第二章烃（课件）《有机化学基础》烯烃的命名同步教学（人卫版第4版）

烯烃的顺反命名及 Z、E命名法 1 烯烃、二烯烃 导 学 异丁烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 一、顺/反命名法 两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。例如： 顺- 2 –丁烯 反- 2 –丁烯 烯烃、二烯烃 二、构型异构体的命名 1、顺/反命名法 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，可采用顺反命名法。两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。书写时分别冠以“顺”、“反”，并用半字线与化合物名称相连。例如： 二、Z/E-命名法 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时(abC＝Ccd)，采用Z, E-命名法。例如： a、(E)- 1-氯-2-溴丙烯 b、 (Z)- 2-甲基-1-氯-1-丁烯 烯烃、二烯烃 2、Z/E-命名法 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时(abC＝Ccd)，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。例如：  根据“次序规则” 排基团大小，大者称为“较优”基团， Z式：较优基团位于双键的同一侧 E式：较优基团位于双键的异侧  将Z或E加括号放在烯烃名称之前，用半字线与烯烃名称相连。 条件：a<b; c<d 烯烃、二烯烃  首先根据“次序规则”将每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团排出大小，大者称为“较优”基团，  当两个较优基团位于双键的同一侧时，称为Z式(Z是德文Zusammen的字首)，当两个较优基团位于双键的异侧时，称为E式(E是德文Entgegen的字首，相反之意)。  然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同时用半字线与烯烃名称相连。 1、“次序规则”的要点： ① 将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量数高者为“较优“基团；孤对电子排在最后。例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 烯烃、二烯烃 （1）“次序规则”的要点： ⅰ.将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量数高者为“较优“基团；孤对电子排在最后。例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 前面例子中a 结构式，因为Cl>H， Br>C，两个“较优”基团(Cl和Br)位于双键异侧，所以为E式。 ② 如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则用外推法 -C(CH3)3 ＞ -CH(CH3)2 ＞-CH2CH3 ＞ -CH3 -CH2Br ＞ -CH2Cl ＞ -CH2OH 烯烃、二烯烃 ③ 当基团含有重键时，使用复制法，例如： （1）“次序规则”的要点： ⅱ.如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则用外推法看与该原子相连的其它原子的原子序数。比较时，按原子序数由大到小排列，先比较最大的，如相同，再顺序比较居中的、最小的。如仍相同，再依次外推，直至比较出较优基团为止。（外推法）例如： -C(CH3)3 ＞ -CH(CH3)2 ＞-CH2CH3 ＞ -CH3 -CH2Br ＞ -CCl3 ＞ -CH2Cl ＞ -CH2OH 2、Z、E命名法步骤： ① Z/E构型的确定 ② Z/E命名 (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型. 顺- 2 -戊烯 顺-3-甲基-2 -戊烯 (Z)- 2 -戊烯 (E)-3-甲基-2 -戊烯 烯烃、二烯烃 (2) Z、E命名法步骤 ① Z/E构型的确定 ② Z/E命名 　构型确定以后，后面的化合物名称仍按系统命名法。例如： 烯烃的顺反命名 烯烃的Z/E命名 01 02 先标顺/反，其后连接系统命名 先标Z/E，其后连接系统命名. 烯烃、二烯烃 课后练习：用系统命名法命名下列化合物。 （1） （2） （3） （4） 烯烃、二烯烃 烯烃的同分异构及命名 11 烯烃、二烯烃 导 学 。 同分异构 命名方法 不饱和烃是指分子中含有碳碳重键(碳碳双键或碳碳叁键)的碳氢化合物。分