化学—烯烃 烯烃的顺反异构 构造 分子中原子间互相连接的顺序和方式 构型 分子中原子在空间的排列 (前提是构造一定，即连接顺序和方式已经固定) 构象 （如乙烷的构象异构） 绕单键旋转引起分子中原子在空间的不同排列 双键不能旋转引起的分子中原子在空间的不同排列 联系已有知识 有机化学—烯烃 回顾：乙烷的构象 重叠式： 交叉式： Newman投影式 有机化学—烯烃 $$