第二章烃（课件）《有机化学基础》第二节不饱和链烃同步教学（人卫版第4版）

有机化学 烯烃 1 8课时（7课时+1习题） 有机化学 不饱和烃 2 烯烃——分子中含有－C=C－双键的不饱和烃。 有单烯烃、二烯烃、多烯烃 单烯烃的通式：CnH2n 有机化学 不饱和烃 3 一、sp2杂化 激发态 乙烯的分子结构 有机化学 不饱和烃 4 H H H H 有机化学 不饱和烃 5 二、σ键与π键 σ键： 有机化学 不饱和烃 6 π键： π键的特点： (1)π键的轨道重叠较小，且π电子云不是密集于两个原子核之间，而是分布在烯烃分子平面的上下，∴受核的吸引力较小，易发生极化，化学性质活泼。 (2)烯碳原子不能围绕C=C旋转，∵旋转会使p轨道重叠程度变小，甚至破坏。 有机化学 不饱和烃 7 一、构造异构 1.碳链异构 2.官能团位置异构 【例】写出戊烯的构造异构体。 烯烃的异构现象 有机化学 不饱和烃 8 有机化学 不饱和烃 9 二、顺反异构 两个烯碳原子各连有不同的原子或原子团，则有顺反异构存在。 顺反异构体之间在室温下不能相互转化，其理化性质亦有差别，可分离。 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 有机化学 不饱和烃 10 一、构造式的命名（系统命名法） 1.取含不饱和键最长的链为主链，按主链碳原子数命名为“某烯”。 2.主链编号从靠近不饱和键端开始。 3.不饱和键的位置用阿拉伯数字写在“某烯”前，并用“－”隔开(“1”不能省略）。 烯烃的命名 有机化学 不饱和烃 11 4 3 2 1 3－甲基－2－乙基－1－丁烯 有机化学 不饱和烃 12 注意： * 主链碳原子多于10时，“……碳烯”。 * 支链含双键，——“某烯基”。 例：CH2=CH－ 乙烯基 12 一节课：要点及注意。 有机化学 不饱和烃 13 CH3(CH2)8CH=CHCH3 2－十二碳烯 有机化学 不饱和烃 14 二、顺反异构体的命名 顺反法标记 a≠b , c≠d 即有顺反异构 有机化学 不饱和烃 15 两个优先的原子或基团在双键同侧——Z构型； 异侧——E构型。 * Z,E写在括号里，放在名称前，并用“－”隔开。 注意：“Z/E”与“顺/反”没有必然的对应关系。 系统命名法:（用Z、E标记） * 将双键碳原子上的原子或基团按“次序规则”排列 有机化学 不饱和烃 16 （Z )－2－丁烯 （E）－2－丁烯 有机化学 不饱和烃 17 (Z)－2－氯－1－溴－1－碘乙烯 (E)－3－甲基－2－戊烯 顺－3－甲基－2－戊烯 2 1 1 2 3 4 5 有机化学 不饱和烃 18 烯烃的制法 一、醇脱水 二、卤代烷脱卤化氢 有机化学 不饱和烃 19 直链烯烃的熔沸点随着分子中碳原子数（或分子量）的增大而升高。 分子量越大，密度越大。 密度小于水。 “相似相溶”，∴不溶于水，易溶于有机溶剂。 烯烃的物理性质 有机化学 不饱和烃 20 一、加成反应 1.催化加氢 Cat: Pt , Pd , 活性Ni （雷内Ni）等 RCH=CHR’+ H2 RCH2—CH2R’ Cat 烯烃的化学性质 有机化学 不饱和烃 21 2.加卤素 卤素加成活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 ∴ C=C与溴加成使之褪色可用于检验C=C双键。 有机化学 不饱和烃 22 3.加卤化氢 卤化氢反应活性：HI > HBr > HCl 有机化学 不饱和烃 23 RCH=CH2 + HX → RCHXCH3 (1) RCH2CH2X (2) 马氏规则：氢原子加到烯烃含氢原子较多的双键碳原子上。——顺马加成