第二章烃（课件）《有机化学基础》炔烃 同步教学（人卫版第4版）

有机化学 炔烃 1 8课时（7课时+1习题） 有机化学 不饱和烃 2 炔烃：－C≡C－ 单炔烃的通式：CnH2n-2 炔烃的命名 命名（与烯烃类似） 有机化学 不饱和烃 3 键 键长(nm) 键能(kJ/mol) C—C 0.154 345.6 C =C 0.134 610 C≡C 0.120 835.1 sp 杂化 乙炔的结构 亲电加成反应活性：烯烃 > 炔烃 有机化学 不饱和烃 4 激发态 有机化学 不饱和烃 5 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 一、加成 1．催化加氢 RC≡CR’ + 2H2 RCH2—CH2R’ Cat 有机化学 不饱和烃 6 Cat：Lindlar试剂（钝化了的Pd） → 控制生成烯烃 有机化学 不饱和烃 7 2. 加卤素 炔烃反应活性比烯烃低，∴可进行选择性加成： 有机化学 不饱和烃 8 3. 加卤化氢（顺马加成） 8 2 有机化学 不饱和烃 9 4.与水加成（顺马加成） 有机化学 不饱和烃 10 二、KMnO4 / H+ 氧化 有机化学 不饱和烃 11 三、炔氢的反应 —C≡Cδ-—Hδ+ 1.炔钠的生成－－炔烃的制备 炔烃中引入烷基（伯烷基）： 应用：增长碳链 有机化学 不饱和烃 12 2.炔银和炔亚铜的生成－－末端炔烃的鉴定 乙炔银 白色沉淀 乙炔亚铜 棕红色沉淀 有机化学 不饱和烃 13 可用于分离和提纯末端炔烃 有机化学 不饱和烃 14 乙炔及其他炔烃的制法 一、乙炔制法 1.电石 有机化学 不饱和烃 15 2.天然气 二、其他炔烃的制法 1.炔钠和伯卤代烷 有机化学 不饱和烃 16 2.由邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢制备 有机化学 不饱和烃 17 质子酸碱和路易斯酸碱 一、质子酸碱理论 凡是能给出质子（H+）的分子或离子都是酸； 凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。 酸给出质子后剩下的物种叫做这个酸的共轭碱； 碱与质子结合后生成的物种叫做这个碱的共轭酸。 有机化学 不饱和烃 18 共轭酸 共轭碱 共轭酸 共轭碱 1.酸碱性的强弱 2.酸碱的相对性 有机化学 不饱和烃 19 二、路易斯酸碱理论 能够接受孤对电子形成共价键的任何分子或 离子都是酸； 能够提供孤对电子形成共价键的任何分子或 离子都是碱； 路易斯酸和路易斯碱结合生成的产物叫做酸 碱络合物。 $$